一种罗丹明衍生物荧光探针、制备方法及其应用

1.本发明属于光学传感成像检测技术领域，特别是涉及一种罗丹明衍生物荧光探针、制备方法及其应用。


背景技术：

2.铜离子作为人体必需的重金属离子，在人体内含量仅次于铁离子和锌离子，是生物体系中重要的过渡元素。神经元细胞质中铜离子水平不足或过高可能会导致一些神经性疾病，如胃肠道疾病、肾损伤、阿尔茨海默病和家族性肌萎缩性侧索硬化；此外，铜离子也是一种重要的环境污染物，铜在自然界中通过大气、水、土壤、岩石和生物来进行循环，铜污染是环境污染的重要因素之一，主要来源为铜烟尘、废水、废渣。
3.传统的分析检测方法有色谱、光谱和电化学分析法，但因设备昂贵、预处理繁杂、耗时长，不适合实时检测，而荧光探针对目标物质有特异性识别功能，且对目标物响应后通过荧光的变化可直观地实现检测，然而，当应用于环境和生物检测时，它们仍然存在不足之处，如斯托克斯位移小、荧光信号“开关”变化受到铜的顺磁性影响大、选择性和水溶性差，需要我们开发新的荧光探针来解决这些问题。
4.因此，设计和开发用于生物和环境中铜离子检测的高选择性发光传感器对生命科学和环境科学具有重要意义。


技术实现要素：

5.鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种罗丹明衍生物荧光探针、制备方法及其应用，用于高选择性、高灵敏性的响应cu
2+
在水中的检测。
6.为实现上述目的及其他相关目的，本发明提供一种罗丹明衍生物荧光探针，所述荧光探针具有如下所示的化学结构式：
[0007][0008]
本发明还提供一种罗丹明衍生物荧光探针的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
[0009]
s1、合成化合物ⅰ；
[0010]
s2、将所述化合物ⅰ溶于甲醇中，在搅拌并冷却的条件下逐滴加入浓硫酸，回流反应20～25h；反应结束后，去除多余的甲醇，将残留液倒入冰水混合物中，并调节ph至中性，然后用ch2cl2进行萃取，合并有机相后，采用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到粗产物ⅱ；将所述粗产物ⅱ采用硅胶柱色谱分离提纯，得到化合物ⅱ；
[0011]
s3、将所述化合物ⅱ溶于甲醇中，室温下逐滴滴加一定量的2-肼吡啶，在氮气保护
下回流反应，冷却后离心，并用甲醇洗涤，得到化合物ⅲ，即为罗丹明衍生物荧光探针。
[0012]
优选地，步骤s1中所述化合物ⅰ的合成方法包括以下步骤：
[0013]
s11、将化合物a和化合物b按照配比混合，在冷却条件下逐滴加入浓硫酸，于80～100℃下反应24～48h，得到反应液；
[0014]
其中，化合物a的化学结构式为：化合物b的化学结构式为
[0015]
s12、将所述反应液倒入冰水混合物中，并调节ph至中性，然后用ch2cl2进行萃取，合并有机相后，采用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到粗产物ⅰ；
[0016]
s13、将所述粗产物ⅰ采用硅胶柱色谱分离提纯，得到化合物ⅰ。
[0017]
优选地，步骤s11中所述化合物a与所述化合物b的摩尔比为1:1～1:1.2。
[0018]
优选地，步骤s11中所述化合物a与所述化合物b的总质量与所述浓硫酸的质量之间的比例为1:2～1:2.5。
[0019]
优选地，步骤s13中采用硅胶柱色谱分离提纯时所用的洗脱剂为pe/etoac。
[0020]
优选地，所述洗脱剂中pe与etoac的体积比为50:1。
[0021]
优选地，步骤s2中所述化合物ⅰ与所述浓硫酸的质量比为1:1.5～1:2。
[0022]
优选地，步骤s2中采用硅胶柱色谱分离提纯时所用的洗脱剂为ch2cl2/ch3oh。
[0023]
优选地，所述洗脱剂中ch2cl2与ch3oh的体积比为10:1。
[0024]
优选地，步骤s3中加入的所述2-肼吡啶与所述化合物ⅱ的摩尔比为2:1～2.5:1。
[0025]
优选地，步骤s3中所述回流反应的时间为6～8h。
[0026]
本发明还提供一种罗丹明衍生物荧光探针的应用，所述罗丹明衍生物荧光探针用于cu
2+
的检测。
[0027]
如上所述，本发明的罗丹明衍生物荧光探针、制备方法及其应用，具有以下有益效果：
[0028]
本发明中罗丹明衍生物荧光探针的制备方法简单易行、成本低，罗丹明衍生物荧光探针与cu
2+
反应后，cu
2+
诱导螺内酰胺开环并进一步水解，引发键能转移过程，使荧光增强，实现在水中对cu
2+
检测时具有高选择性、高灵敏性，且检测限可达到10-9
m的数量级。
附图说明
[0029]
图1显示为本发明实施例1中所制备的化合物ⅰ的质谱图。
[0030]
图2显示为本发明实施例1中所制备的化合物ⅰ的1h nmr(400mhz)核磁图。
[0031]
图3显示为本发明实施例1中所制备的化合物ⅰ的
13
c nmr(100mhz)核磁图。
[0032]
图4显示为本发明实施例1中所制备的化合物ⅱ的质谱图。
[0033]
图5显示为本发明实施例1中所制备的化合物ⅱ的1h nmr(400mhz)核磁图。
[0034]
图6显示为本发明实施例1中所制备的化合物ⅱ的
13
c nmr(100mhz)核磁图。
[0035]
图7显示为本发明实施例1中所制备的罗丹明衍生物荧光探针的质谱图。
[0036]
图8显示为本发明实施例1中所制备的罗丹明衍生物荧光探针的1h nmr(400mhz)核磁图。
[0037]
图9显示为本发明实施例1中所制备的罗丹明衍生物荧光探针的
13
c nmr(100mhz)核磁图。
[0038]
图10显示为本发明实施例1中所制备的罗丹明衍生物荧光探针对cu
2+
检测的荧光发射光谱图。
[0039]
图11显示为本发明实施例1中所制备的罗丹明衍生物荧光探针对cu
2+
检测的检测限数据图。
具体实施方式
[0040]
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
[0041]
本发明提供一种罗丹明衍生物荧光探针，该荧光探针具有如下所示的化学结构式：
[0042]
本发明还提供一种罗丹明衍生物荧光探针的制备方法，该制备方法包括以下步骤：
[0043]
s1、合成化合物ⅰ；
[0044]
s2、将化合物ⅰ溶于甲醇中，在搅拌并冷却的条件下逐滴加入浓硫酸，回流反应20～25h(比如20h、21h、22h、23h、24h、25h等任何范围内的数值)；反应结束后，去除多余的甲醇，将残留液倒入冰水混合物中，并调节ph至中性(采用nahco3、na2co3、khco3、k2co3等)，然后用ch2cl2进行萃取(萃取次数根据实际操作来确定，通常情况下，萃取3～5次)，合并有机相后，采用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到粗产物ⅱ；将粗产物ⅱ采用硅胶柱色谱分离提纯，得到化合物ⅱ；
[0045]
s3、将化合物ⅱ溶于甲醇中，室温下逐滴滴加一定量的2-肼吡啶，在氮气保护下回流反应，冷却后离心，并用甲醇洗涤，得到化合物ⅲ，即为罗丹明衍生物荧光探针。
[0046]
具体的，步骤s2中将化合物ⅰ溶于甲醇，甲醇的量只需要满足能够使化合物ⅰ溶解即可，或稍过量，具体数值在此不做限制；反应结束后，去除多余的甲醇，具体采用旋蒸法来去除多余的甲醇；硅胶柱色谱分离提纯指的是一种基于硅胶填料的柱式色谱分离技术，利用硅胶固定相对样品进行分离，根据不同的化学性质以及相互作用力，使样品在硅胶固定
相中经历不同的滞留时间，从而实现样品的分离，然后利用流动相(洗脱剂)进行提纯；关于采用硅胶柱色谱分离提纯的步骤，采用本领域技术人员所熟知的方式即可，在此不做过分限制。步骤s3中甲醇的量也不做具体限定，能够满足使化合物ⅱ溶解即可。
[0047]
作为示例，步骤s1中化合物ⅰ的合成方法包括以下步骤：
[0048]
s11、将化合物a和化合物b按照配比混合，在冷却条件下逐滴加入浓硫酸，于80～100℃(比如80℃、85℃、90℃、95℃、100℃等任何范围内的数值)下反应24～48h(比如24h、30h、36h、42h、48h等任何范围内的数值)，得到反应液；其中，化合物a(2-(4-二乙氨基-2-羟基-苯甲酰基)-苯甲酸)的化学结构式为：化合物b(5-羟基吲唑)的化学结构式为
[0049]
s12、将反应液倒入冰水混合物中，并调节ph至中性，然后用ch2cl2进行萃取(萃取次数根据实际操作来确定，通常情况下，萃取3～5次)，合并有机相后，采用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到粗产物ⅰ；其中，在本实施例中可采用nahco3、na2co3、khco3、k2co3等进行调节ph值；
[0050]
s13、将粗产物ⅰ采用硅胶柱色谱分离提纯，得到化合物ⅰ(罗丹明-吲唑衍生物)。
[0051]
作为示例，步骤s11中化合物a与化合物b的摩尔比为1:1～1:1.2。
[0052]
具体的，化合物a与化合物b的摩尔比可包括1:1、1:1.05、1:1.1、1:1.15、1:2等任何范围内的数值，具体可根据实际进行调节。
[0053]
作为示例，步骤s11中化合物a与化合物b的总质量与浓硫酸的质量之间的比例为1:2～1:2.5。
[0054]
具体的，化合物a与化合物b的总质量与浓硫酸的质量之间的比例可包括1:2、1:2.1、1:2.2、1:2.3、1:2.4、1:2.5等任何范围内的数值，具体可根据实际进行调节。
[0055]
作为示例，步骤s13中采用硅胶柱色谱分离提纯时所用的洗脱剂为pe/etoac(石油醚/乙酸乙酯)。
[0056]
作为示例，洗脱剂中pe(石油醚)与etoac(乙酸乙酯)的体积比为50:1。
[0057]
作为示例，步骤s2中化合物ⅰ与浓硫酸的质量比为1:1.5～1:2。
[0058]
具体的，化合物ⅰ与浓硫酸的质量比可包括1:1.5、1:1.6、1:1.7、1:1.8、1:1.9、1:2等任何范围内的数值，具体可根据实际进行调节。
[0059]
作为示例，步骤s2中采用硅胶柱色谱分离提纯时所用的洗脱剂为ch2cl2/ch3oh(二氯甲烷/甲醇)
[0060]
作为示例，洗脱剂中ch2cl2与ch3oh的体积比为10:1。
[0061]
作为示例，步骤s3中加入的2-肼吡啶与化合物ⅱ的摩尔比为2:1～2.5:1。
[0062]
具体的，步骤s3中加入的2-肼吡啶与化合物ⅱ的摩尔比可包括2:1、2.1:1、2.2:1、
2.3:1、2.4:1、2.5:1等任何范围内的数值，具体可根据实际进行调节。
[0063]
作为示例，步骤s3中回流反应的时间为6～8h。
[0064]
具体的，回流反应的时间可包括6h、7h、8h等任何范围内的数值，具体可根据实际进行调节。
[0065]
另外，回流反应的温度为80～100℃(比如80℃、85℃、90℃、95℃、100℃等)。
[0066]
具体的，化合物ⅰ合成过程中的化学反应方程式为：
[0067][0068]
步骤s2、步骤s3的化学反应方程式为：
[0069][0070]
本发明还提供一种罗丹明衍生物荧光探针的应用，将罗丹明衍生物荧光探针用于在水中对cu
2+
的检测。
[0071]
具体的，首先将罗丹明衍生物荧光探针配制成浓度为5
×
10-3
mol/l的dmf溶液，保存备用；然后将浓度为5
×
10-3
mol/l的dmf溶液溶于水中，配制多组3ml浓度为1
×
10-5
mol/l的待测液，向每组待测液中加入不同浓度的cu
2+
(0～150μm)，采用340nm为激发波长激发测定其荧光发射光谱。
[0072]
荧光探针对cu
2+
的检测原理为，罗丹明衍生物荧光探针与cu
2+
反应后，cu
2+
诱导螺内酰胺开环并进一步水解，引发键能转移过程，使荧光增强。
[0073]
为了更好的理解本发明中罗丹明衍生物荧光探针、制备方法及其应用，下面参考具体实施例对本发明中的罗丹明衍生物荧光探针、制备方法及其应用进行描述，需要说明的是，这些实施例仅仅是描述性的，而不以任何方式限制本发明。
[0074]
实施例1
[0075]
本实施例提供一种罗丹明衍生物荧光探针及其制备方法，该罗丹明衍生物荧光探针具有如下所示的化学结构式：
[0076]
[0077]
其制备方法包括以下步骤：
[0078]
s1、合成化合物ⅰ；
[0079]
s11、将化合物a(3.13g，10mmol)和化合物b(1.34g，10mmol)的混合物加入至50ml的圆底烧瓶中，在冷却条件下逐滴加入浓硫酸(6ml，98wt％)，混合物于90℃下反应36h，得到反应液；
[0080]
其中，化合物a的化学结构式为：化合物b的化学结构式为
[0081][0082]
s12、将反应液倒入冰水混合物中，加入nahco3调节混合液的ph至中性，然后用ch2cl2萃取3次，合并有机相后，采用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到粗产物ⅰ；
[0083]
s13、将粗产物ⅰ采用硅胶柱色谱分离提纯(洗脱剂为pe/etoac＝50/1，v/v)，得到2.66g粉色固体，即化合物ⅰ，产率为64.7％；
[0084]
经测试，化合物ⅰ的产率为64.7％，mp:247～249℃；参阅图1、图2、图3分别为化合物ⅰ的质谱图、1h nmr(400mhz)核磁图、
13
c nmr(100mhz)核磁图：
[0085]
hrms(esi)calcd.m/z 412.1655[m+h]
+
,found.m/z 412.1653[m+h]
+
.]
+
.
[0086]
核磁氢谱为1h nmr(400mhz,dmso-d6)δ13.36(s,1h),8.14(d,j＝6.4hz,1h),7.82-7.76(m,2h),7.72(d,j＝9.2hz,1h),7.42(d,j＝9.2hz,1h),7.32(d,j＝6.8hz,1h),6.56(d,j＝9.2hz,1h),6.50(d,j＝7.6hz,2h),6.31(s,1h),3.36(q,j＝6.8hz,4h),1.09(t,j＝6.8hz,6h).
[0087]
核磁碳谱为
13
c nmr(100mhz,dmso-d6)δ168.7,152.6,152.0,149.2,146.5,137.2,135.6,130.5,130.2,128.3,126.7,124.9,124.4,118.9,117.6,113.9,108.9,107.4,104.3,96.8,83.8,43.8,12.3。
[0088]
s2、将化合物ⅰ(2.05g,5mmol)溶于甲醇(30ml)中，在搅拌并冷却的条件下逐滴加入浓硫酸(2ml)，回流反应24h；反应结束后，旋转去除多余的甲醇，将残留液倒入冰水混合物中，加入nahco3调节ph至中性，然后用ch2cl2进行萃取3次，合并有机相后，采用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到粗产物ⅱ；将粗产物ⅱ采用硅胶柱色谱分离提纯(洗脱剂：ch2cl2/ch3oh＝10/1，v/v)，得到1.08g紫色固体，即化合物ⅱ，产率为50.7％；
[0089]
经测试，化合物ⅱ的产率为50.7％，mp:239～241℃；参阅图4～图6分别为化合物ⅱ的质谱图、1h nmr(400mhz)核磁图、
13
c nmr(100mhz)核磁图：
[0090]
hrms(esi)calcd.m/z 426.1812[m],found.m/z 426.1810[m].
[0091]
核磁氢谱为1h nmr(400mhz,dmso-d6)δ14.22(s,1h),8.43(d,j＝7.2hz,1h),8.35(d,j＝8.8hz,1h),8.07(dd,j＝7.6,6.4hz,1h),8.02(dd,j＝7.6,6.4hz,1h),7.96(d,j＝8.8hz,1h),7.63(d,j＝7.2hz,1h),7.49(dd,j＝9.6,1.6hz,1h),7.37(d,j＝2.0hz,1h),
7.32(d,j＝9.6hz,1h),6.14(s,1h),3.84-3.78(m,4h),3.53(s,3h),1.31(t,j＝6.8hz,3h),1.24(t,j＝6.8hz,3h).
[0092]
核磁碳谱为
13
c nmr(100mhz,dmso-d6)δ164.9,158.6,158.2,157.0,151.7,137.4,135.2,134.5,131.9,131.4,131.3,130.9,129.6,128.3,122.3,119.5,118.2,116.9,114.3,95.8,52.5,46.4,46.1,13.2,12.1。
[0093]
s3、将化合物ⅱ(0.43g,1mmol)溶于甲醇(5ml)中，室温下逐滴滴加2-肼吡啶(0.22g,2mmol)，在氮气保护下回流反应6h，冷却后离心，并用甲醇洗涤，得到白色固体，即化合物ⅲ，即为罗丹明衍生物荧光探针，产率为41.9％。
[0094]
经测试，化合物ⅲ的产率为41.9％，mp:＞300℃；参阅图7～图9分别为化合物ⅲ的质谱图、1h nmr(400mhz)核磁图、
13
c nmr(100mhz)核磁图：
[0095]
ms calcd.m/z 503.2190[m+h]
+
,found.m/z 503.2192[m+h]
+
.
[0096]
核磁氢谱为1h nmr(400mhz,dmso-d6)δ13.13(s,1h),8.14(s,1h),8.02(d,j＝7.2hz,1h),7.74-7.70(m,2h),7.66(t,j＝7.2hz,1h),7.53(d,j＝8.8hz,1h),7.23(dd,j＝11.6,7.6hz,2h),7.03(s,1h),6.59(s,1h),6.49-6.46(m,1h),6.42(d,j＝7.2hz,1h),6.31(d,j＝16.4hz,2h),5.92(s,1h),3.32(d,j＝7.2hz,4h),1.07(t,j＝6.8hz,6h).
[0097]
核磁碳谱为13c nmr(100mhz,dmso-d6)δ164.6,158.6,153.2,149.8,148.4,147.6,146.8,137.2,136.5,133.5,131.0,130.5,129.4,124.8,123.0,119.7,117.4,114.6,112.5,108.2,108.0,106.0,104.3,96.9,65.3,43.7,12.4。
[0098]
应用例1
[0099]
本应用例提供一种罗丹明衍生物荧光探针的应用，采用实施例1中的罗丹明衍生物荧光探针用于在水中对cu
2+
的检测，包括以下步骤：
[0100]
将实施例1中的罗丹明衍生物荧光探针配制成浓度为5
×
10-3
mol/l的dmf溶液，保存备用；然后将dmf溶液配制多组浓度为1
×
10-5
mol/l的待测荧光探针溶液3ml；向各组荧光探针溶液中加入不同浓度的cu
2+
(0～150μm)，采用340nm为激发波长激发测定其荧光发射光谱。
[0101]
参阅图10为实施例1中所制备的罗丹明衍生物荧光探针对cu
2+
检测的荧光发射光谱图，从图中可知，随cu
2+
的浓度逐渐增加，荧光探针溶液的荧光强度逐渐增强。
[0102]
另外，将实施例1中的罗丹明衍生物荧光探针配制成浓度为5
×
10-3
mol/l的dmf溶液，保存备用；然后将dmf溶液配制7组浓度为1
×
10-5
mol/l的待测荧光探针溶液3ml；在6个3ml浓度为1
×
10-5
mol/l的待测荧光探针溶液依次加入0μm、1μm、2μm、3μm、4μm、5μm、6μm的cu
2+
离子，采用340nm为激发波长激发测定其荧光发射光谱，然后以荧光探针溶液在发射波长在600nm处的荧光发射强度与cu
2+
离子的浓度作图，参阅图11，经计算得，检测限为1.96nm，即表明该荧光探针在水溶液中对cu
2+
具有高选择、高灵敏性响应。
[0103]
综上所述，本发明中罗丹明衍生物荧光探针的制备方法简单易行、成本低，罗丹明衍生物荧光探针与cu
2+
反应后，cu
2+
诱导螺内酰胺开环并进一步水解，引发键能转移过程，使荧光增强，实现在水中对cu
2+
检测时具有高选择性、高灵敏性，且检测限可达到10-9
m的数量级所以，本发明有效克服了现有技术中的种种缺点而具高度产业利用价值。
[0104]
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因
此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

技术特征：
1.一种罗丹明衍生物荧光探针，其特征在于，所述荧光探针具有如下所示的化学结构式：2.一种根据权利要求1所述的罗丹明衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括以下步骤：s1、合成化合物ⅰ；s2、将所述化合物ⅰ溶于甲醇中，在搅拌并冷却的条件下逐滴加入浓硫酸，回流反应20～25h；反应结束后，去除多余的甲醇，将残留液倒入冰水混合物中，并调节ph至中性，然后用ch2cl2进行萃取，合并有机相后，采用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到粗产物ⅱ；将所述粗产物ⅱ采用硅胶柱色谱分离提纯，得到化合物ⅱ；s3、将所述化合物ⅱ溶于甲醇中，室温下逐滴滴加一定量的2-肼吡啶，在氮气保护下回流反应，冷却后离心，并用甲醇洗涤，得到化合物ⅲ，即为罗丹明衍生物荧光探针。3.根据权利要求2所述的罗丹明衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤s1中所述化合物ⅰ的合成方法包括以下步骤：s11、将化合物a和化合物b按照配比混合，在冷却条件下逐滴加入浓硫酸，于80～100℃下反应24～48h，得到反应液；其中，化合物a的化学结构式为：化合物b的化学结构式为s12、将所述反应液倒入冰水混合物中，并调节ph至中性，然后用ch2cl2进行萃取，合并有机相后，采用无水硫酸钠干燥，浓缩，得到粗产物ⅰ；s13、将所述粗产物ⅰ采用硅胶柱色谱分离提纯，得到化合物ⅰ。4.根据权利要求3所述的罗丹明衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤s11中包括以下条件中的一项或组合：步骤s11中所述化合物a与所述化合物b的摩尔比为1:1～1:1.2；步骤s11中所述化合物a与所述化合物b的总质量与所述浓硫酸的质量之间的比例为1:2～1:2.5。
5.根据权利要求3所述的罗丹明衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤s13中采用硅胶柱色谱分离提纯时所用的洗脱剂为pe/etoac。6.根据权利要求5所述的罗丹明衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：所述洗脱剂中pe与etoac的体积比为50:1。7.根据权利要求2所述的罗丹明衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤s2中包括以下条件中的一项或组合：所述化合物ⅰ与所述浓硫酸的质量比为1:1.5～1:2；采用硅胶柱色谱分离提纯时所用的洗脱剂为ch2cl2/ch3oh。8.根据权利要求7所述的罗丹明衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：所述洗脱剂中ch2cl2与ch3oh的体积比为10:1。9.根据权利要求2所述的罗丹明衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤s3中包括以下条件中的一项或组合：步骤s3中加入的所述2-肼吡啶与所述化合物ⅱ的摩尔比为2:1～2.5:1；步骤s3中所述回流反应的时间为6～8h。10.一种根据权利要求1所述的罗丹明衍生物荧光探针的应用，其特征在于：所述罗丹明衍生物荧光探针用于在水中对cu
2+
的检测。

技术总结
本发明提供一种罗丹明衍生物荧光探针、制备方法及其应用，其制备方法包括：S1、合成化合物Ⅰ；S2、将化合物Ⅰ溶于甲醇，搅拌并冷却的条件下逐滴加入浓硫酸，回流反应20～25h；去除多余的甲醇，将残留液倒入冰水混合物中并调pH至中性，然后用CH2Cl2萃取，合并有机相，采用无水硫酸钠干燥，浓缩，得粗产物Ⅱ；采用硅胶柱色谱分离提纯，得化合物Ⅱ；S3、将化合物Ⅱ溶于甲醇中，室温下滴加2-肼吡啶，氮气保护下回流反应，冷却后离心，经甲醇洗涤，得罗丹明衍生物荧光探针。本发明中罗丹明衍生物荧光探针的制备方法简单易行、成本低，实现在水中对Cu


技术研发人员：梁丽娟 齐同 孙赫彬 赵建龙
受保护的技术使用者：中国科学院上海微系统与信息技术研究所
技术研发日：2023.05.22
技术公布日：2023/9/5