有机电致发光化合物、多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置的制作方法

1.本公开涉及有机电致发光化合物、多种主体材料以及包含其的有机电致发光装置。


背景技术：

2.1987年，伊士曼柯达公司(eastman kodak)的tang等人首次开发了通过使用由发光层和电荷传输层组成的tpd/alq3双层的小分子绿色有机电致发光装置(oled)。此后，oled的发展迅速完成并且oled已经被商业化。目前，oled主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。然而，在许多应用如tv和照明设备中，oled的寿命是不足的，并且仍需要更高效率的oled。通常来说，oled的寿命随着oled的亮度变高而变短。因此，对于长期使用和高分辨率的显示器而言，需要具有高发光效率和/或长寿命的oled。
3.为了改善发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念，但是它们在实际使用中并不令人满意。因此，持续需要开发与先前公开的有机电致发光装置相比具有改善的性能例如改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。
4.另一方面，韩国专利申请公开号10-2020-0026079公开了一种包含含有菲并噁唑的化合物作为主体材料的有机电致发光装置，并且韩国专利申请公开号10-2021-0006283公开了一种包含分别含有菲并噁唑和萘并苯并结构作为基本骨架的化合物作为多种主体材料的有机电致发光装置。然而，上述参考文献没有具体地公开使用本公开中要求保护的特定化合物或多种主体材料的特定组合的有机电致发光装置，并且仍然需要开发用于改善有机电致发光装置的性能的主体材料。


技术实现要素：

5.技术问题
6.本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其具有适合应用于有机电致发光装置的新颖结构。本公开的另一个目的是提供多种主体材料，这些主体材料能够产生具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命特性的有机电致发光装置。本公开的还另一个目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包含根据本公开的化合物作为单一主体材料或包含包括根据本公开的化合物的特定组合的多种主体材料而具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命特性。
7.问题的解决方案
8.本发明的诸位发明人注意到，具有芯(如菲并噁唑)的化合物在与作为空穴型主体的空穴传输层的能级关系中具有低homo(最高占据分子轨道)能级，并研究了能够与用于空穴传输层的化合物形成适当能隙的空穴型主体。另一方面，用于空穴传输层的化合物和具有菲并噁唑骨架的化合物作为具有适当刚性的分子形式具有二面角，但是当它们根据取代
基的形成具有完全平面的结构时，它们可以通过聚集引起结晶。本发明的诸位发明人发现，如下式1中所示的在末端含有三联苯基的化合物可以提供具有快速电流特性和长寿命的有机电致发光装置，因为很好地建立了适当的分子间堆叠。具体地，当由式1表示的化合物用作空穴型主体时，证实了与常规菲并噁唑骨架的空穴型主体相比，与空穴传输层相关的能垒降低，并且发现当其与由下式2表示的化合物组合用于发光层中时，空穴和电子特性通过适当的homo和lumo能级平衡，并且与常规有机电致发光装置相比可以提供具有更低驱动电压、更高发光效率和/或更长寿命、且同时能够实现高纯度的颜色的有机电致发光装置。
9.具体地，本发明的诸位发明人发现，以上目的可以通过包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物的多种主体材料来实现，其中第一主体化合物由下式1表示，并且其中第二主体化合物由下式2表示。
[0010][0011]
在式1中，
[0012]
x1和y1各自独立地表示-n＝、-nr
11
、-o-或-s-，前提是x1和y1中的任一个表示-n＝，并且x1和y1中的另一个表示-nr
11-、-o-或-s-；
[0013]
r1表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
[0014]
r2至r4和r
11
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
2-n(ar1)(ar2)；或者可以连接到一个或多个相邻取代基以形成一个或多个环；
[0015]
r5表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
[0016]
r6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未
取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
2-n-(ar1)(ar2)；
[0017]
l1和l2各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
[0018]
ar1和ar2各自独立地表示氢、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c2-c30)烯基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
[0019]
n表示0至3的整数，a表示1至5的整数，d表示1至4的整数，并且b和c各自独立地表示1或2的整数，其中如果a至d是2或更大的整数，则每个r2至每个r4和每个r6可以彼此相同或不同；
[0020][0021]
在式2中，
[0022]
x2表示-o-或-s-；
[0023]r21
和r
22
各自独立地表示氢、氘、或取代或未取代的(c6-c30)芳基；
[0024]
ar
21
表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的三联苯基；
[0025]
ar
22
表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的三联苯基；并且
[0026]
a'表示1至3的整数，并且b'表示1至4的整数，其中如果a'和b'表示2或更大的整数，则每个r
21
和每个r
22
可以彼此相同或不同，
[0027]
在式2中，取代的芳基、取代的苯基、取代的联苯基、取代的三联苯基、取代的萘基、取代的二苯并呋喃基、和取代的二苯并噻吩基的一个或多个取代基各自独立地是氘和(c6-c30)芳基中的至少一个。
[0028]
此外，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过由下式21表示的有机电致发光化合物来实现。
[0029][0030]
在式21中，
[0031]
ar
21
表示未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的苯基萘基、未取代的或被氘取代的萘基苯基、或未取代的或被氘取代的三联苯基；
[0032]
ar
22
表示未取代的或被氘取代的联萘基；
[0033]r21
和r
22
各自独立地表示氢或氘；并且
[0034]
a'表示1至3的整数，并且b'表示1至4的整数，其中如果a'和b'表示2或更大的整数，则每个r
21
和每个r
22
可以彼此相同或不同。
[0035]
此外，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过以下有机电致发光化合物来实现。
[0036][0037]
本发明的有益效果
[0038]
根据本公开的有机电致发光化合物展现出适合用于有机电致发光装置的性能。此外，与常规的有机电致发光装置相比，具有更低驱动电压、更高发光效率和/或更长寿命特性的有机电致发光装置可以通过包含根据本公开的化合物作为单一主体材料或作为多种主体材料来制造，并且可以使用该有机电致发光装置制造显示系统或照明系统。
具体实施方式
[0039]
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着限制本公开的范围。
[0040]
本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。
[0041]
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅
助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包括主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
[0042]
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含两种或更多种化合物的组合的一种或多种有机电致发光材料，该有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，多种有机电致发光材料可以是可以包含在以下中的至少一个层中的两种或更多种化合物的组合：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层。两种或更多种化合物可以包含在同一层或不同层中，并且可以被混合-蒸发或共蒸发，或可以被单独蒸发。
[0043]
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含两种或更多种主体材料的组合的一种或多种有机电致发光材料。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中，其中包含在多种主体材料中的两种或更多种化合物可以一起包含在一个发光层中或者可以分别包含在不同的发光层中。当两种或更多种主体材料包含在一个层中时，例如，可以将它们混合-蒸发以形成层，或者将它们分别和同时共蒸发以形成层。
[0044]
在本文中，术语“(c1-c30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选为1至20，并且更优选为1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。本公开中的术语“(c2-c30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选为2至20，并且更优选为2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。本公开中的术语“(c2-c30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选为2至20，并且更优选为2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(c3-c30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子、优选3至20个环骨架碳原子、并且更优选3至7个环骨架碳原子的单环烃或多环烃。环烷基的实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。本公开中的术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子、优选5至7个环骨架原子并且含有至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由b、n、o、s、si和p组成的组，优选由o、s和n组成的组。上述杂环烷基包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolane)、四氢吡喃等。本公开中的术语“(c6-c30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。环骨架碳原子的数目优选为6至25，并且更优选为6至18。上述芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基、四甲基二氢菲基等。更具体地，芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、并四苯基、芘基、1-基、2-基、3-基、4-基、5-基、6-基、苯并[c]菲基、苯
并[g]基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并[a]芴基、苯并[b]芴基、苯并[c]芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、4
’‑
甲基联苯基、4
”‑
叔丁基-对三联苯基-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基、11,11-二甲基-1-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[a]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[b]芴基、11,11-二甲基-1-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-2-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-3-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-4-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-5-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-6-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-7-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-8-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-9-苯并[c]芴基、11,11-二甲基-10-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[a]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[b]芴基、11,11-二苯基-1-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-2-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-3-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-4-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-5-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-6-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-7-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-8-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-9-苯并[c]芴基、11,11-二苯基-10-苯并[c]芴基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-1-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-2-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-3-菲基、9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢-4-菲基等。
[0045]
本公开中的术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子并且包含至少一个、优选1至4个选自由b、n、o、s、si和p组成的组的杂原子的芳基。其可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环，并且可以是部分饱和的。此外，上述(亚)杂芳基包括通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基连接到杂芳基上而形成的(亚)杂芳基，并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并
噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、苊并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、二苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、菲并咪唑基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并咟啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃
基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。术语“一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的稠环基团”意指这样的官能团，其中具有3至30个环骨架碳原子、优选3至25个环骨架碳原子、并且更优选3至18个环骨架碳原子的至少一个脂肪族环和具有6至30个环骨架碳原子、优选6至25个环骨架碳原子、并且更优选6至18个环骨架碳原子的至少一个芳香族环稠合。例如，稠环基团可以包括至少一个苯与至少一个环己烷的稠环基团、或至少一个萘与至少一个环戊烷的稠环基团等。在本公开中，一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的稠环基团的碳原子可以被至少一个选自b、n、o、s、si和p的杂原子、优选至少一个选自n、o和s的杂原子替代。在本公开中，“卤素”包括f、cl、br、和i。
[0046]
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
[0047]
术语“通过相邻取代基的连接形成的环”意指至少两个相邻取代基彼此连接或稠合形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族或芳香族环或其组合，优选取代或未取代的、单环或多环的(5元至25元)脂环族或芳香族环或其组合。此外，所形成的环可以含有至少一个选自b、n、o、s、si和p的杂原子、优选至少一个选自n、o和s的杂原子。根据本公开的一个实施例，环骨架原子的数目为5至20，并且根据本公开的另一个实施例，环骨架
原子的数目为5至15。
[0048]
此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，并且还包括氢原子被通过上述取代基中的两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如，“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以被解释为杂芳基取代基，或者其中两个杂芳基相连接的取代基。本文中，在本公开的式中，取代的烷基、取代的烯基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、以及一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(c1-c30)烷基；卤代(c1-c30)烷基；(c2-c30)烯基；(c2-c30)炔基；(c1-c30)烷氧基；(c1-c30)烷硫基；(c3-c30)环烷基；(c3-c30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(c6-c30)芳氧基；(c6-c30)芳硫基；(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘和一个或多个(c6-c30)芳基中的至少一个取代的(c6-c30)芳基；一个或多个三(c1-c30)烷基甲硅烷基；一个或多个三(c6-c30)芳基甲硅烷基；二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基；(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基；一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(c1-c30)烷基氨基；单-或二-(c2-c30)烯基氨基；(c1-c30)烷基(c2-c30)烯基氨基；单-或二-(c6-c30)芳基氨基；(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(c1-c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(c2-c30)烯基(c6-c30)芳基氨基；(c2-c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(c6-c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(c1-c30)烷基羰基；(c1-c30)烷氧基羰基；(c6-c30)芳基羰基；(c6-c30)芳基膦；二(c6-c30)芳基硼羰基；二(c1-c30)烷基硼羰基；(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基硼羰基；(c6-c30)芳基(c1-c30)烷基；以及(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基。根据本公开的一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氘；(c1-c20)烷基；以及未取代的或被氘或一个或多个(c6-c18)芳基取代的(c6-c18)芳基。根据本公开的另一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氘；(c1-c10)烷基；以及未取代的或被氘或一个或多个(c6-c30)芳基取代的(c6-c15)芳基。例如，一个或多个取代基各自独立地可以是氘、甲基、未取代的或被一个或多个萘基取代的苯基、未取代的或被氘取代的联苯基、未取代的或被一个或多个苯基取代的萘基等。
[0049]
根据本公开的多种主体材料包括包含由式1表示的化合物的第一主体材料和包含由式2表示的化合物的第二主体材料，并且可以包含在根据本公开的有机电致发光装置的发光层中。
[0050]
在下文中，将更详细描述由式1表示的化合物。
[0051]
在式1中，x1和y1各自独立地表示-n＝、-nr
11
、-o-或-s-，前提是x1和y1中的任一个表示-n＝，并且x1和y1中的另一个表示-nr
11-、-o-或-s-。例如，x1和y1中的任一个可以是-n＝，并且x1和y1中的另一个可以是-o-。
[0052]
在式1中，r1表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，r1可以是取代或未取代的(c6-c18)芳基。根据本公开的另一个实施例，r1可以是未取代的(c6-c12)芳基。例如，r1可以是苯基、萘基等。
[0053]
在式1中，r2至r4和r
11
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
2-n(ar1)(ar2)；或者可以连接到一个或多个相邻取代基以形成一个或多个环。例如，r2至r4和r
11
可以是氢。
[0054]
在式1中，r5表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，r5可以是取代或未取代的(c6-c20)芳基、或取代或未取代的(3元至20元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，r5可以是未取代的或被一个或多个(c1-c10)烷基取代的(c6-c18)芳基、或未取代的(3元至18元)杂芳基。例如，r5可以是苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
[0055]
根据本公开的另一个实施例，r5可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的苯并呋喃基。
[0056]
在式1中，r6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
2-n(ar1)(ar2)。例如，r6可以是氢。
[0057]
在式1中，l1和l2各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。根据本公开的一个实施例，l1可以是单键、或取代或未取代的(c6-c18)亚芳基。根据本公开的另一个实施例，l1可以是单键、或未取代的(c6-c12)亚芳基。例如，l1可以是单键、亚苯基等。
[0058]
在式1中，ar1和ar2各自独立地表示氢、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c2-c30)烯基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
[0059]
在式1中，n表示0至3的整数，a表示1至5的整数，d表示1至4的整数，并且b和c各自独立地表示1或2的整数，其中如果a至d是2或更大的整数，则每个r2至每个r4和每个r6可以彼此相同或不同。例如，n可以是0或1的整数。
[0060]
根据本公开的一个实施例，式1可以由下式1-1表示。
[0061][0062]
在式1-1中，d表示1至3的整数，其中如果d是2或更大的整数，则每个r4可以彼此相同或不同；并且x1、y1、r1至r6、l1、n、和a至c是如式1中定义的。
[0063]
根据本公开的一个实施例，式1可以由下式1-1-1至1-1-4中的至少一个表示。
[0064][0065]
[0066]
在式1-1-1至1-1-4中，d表示1至3的整数，其中如果d是2或更大的整数，则每个r4可以彼此相同或不同；并且x1、y1、r1至r6、l1、n、和a至c是如式1中定义的。
[0067]
在下文中，将更详细描述由式2表示的化合物。
[0068]
在式2中，x2表示-o-或-s-。
[0069]
在式2中，r
21
和r
22
各自独立地表示氢、氘、或取代或未取代的(c6-c30)芳基。根据本公开的一个实施例，r
21
和r
22
各自独立地可以是氢、氘、或取代或未取代的(c6-c20)芳基。根据本公开的另一个实施例，r
21
和r
22
各自独立地可以是氢、氘、或未取代的或被氘或一个或多个(c6-c18)芳基取代的(c6-c18)芳基。例如，r
21
和r
22
各自独立地可以是氢、氘、未取代的或被一个或多个萘基取代的苯基、联苯基、未取代的或被一个或多个苯基取代的萘基、菲基等。
[0070]
在式2中，ar
21
表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的三联苯基。根据本公开的一个实施例，ar
21
可以是未取代的或被一个或多个(c6-c30)芳基取代的萘基；未取代的或被氘和一个或多个(c6-c30)芳基中的至少一个取代的二苯并呋喃基；或未取代的三联苯基。根据本公开的另一个实施例，ar
21
可以是未取代的或被一个或多个(c6-c18)芳基取代的萘基；未取代的或被氘和一个或多个(c6-c18)芳基中的至少一个取代的二苯并呋喃基；或未取代的三联苯基。例如，ar
21
可以是未取代的或被一个或多个苯基、一个或多个萘基、或一个或多个联苯基取代的萘基；未取代的或被一个或多个苯基、一个或多个萘基苯基、一个或多个未取代的或被氘取代的联苯基、一个或多个萘基、或一个或多个苯基萘基取代的二苯并呋喃基；三联苯基等。
[0071]
在式2中，ar
22
表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的三联苯基。根据本公开的一个实施例，ar
22
可以是未取代的或被一个或多个(c6-c30)芳基取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的或被一个或多个(c6-c30)芳基取代的萘基、或未取代的三联苯基。根据本公开的另一个实施例，ar
22
可以是未取代的或被一个或多个(c6-c18)芳基取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的或被一个或多个(c6-c12)芳基取代的萘基、或未取代的三联苯基。例如，ar
22
可以是未取代的或被一个或多个萘基取代的苯基；联苯基；未取代的或被一个或多个苯基或一个或多个萘基取代的萘基；三联苯基等。
[0072]
在式2中，a'表示1至3的整数，并且b'表示1至4的整数，其中如果a'和b'表示2或更大的整数，则每个r
21
和每个r
22
可以彼此相同或不同。
[0073]
在式2中，取代的芳基、取代的苯基、取代的联苯基、取代的三联苯基、取代的萘基、取代的二苯并呋喃基、和取代的二苯并噻吩基的取代基各自独立地是氘和(c6-c30)芳基中的至少一个。
[0074]
根据本公开的一个实施例，式2可以由下式2-1至2-4中的至少一个表示。
[0075][0076][0077]
在式2-1至2-4中，x2、ar
21
、ar
22
、r
21
、r
22
、a'、和b'是如式2中所定义的。
[0078]
由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
[0079][0080][0081]
由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
[0082]
[0083]
[0084]
[0085][0086]
化合物h1-1至h1-20中的至少一种与化合物h2-1至h2-75中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。
[0087]
下文中，将描述根据本公开的一个实施例的有机电致发光化合物。
[0088]
根据本公开的一个实施例的有机电致发光化合物由下式21表示。
[0089][0090]
在式21中，
[0091]
ar
21
表示未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的苯基萘基、未取代的或被氘取代的萘基苯基、或未取代的或被氘取代的三联苯基；
[0092]
ar
22
表示未取代的或被氘取代的联萘基；
[0093]r21
和r
22
各自独立地表示氢或氘；并且
[0094]
a'表示1至3的整数，并且b'表示1至4的整数，其中如果a'和b'表示2或更大的整数，则每个r
21
和每个r
22
可以彼此相同或不同。
[0095]
根据本公开的一个实施例，ar
21
可以是未取代的或被氘取代的萘基。
[0096]
根据本公开的一个实施例，ar
22
由下式a-1和a-2中的一个表示。
[0097][0098]
在式a-1和a-2中，萘的氢可以被氘取代。
[0099]
根据本公开的一个实施例，式21由下式21-1表示。
[0100][0101]
在式21-1中，ar
21
、ar
22
、r
21
、r
22
、a'、和b'是如式21中所定义的。
[0102]
由式21表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。
[0103]
[0104][0105]
根据本公开的另一个实施例的有机电致发光化合物选自以下化合物。
[0106][0107]
根据本公开的由式1和2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来产生。例如，根据本公开的由式1表示的化合物可以通过参考韩国专利申请公开号2017-0022865(2017年3月2日公布)和2018-0099487(2018年9月5日公布)来产生，并且根据本公开的由式2或21表示的化合物可以通过参考以下反应方案1来产生，但不限于此。
[0108]
[反应方案1]
[0109][0110]
在反应方案1中，x2、ar
21
、ar
22
、r
21
、r
22
、a'、和b'是如式2中所定义的，r表示氢或(c1-c30)烷基，并且hal意指卤素。
[0111]
尽管以上描述了由式2或21表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(buchwald-hartwig)交叉偶联反应、n-芳基化反应、酸化蒙脱土(h-mont)介导的醚化反应、宫浦(miyaura)硼化反应、铃木(suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、pd(ii)催化的氧化环化反应、格氏反应(grignard reaction)、赫克反应(heck reaction)、脱水环合反应、sn1取代反应、sn2取代反应、以及膦介导的还原环化反应等，并且即使当键合了除在具体合成实例中指定的取代基之外的在式2或21中定义的取代基时，上述反应也进行。
[0112]
根据本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极、以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层，其中该有机层可以包含多种有机电致发光材料，这些有机电致发光材料包含由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料，以及由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料，或者可以包含含有由式21表示的化合物的有机电致发光材料。根据本公开的
一个实施例，根据本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极、以及在阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中该发光层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物或由式21表示的化合物。
[0113]
发光层包含主体和掺杂剂，其中该主体包含多种主体材料或有机电致发光化合物，由式1表示的化合物可以作为该多种主体材料的第一主体化合物被包含，并且由式2表示的化合物可以作为该多种主体材料的第二主体化合物被包含。在本文中，第一主体化合物与第二主体化合物的重量比为约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、还更优选约40:60至约60:40、甚至更优选约50:50。
[0114]
在本公开中，发光层是光从中发出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在本公开的多种主体材料中，第一主体材料和第二主体材料两者可以包含在一个层中，或者第一主体材料和第二主体材料可以分别包含在不同的发光层中。根据本公开的一个实施例，掺杂剂化合物相对于发光层的主体化合物的掺杂浓度可以小于20wt％。
[0115]
本公开的有机电致发光装置可以进一步包含选自以下的至少一个层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。根据本公开的一个实施例，除了本公开的多种主体材料或有机电致发光化合物之外，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、和电子阻挡材料中的至少一种。此外，根据本公开的一个实施例，除了本公开的多种主体材料或有机电致发光化合物之外，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料和空穴阻挡材料中的至少一种。
[0116]
根据本公开的多种主体材料或有机电致发光化合物可以用作用于白色有机发光装置的发光材料。已经提出了白色有机发光装置具有各种结构，如并排结构或堆叠结构，取决于r(红色)、g(绿色)或yg(黄绿色)和b(蓝色)发光部件的布置，或颜色转换材料(ccm)方法等。此外，根据本公开的一个实施例的多种主体材料或有机电致发光化合物还可以用于包含量子点(qd)的有机电致发光装置中。
[0117]
在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。此外，空穴注入层可以掺杂有p型掺杂剂。可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，其中多层中的每一个中可以使用多种化合物。
[0118]
在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层，以便控制电子注入和改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中在多层的每一个中可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每一个中可以使用多种化合物。此外，电子注入层可以掺杂有n型掺杂剂。
[0119]
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选是磷光掺杂剂。应用于根据本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂
材料不受特别限制，但可以是选自以下项的金属原子的络合化合物：铱(ir)、锇(os)、铜(cu)、和铂(pt)，优选是选自以下项的金属原子的邻位金属化的络合化合物：铱(ir)、锇(os)、铜(cu)、和铂(pt)，并且更优选是邻位金属化的铱络合化合物。
[0120]
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是由下式101表示的化合物，但不限于此。
[0121][0122]
在式101中，
[0123]
l'选自以下结构1至3；
[0124][0125]r100
至r
103
各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(c1-c30)烷氧基；或者可以连接到一个或多个相邻取代基以与吡啶一起形成一个或多个环，例如，取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、取代或未取代的苯并噻吩并吡啶、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉、或取代或未取代的茚并喹啉；
[0126]r104
至r
107
各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(c1-c30)烷氧基；或者可以连接到一个或多个相邻取代基以与苯一起形成一个或多个环，例如，取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的茚并吡啶、取代或未取代的苯并呋喃并吡啶、或取代或未取代的苯并噻吩并吡啶；
[0127]r201
至r
220
各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被氘和/或一个或多个卤素取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、或取代或未取代的(c6-c30)芳基；或者可以连接到一个或多个相邻取代基以形成一个或多个环；并且
[0128]
s表示1至3的整数。
[0129]
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
[0130]
[0131]
[0132]
[0133]
[0134][0135][0136]
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空
蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
[0137]
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
[0138]
此外，本公开的第一和第二主体化合物可以通过以上列出的方法，通常通过共蒸发法或混合蒸发法成膜。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置到相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中使两种或更多种材料在将其蒸发之前在一个坩埚源中混合，并且向一个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外，当第一主体化合物和第二主体化合物存在于有机电致发光装置的同一层或不同层中时，这两种主体化合物中的每一种可以单独形成膜。例如，可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
[0139]
本公开可以通过使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料或由式21表示的有机电致发光化合物来提供显示装置。即，可以通过使用本公开的多种主体材料或有机电致发光化合物来制造显示系统或照明系统。具体地，可以通过使用本公开的多种主体材料或有机电致发光化合物来生产显示系统，例如用于白色有机发光装置、智能手机、平板电脑、笔记本电脑、pc、tv、或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
[0140]
在下文中，将参考本公开的代表性化合物来解释根据本公开的化合物的制备方法及其物理特性，以及包含本公开的多种主体材料或有机电致发光化合物的有机电致发光装置(oled)的特性。然而，以下实例仅是描述包含根据本公开的化合物和根据本公开的多种主体材料或有机电致发光化合物的oled的特征，但本公开不限于以下实例。
[0141]
实例1：化合物h1-17的制备
[0142][0143]
将化合物1-1(91.5g，222mmol)、化合物1-2(70g，162.9mmol)、pd(oac)2(560mg，0.0025mmol)、x-phos(2-二环膦基-2',4',6'-三异丙基联苯)(1.01g，0.002mmol)、naotbu(30.6g，318.4mmol)和2500ml甲苯添加到烧瓶中，随后在95℃下搅拌48小时。将混合物冷却至室温，并且将有机层用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层中的残余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物h1-17(34g，产率：30％)。
[0144] mw熔点h1-17704.83200.5℃
[0145]
实例2：化合物h1-16的制备
[0146][0147]
将化合物2-1(15g，36.4mmol)、化合物1-2(10.9g，33.1mmol)、pd2(dba)3(1.56g，1.7mmol)、s-phos(2-二环膦基-2',6'-二甲氧基联苯)(1.35g，3.31mmol)、naotbu(6.36g，66.2mmol)和170ml二甲苯添加到烧瓶中，随后在130℃下搅拌2小时。将混合物冷却至室温，并且将有机层用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层中的残余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物h1-16(4.3g，产率：18％)。
[0148] mw熔点h1-16704.83230℃
[0149]
实例3：化合物h2-1的制备
[0150][0151]
1)化合物3-1的合成
[0152]
将2,6-二溴萘(20g，70mmol)、苯基硼酸(9g，73.4mmol)、k2co3(24g，175mmol)、pd(pph3)4(4g，3.5mmol)、350ml甲苯、170ml h2o、和170ml乙醇添加到烧瓶中，随后在130℃下回流1小时。反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且将剩余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物3-1(13g，产率：67％)。
[0153]
2)化合物3-2的合成
[0154]
将化合物3-1(13g，45.9mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(17.5g，68.8mmol)、koac(11.3g，114.75mmol)、pdcl2(pph3)2(3.2g，4.59mmol)、和230ml 1,4-二噁烷添加到烧瓶中，随后在150℃下回流2小时。反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且将剩余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物3-2(9g，产率：59.3％)。
[0155]
3)化合物h2-1的合成
[0156]
将化合物3-2(6.4g，19.16mmol)、化合物3-3(6.5g，15.96mmol)、k2co3(5.5g，39.9mmol)、pd(pph3)4(922mg，0.798mmol)、80ml甲苯、40ml乙醇、和40ml h2o添加到烧瓶中，随后在130℃下回流2小时。反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且将剩余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物h2-1(4.9g，产率：53.3％)。
[0157] mw熔点h2-1575.20242.5℃
[0158]
实例4：化合物h2-3的制备
[0159][0160]
1)化合物3-3的合成
[0161]
将2,4-二氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(58g，212mmol)、二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(30g，141mmol)、na2co3(45g，424mmol)、pd(pph3)4(4.9g，7.05mmol)、1.4l甲苯和352ml h2o添加到烧瓶中，随后在100℃下回流18小时。反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且将剩余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物3-3(30g，产率：52％)。
[0162]
2)化合物h2-3的合成
[0163]
将化合物3-3(6g，14.7mmol)、4-(萘-2-基)-苯基硼酸(5.8g，17.64mmol)、k2co3(5.0g，36.75mmol)、pd(pph3)4(0.85mg，0.73mmol)、70ml甲苯、35ml乙醇、和35ml h2o添加到烧瓶中，随后在130℃下回流4小时。反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且将剩余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物h2-3(4.9g，产率：58％)。
[0164] mw熔点h2-3575.20192.9℃
[0165]
实例5：化合物h2-39的制备
[0166][0167]
1)化合物2的合成
[0168]
将化合物1(5g，12.2mmol)、3-氯萘-2-基硼酸(3g，14.7mmol)、pd(pph3)4(704mg，
0.61mmol)、k2co3(4.2g，30.2mmol)、60ml甲苯、30ml乙醇、和30ml h2o添加到烧瓶中，随后在130℃下搅拌1小时。将混合物冷却至室温，并且将有机层用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层中的残余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物2(6g，产率：92％)。
[0169]
2)化合物h2-39的合成
[0170]
将化合物2(4g，7.48mmol)、苯基硼酸(1.1g，8.23mmol)、pd2(dba)3(340mg，0.374mmol)、s-phos(246mg，0.598mmol)、k3po4(3.97g，18.7mmol)、和70ml二甲苯添加到烧瓶中，随后在130℃下在回流下搅拌12小时。将混合物冷却至室温，并且将有机层用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层中的残余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物h2-39(1.4g，产率：32.5％)。
[0171] mw熔点h2-39575.20216.8℃
[0172]
实例6：化合物h2-41的制备
[0173][0174]
将化合物1(8.2g，24.8mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(3-苯基萘-1-基)-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(12g，29.8mmol)、pd(pph3)4(1.4mg，1.24mmol)、k2co3(8.6g，62mmol)、120ml甲苯、60ml乙醇、和60ml h2o添加到烧瓶中，随后在130℃下搅拌1小时。将混合物冷却至室温，并且将有机层用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层中的残余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物h2-41(4.1g，产率：28.7％)。
[0175] mw熔点h2-41575.20159.6℃
[0176]
实例7：化合物h2-44的制备
[0177][0178]
将化合物7-1(8.5g，15.91mol)、苯基硼酸(2.3g，19.10mmol)、k3po4(8.4g，39.77mmol)、s-phos(653mg，1.591mmol)、pd2(dba)3(1.4g，1.591mmol)、和100ml甲苯添加到烧瓶中，随后在130℃下在回流下搅拌12小时。反应完成之后，将有机层用乙酸乙酯萃取，并且将剩余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物h2-44(4.0g，产率：43％)。
(2.7g，2.30mmol)、和k2co3(12.7g，92.06mmol)溶解于230ml甲苯、60ml乙醇和60ml h2o中，并且在回流下搅拌3小时。将混合物冷却至室温。将h2o添加到其中形成了固体的反应物中，并且将混合物搅拌30分钟，并且然后过滤。将滤液通过二氧化硅过滤，并且然后重结晶，以获得化合物h2-46(19.6g，产率：73.9％)。
[0190] mw熔点h2-46575.66209℃
[0191]
实例10：化合物h2-37的制备
[0192][0193]
将化合物10-1(4.6g，13.93mmol)、化合物10-2(5.6g，13.93mmol)、pd(pph3)4(0.8g，0.696mmol)、k2co3(5.7g，41.79mmol)、20ml h2o、20ml乙醇、和80ml甲苯添加到烧瓶中，随后在回流下搅拌2小时。反应完成之后，将混合物冷却至室温。然后，将甲醇逐滴添加到混合物中，并且过滤。将滤液溶解在邻二甲苯中，并且通过二氧化硅过滤以获得化合物h2-37(3.9g，产率：48％)。
[0194] mw熔点h2-37575.6264.1℃
[0195]
实例11：化合物h2-43的制备
[0196][0197]
将化合物11-1(4.4g，13.48mmol)、化合物11-2(5g，12.25mmol)、pd(pph3)4(0.7g，0.612mmol)、k2co3(5.1g，36.77mmol)、20ml h2o、20ml乙醇、和80ml甲苯添加到烧瓶中，随后在回流下搅拌2小时。反应完成之后，将混合物冷却至室温。然后，将甲醇逐滴添加到混合物中，并且过滤。将滤液溶解在邻二甲苯中，并且通过二氧化硅过滤以获得化合物h2-43(4.6g，产率：65％)。
[0198] mw熔点h2-43575.6224.9℃
[0199]
实例12：化合物h2-61的制备
[0200][0201]
将化合物12-1(10g，24.5mmol)、化合物12-2(3g，14.7mmol)、pd(pph3)4(1.4g，1.225mmol)、k2co3(6.7g，49mmol)、120ml甲苯、60ml乙醇、和60ml h2o添加到烧瓶中，随后在130℃下搅拌3小时。反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且将有机层用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层中的残余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物h2-61(13g，产率：84％)。
[0202] mw熔点h2-61625.73229.1℃
[0203]
实例13：化合物h2-64的制备
[0204][0205]
将化合物13-1(10g，18.7mmol)、萘-1-基-硼酸(6.5g，37.4mmol)、pd2(dba)3(856mg，0.935mmol)、s-phos(767mg，1.87mmol)、k3po4(9.9g，46.75mmol)、和93.5ml二甲苯添加到烧瓶中，随后在160℃下搅拌18小时。反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且将有机层用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层中的残余水分用硫酸镁去除。此后，将有机层干燥，并且通过柱色谱法分离，以获得化合物h2-64(4.4g，产率：37.6％)。
[0206] mw熔点h2-64625.73237.2℃
[0207]
装置实例1至6：生产包含根据本公开的多种主体材料的oled
[0208]
生产根据本公开的oled。首先，将用于oled的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ito)薄膜(10ω/sq)(日本吉奥马有限公司(geomatecco.,ltd.,japan))依次用丙酮和异丙醇进行超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ito基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将表7中所示的化合物hi-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物ht-1引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发以便以基于化合物hi-1和化合物
ht-1的总量3wt％的掺杂量沉积化合物hi-1，以形成具有10nm厚度的空穴注入层。随后，将化合物ht-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。接下来，将化合物ht-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上沉积具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上沉积发光层：将下表1至3中所示的第一主体化合物和第二主体化合物中的每一种作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物d-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后，以50:50的重量比蒸发化合物etl-1和化合物eil-1作为电子传输材料，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物eil-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过使用另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的al阴极，从而生产oled。用于生产oled的所有材料在10-6
托下通过真空升华来纯化。
[0209]
对比实例1至5：生产包含不根据本公开的主体组合的oled
[0210]
除了使用表1至3中所示的主体化合物作为发光层的第一主体化合物之外，以与装置实例1至6中相同的方式生产oled。
[0211]
下表1至3中示出了如上描述所生产的装置实例1至6以及对比实例1至5的有机电致发光装置在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色以及在10,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命：t95)。
[0212]
【表1】
[0213][0214]
【表2】
[0215][0216]
【表3】
[0217][0218]
从上表1至3可以证实，与包含不根据本公开的主体组合的oled(对比实例1至5)相比，包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料的oled(装置实例1至6)展现出更低的驱动电压和/或更高的发光效率以及显著改善的寿命特征。
[0219]
[特征分析]
[0220]
为了支持根据本公开的主体材料和电子传输区的组合的理论，生产了仅空穴装置(hod)以基于菲并噁唑衍生物中的联苯基和三联苯基的特性证实和比较装置中的空穴电流特征。仅空穴装置的结构如下。
[0221]
仅空穴装置(hod)实例
[0222]
将ito基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将表7中所示的化合物hi-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-7
托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ito基板上形成具有10nm厚度的空穴注入层。将化合物hi-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物ht-1引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发以便以基于化合物hi-1和化合物ht-1的总量3wt％的掺杂量沉积化合物hi-1，以形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。接下来，将化合物ht-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上沉积具有10nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上沉积发光层：将下表4中所示的化合物引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且使其蒸发，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后，将化合物hi-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物ht-1引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发以便以基于化合物hi-1和化合物ht-1的总量3wt％的掺杂量沉积化合物hi-1，以在发光层上形成具有10nm厚度的电子阻挡层。然后，通过使用另一个真空气相沉积设备在电子阻挡层上沉积具有80nm厚度的al阴极，从而生产oled。用于生产oled的所有材料在10-7
托下通过真空升华来纯化。
[0223]
下表4示出了达到2v电压的电流密度(ma/cm2)，该电压取决于如上所述生产的仅空穴装置的发光层的材料。
[0224]
【表4】
[0225]
发光层电流密度(ma/cm2)参考-111h1-1620
[0226]
从上表4可以证实，与包含不根据本公开的化合物的仅空穴装置相比，包含根据本公开的化合物的仅空穴装置展现出更高的电流密度和更快的空穴电流特征。在比较仅空穴装置实例中的第二空穴传输层和发光层中包含的化合物的homo能级时，包含联苯基的化合
物参考-1和包含三联苯基的化合物h1-16分别具有-4.95ev和-4.92ev的能级，并且第二空穴传输层中包含的化合物ht-2具有-4.88ev的能级。因此，不受理论限制，可以证实，包含根据本公开的化合物的仅空穴装置将空穴从空穴传输层平稳地注入发光层中。因此，包含根据本公开的化合物的有机电致发光装置可以展现出低驱动电压、高发光效率和/或长寿命特征。
[0227]
装置实例7至12：生产包含根据本公开的多种主体材料的oled
[0228]
除了使用化合物ht-3和化合物ht-4分别代替化合物ht-1和化合物ht-2，并且使用表5中所示的化合物作为发光层的第一主体化合物和第二主体化合物之外，以与装置实例1至6相同的方式生产oled。
[0229]
下表5中示出了如上描述所生产的装置实例7至12的oled在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色以及在10,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命：t95)。
[0230]
【表5】
[0231][0232]
装置实例13：生产包含根据本公开的单一主体材料的oled
[0233]
除了仅使用下表6中所示的主体化合物作为发光层的主体材料之外，以与装置实例7中相同的方式生产oled。
[0234]
对比实例6：生产包含常规主体材料的oled
[0235]
除了使用下表6中所示的主体化合物作为发光层的主体材料之外，以与装置实例13中相同的方式生产oled。
[0236]
下表6中示出了如上所述生产的装置实例13和对比实例6的oled在1,000尼特的亮度下的发光效率和发光颜色。
[0237]
【表6】
[0238][0239]
从上表6可以证实，与包含常规主体材料的oled相比，包含根据本公开的有机电致
发光化合物作为单一主体材料的oled展现出更高的发光效率。
[0240]
装置实例14：生产包含根据本公开的多种主体材料的oled
[0241]
除了使用化合物ht-5替代化合物ht-4，并且使用表7中所示的化合物作为发光层的第一主体化合物和第二主体化合物之外，以与装置实例7中相同的方式生产oled。
[0242]
对比实例7：生产包含常规主体材料的oled
[0243]
除了使用下表7中所示的主体化合物作为发光层的主体材料之外，以与装置实例14中相同的方式生产oled。
[0244]
下表7中示出了如上描述所生产的装置实例14和对比实例7的oled在1,000尼特的亮度下的驱动电压、功率效率和发光颜色以及在10,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命：t95)。
[0245]
【表7】
[0246][0247]
从上表7可以证实，与包含常规主体材料的oled相比，包含根据本公开的多种主体材料的oled展现出更低的驱动电压、更高的功率效率和优异的寿命特性。
[0248]
在下表8中示出了在装置实例、对比实例和仅空穴装置实例中使用的化合物。
[0249]
【表8】
[0250]
[0251]

技术特征：
1.多种主体材料，所述多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物，其中所述第一主体化合物由下式1表示，并且所述第二主体化合物由下式2表示：在式1中，x1和y1各自独立地表示-n＝、-nr
11
、-o-或-s-，前提是x1和y1中的任一个表示-n＝，并且x1和y1中的另一个表示-nr
11-、-o-或-s-；r1表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；r2至r4和r
11
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
2-n(ar1)(ar2)；或者可以连接到一个或多个相邻取代基以形成一个或多个环；r5表示取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；r6各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l
2-n-(ar1)(ar2)；l1和l2各自独立地表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；ar1和ar2各自独立地表示氢、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c2-c30)烯基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且
n表示0至3的整数，a表示1至5的整数，d表示1至4的整数，并且b和c各自独立地表示1或2的整数，其中如果a至d是2或更大的整数，则每个r2至每个r4和每个r6可以彼此相同或不同；在式2中，x2表示-o-或-s-；r
21
和r
22
各自独立地表示氢、氘、或取代或未取代的(c6-c30)芳基；ar
21
表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的三联苯基；ar
22
表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或取代或未取代的三联苯基；并且a'表示1至3的整数，并且b'表示1至4的整数，其中如果a'和b'表示2或更大的整数，则每个r
21
和每个r
22
可以彼此相同或不同，在式2中，所述取代的芳基、所述取代的苯基、所述取代的联苯基、所述取代的三联苯基、所述取代的萘基、所述取代的二苯并呋喃基、和所述取代的二苯并噻吩基的一个或多个取代基各自独立地是氘和(c6-c30)芳基中的至少一个。2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，在式1中，所述取代的烷基、所述取代的烯基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、和一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的所述取代的稠环基团的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(c1-c30)烷基；卤代(c1-c30)烷基；(c2-c30)烯基；(c2-c30)炔基；(c1-c30)烷氧基；(c1-c30)烷硫基；(c3-c30)环烷基；(c3-c30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(c6-c30)芳氧基；(c6-c30)芳硫基；(3元至30元)杂芳基；未取代的或被氘和一个或多个(c6-c30)芳基中的至少一个取代的(c6-c30)芳基；一个或多个三(c1-c30)烷基甲硅烷基；一个或多个三(c6-c30)芳基甲硅烷基；二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基；(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基；一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(c1-c30)烷基氨基；单-或二-(c2-c30)烯基氨基；(c1-c30)烷基(c2-c30)烯基氨基；单-或二-(c6-c30)芳基氨基；(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(c1-c30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(c2-c30)烯基(c6-c30)芳基氨基；(c2-c30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(c6-c30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(c1-c30)烷基羰基；(c1-c30)烷氧基羰基；(c6-c30)芳基羰基；(c6-c30)芳基膦；二(c6-c30)芳基硼羰基；二(c1-c30)烷基硼羰基；(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基硼羰基；(c6-c30)芳基(c1-c30)烷基；以及
(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基。3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式1由下式1-1表示：在式1-1中，d表示1至3的整数，其中如果d是2或更大的整数，则每个r4可以彼此相同或不同；并且x1、y1、r1至r6、l1、n、和a至c是如权利要求1中定义的。4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式1由下式1-1-1至1-1-4中的至少一个表示：
在式1-1-1至1-1-4中，d表示1至3的整数，其中如果d是2或更大的整数，则每个r4可以彼此相同或不同；并且x1、y1、r1至r6、l1、n、和a至c是如权利要求1中定义的。5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，r5是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的苯并呋喃基。6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式2由下式2-1至2-4中的至少一个表示：
在式2-1至2-4中，x2、ar
21
、ar
22
、r
21
、r
22
、a'、和b'是如权利要求1中所定义的。7.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
8.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式2表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
9.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述至少一个发光层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。10.一种有机电致发光化合物，其由下式21表示：在式21中，ar
21
表示未取代的或被氘取代的萘基、未取代的或被氘取代的苯基萘基、未取代的或被氘取代的萘基苯基、或未取代的或被氘取代的三联苯基；ar
22
表示未取代的或被氘取代的联萘基；r
21
和r
22
各自独立地表示氢或氘；并且a'表示1至3的整数，并且b'表示1至4的整数，其中如果a'和b'表示2或更大的整数，则每个r
21
和每个r
22
可以彼此相同或不同。11.根据权利要求10所述的有机电致发光化合物，其中，式21由下式21-1表示：
在式21-1中，ar
21
、ar
22
、r
21
、r
22
、a'、和b'是如权利要求10中所定义的。12.根据权利要求10所述的有机电致发光化合物，其中，ar
22
由下式a-1和a-2中的一个表示：在式a-1和a-2中，所述萘的氢可以被氘取代。13.根据权利要求10所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式21表示的有机电致发光化合物选自以下化合物：
14.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求10所述的有机电致发光化合物。15.一种有机电致发光化合物，其选自以下化合物：
16.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求15所述的有机电致发光化合物。

技术总结
本公开涉及有机电致发光化合物、包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物的多种主体材料、以及包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物或化合物的特定组合作为主体材料，可以提供具有改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。的有机电致发光装置。


技术研发人员：赵相熙 金永宰 愼孝壬 郑昭永 李美子 李琇炫 金慧娟
受保护的技术使用者：罗门哈斯电子材料韩国有限公司
技术研发日：2023.03.06
技术公布日：2023/9/11