发光元件的制作方法
未命名
07-14
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发光元件
1.本技术要求于2022年1月7日在韩国知识产权局提交的第10-2022-0002464号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
2.公开涉及一种多环化合物和一种包括该多环化合物的发光元件。
背景技术:
3.对作为图像显示装置的有机电致发光显示装置继续积极开发。有机电致发光显示装置包括所谓的自发光发光元件,在自发光发光元件中,分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,使得发射层中的发光材料发射光以实现显示。
4.在将发光元件应用于显示装置时,需要具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命的发光元件,并且需要对能够稳定地获得这样的特性的发光元件的材料进行持续开发。
5.将理解的是,技术部分的该背景技术部分地旨在提供用于理解技术的有用的背景技术。然而,技术部分的该背景技术也可以包括不是相关领域技术人员在这里公开的主题的对应有效提交日之前已知或领会的一部分的想法、构思或认识。
技术实现要素:
6.公开提供了一种表现出长的使用寿命的发光元件。
7.公开还提供了一种多环化合物,该多环化合物是用于具有长的使用寿命的发光元件的材料。
8.实施例提供了一种发光元件,该发光元件可以包括:第一电极;第二电极,设置在第一电极上;以及至少一个功能层,设置在第一电极与第二电极之间。至少一个功能层可以包括:由式1表示的第一化合物;以及由式ht-1表示的第二化合物、由式et-1表示的第三化合物和由式m-b表示的第四化合物中的至少一种。
9.[式1]
[0010][0011]
在式1中,x1和x2可以均独立地为n(r
10
)、o或s;r1至r
10
可以均独立地为:氢原子、氘
原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;或者可以是由式2表示的基团;n1可以是从0至3的整数;r1至r
10
中的至少一个可以均独立地为由式2表示的基团;当r3或r4是取代或未取代的硼基时,r3和r4可以彼此结合以形成环;当r7或r8是取代或未取代的硼基时,r7和r8可以彼此结合以形成环;并且当r3、r4、r7和r8都不是取代或未取代的硼基时,r3和r4中的任何一个以及r7和r8中的任何一个可以均独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基。
[0012]
[式2]
[0013][0014]
在式2中,r
11
至r
13
可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;n2和n3可以均独立地为从0至4的整数;n4可以是从0至3的整数,并且-*表示与式1的结合位。
[0015]
[式ht-1]
[0016][0017]
在式ht-1中,r
14
和r
15
可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基;并且n5可以是从0至8的整数。
[0018]
[式et-1]
[0019][0020]
在式et-1中,y1至y3中的至少一个可以是n;y1至y3中的其余可以均独立地是c(ra);ra可以为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基;b1至b3可以均独立地为从0至10的整数;l1至l3可以均独立地为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基;并且ar1至ar3可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
[0021]
[式m-b]
[0022][0023]
在式m-b中,q1至q4可以均独立地为c或n;c1至c4可以均独立地为取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基;e1至e4可以均独立地为0或1;l
21
至l
24
可以均独立地为直连键、*-o-*、*-s-*、*、取代或未取代的具有1个至20个
碳原子的二价烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基;d1至d4可以均独立地为从0至4的整数;并且r
31
至r
39
可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环。
[0024]
在实施例中,至少一个功能层可以包括:发射层;空穴传输区域,设置在第一电极与发射层之间;以及电子传输区域,设置在发射层与第二电极之间。发射层可以包括:第一化合物;以及第二化合物、第三化合物和第四化合物中的至少一种。
[0025]
在实施例中,由式1表示的第一化合物可以由式1-1或式1-2表示:
[0026]
[式1-1]
[0027][0028]
[式1-2]
[0029][0030]
在式1-1中,r
3a
、r
4a
、r
7a
和r
8a
可以均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;或者可以是由式2表示的基团;r1、r2、r5、r6、r9、r
10
、r
3a
、r
4a
、r
7a
和r
8a
中的至少一个可以是由式2表示的基团,并且r
3a
和r
4a
中的任何一个以及r
7a
和r
8a
中的任何一个可以均独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有6个至60个成环
碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基。在式1-2中,x3和x4可以均独立地是n(r
22
)、o或s;r
16
至r
22
可以均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;或者可以是由式2表示的基团;r
16
至r
22
中的至少一个可以是由式2表示的基团;n6和n9可以均独立地是从0至4的整数;并且n7和n8可以均独立地是从0至3的整数。在式1-1和式1-2中,x1、x2、r1、r2、r5、r6、r9、r
10
和n1均与式1中所定义的相同。
[0031]
在实施例中,由式1-1表示的第一化合物可以由式1-1a表示:
[0032]
[式1-1a]
[0033][0034]
在式1-1a中,r
10a
和r
10b
可以均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;或者可以是由式2表示的基团;r1、r2、r5、r6、r9、r
3a
、r
4a
、r
7a
、r
8a
、r
10a
和r
10b
中的至少一个可以是由式2表示的基团;r
3a
、r
4a
、r
7a
和r
8a
均与式1-1中所定义的相同;并且r1、r2、r5、r6、r9和n1均与式1中所定义的相同。
[0035]
在实施例中,由式1-2表示的第一化合物可以由式1-2a至式1-2e中的任何一个表示:
[0036]
[式1-2a]
[0037][0038]
[式1-2b]
[0039][0040]
[式1-2c]
[0041][0042]
[式1-2d]
[0043][0044]
[式1-2e]
[0045][0046]
在式1-2a至式1-2e中,r
22a
至r
22d
可以均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;或者可以是由式2表示的基团;r
16
至r
21
和r
22a
至r
22d
中的至少一个可以是由式2表示的基团;并且r
16
至r
21
和n6至n9均与式1-2中所定义的相同。
[0047]
在实施例中,由式1表示的第一化合物可以由式1-3表示:
[0048]
[式1-3]
[0049][0050]
在式1-3中,x1、x2和r1至r9均与式1中所定义的相同。
[0051]
在实施例中,由式2表示的基团可以由式2-1表示:
[0052]
[式2-1]
[0053][0054]
在式2-1中,r
11
、r
12
、r
13
、n2至n4和-*均与式2中所定义的相同。
[0055]
在实施例中,r1可以是氢原子、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯胺基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
[0056]
在实施例中,r2、r5、r6和r9可以均独立地为氢原子或氘原子。
[0057]
在实施例中,r3、r4、r7和r8可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的硼基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的咔唑基或者取代或未取代的二苯胺基。
[0058]
在实施例中,r
10
可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基或者取代或未取代的苯并[9,10]菲基。
[0059]
在实施例中,r
11
、r
12
和r
13
可以均为氢原子。
[0060]
在实施例中,至少一个功能层可以包括第一化合物、第二化合物和第三化合物。
[0061]
在实施例中,至少一个功能层可以包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。
[0062]
在实施例中,第一化合物可以选自于下面解释的化合物组1。
[0063]
在实施例中,发光元件可以包括第一电极、设置在第一电极上的第二电极和设置
在第一电极与第二电极之间并且包括由式1表示的多环化合物的发射层:
[0064]
[式1]
[0065][0066]
在式1中,x1和x2可以均独立地为n(r
10
)、o或s;r1至r
10
可以均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;或者可以是由式2表示的基团;n1可以是从0至3的整数;r1至r
10
中的至少一个可以是由式2表示的基团;当r3或r4是取代或未取代的硼基时,r3和r4可以彼此结合以形成环;当r7或r8是取代或未取代的硼基时,r7和r8可以彼此结合以形成环;并且当r3、r4、r7和r8都不是取代或未取代的硼基时,r3和r4中的任何一个以及r7和r8中的任何一个可以均独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基。
[0067]
[式2]
[0068][0069]
在式2中,r
11
至r
13
可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;n2和n3可以均独立地为从0至4的整数;n4可以是从0至3的整数;并且-*表示与式1的结合位。
[0070]
在实施例中,由式1表示的多环化合物可以由下面解释的式1-1或式1-2表示。
[0071]
在实施例中,由式2表示的基团可以由下面解释的式2-1表示。
[0072]
在实施例中,多环化合物可以由式1表示:
[0073]
[式1]
[0074][0075]
在式1中,x1和x2可以均独立地为n(r
10
)、o或s;r1至r
10
可以均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;或者可以是由式2表示的基团;n1可以是从0至3的整数;r1至r
10
中的至少一个可以是由式2表示的基团;当r3或r4是取代或未取代的硼基时,r3和r4可以彼此结合以形成环;当r7或r8是取代或未取代的硼基时,r7和r8可以彼此结合以形成环;并且当r3、r4、r7和r8都不是取代或未取代的硼基时,r3和r4中的任何一个以及r7和r8中的任何一个可以均独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基。
[0076]
[式2]
[0077][0078]
在式2中,r
11
至r
13
可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳
基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;n2和n3可以均独立地为从0至4的整数;n4可以是从0至3的整数;并且-*表示与式1的结合位。
[0079]
在实施例中,由式1表示的多环化合物可以由下面解释的式1-1或式1-2表示。
[0080]
在实施例中,由式1-1表示的多环化合物可以由下面解释的式1-1a表示。
[0081]
在实施例中,由式1-2表示的多环化合物可以由下面解释的式1-2a至式1-2e中的任何一个表示。
[0082]
在实施例中,由式1表示的多环化合物可以由下面解释的式1-3表示。
[0083]
在实施例中,由式2表示的基团可以由下面解释的式2-1表示。
[0084]
在实施例中,多环化合物可以选自于下面解释的化合物组1。
[0085]
将理解的是,上面的实施例仅在一般性和说明性含义上描述,而不是为了限制的目的,并且公开不限于上面所描述的实施例。
附图说明
[0086]
包括附图以提供对实施例的进一步理解,并且附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了公开的实施例及其原理。通过参照附图详细描述公开的实施例,公开的上面和其它方面和特征将变得更加明显,在附图中:
[0087]
图1是示出根据实施例的显示装置的平面图;
[0088]
图2是根据实施例的显示装置的示意性剖视图;
[0089]
图3是示出根据实施例的发光元件的示意性剖视图;
[0090]
图4是示出根据实施例的发光元件的示意性剖视图;
[0091]
图5是示出根据实施例的发光元件的示意性剖视图;
[0092]
图6是示出根据实施例的发光元件的示意性剖视图;
[0093]
图7是根据实施例的显示装置的示意性剖视图;
[0094]
图8是根据实施例的显示装置的示意性剖视图;
[0095]
图9是示出根据实施例的显示装置的示意性剖视图;以及
[0096]
图10是示出根据实施例的显示装置的示意性剖视图。
具体实施方式
[0097]
现在将在下文中参照附图更充分地描述公开,在附图中示出了实施例。然而,本公开可以以不同的形式实施,并且不应该被解释为限于在此阐述的实施例。相反地,提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完整的,并且将向本领域技术人员充分传达公开的范围。
[0098]
在附图中,为了易于描述和清楚起见,可以夸大元件的大小、厚度、比率和尺寸。同样的标记始终指同样的元件。
[0099]
在描述中,将理解的是,当元件(或区域、层、部分等)被称为“在”另一元件“上”、“连接到”或“结合到”另一元件时,所述元件(或区域、层、部分等)可以直接在所述另一元件上、直接连接到或直接结合到所述另一元件,或者在所述元件与所述另一元件之间可以存在一个或更多个居间元件。在类似的含义上,当元件(或区域、层、部分等)被描述为“覆盖”另一元件时,所述元件(或区域、层、部分等)可以直接覆盖所述另一元件,或者在所述元件与所述另一元件之间可以存在一个或更多个居间元件。
[0100]
在描述中,当元件“直接在”另一元件“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件时,不存在居间元件。例如,“直接在
……
上”可以意味着设置两个层或两个元件,而在它们之间没有诸如粘合元件的附加元件。
[0101]
如在此所使用的,除非上下文另外清楚地指示,否则以单数形式使用的表达(诸如“一”、“一个(种/者)”和“该(所述)”)也旨在包括复数形式。
[0102]
如在此所使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和所有组合。例如,“a和/或b”可以被理解为意味着“a、b或a和b”。术语“和”以及“或”可以以连接含义或分离含义使用,并且可以被理解为等同于“和/或”。
[0103]
在说明书和权利要求书中,出于其含义和解释的目的,术语
“……
中的至少一个(种/者)”旨在包括“选自于
……
的组中的至少一个(种/者)”的含义。例如,“a和b中的至少一个(种/者)”可以被理解为意味着“a、b或a和b”。当术语
“……
中的至少一个(种/者)”在一列元件之后时,修饰整列元件,而不修饰列表中的个别元件。
[0104]
将理解的是,尽管在此可以使用术语第一、第二等来描述各种元件,但是这些元件不应该受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。因此,在不脱离公开的教导的情况下,第一元件可以被称为第二元件。类似地,在不脱离公开的范围的情况下,第二元件可以被称为第一元件。
[0105]
为了易于描述,在此可以使用“在
……
下方”、“在
……
之下”、“下(下部)”、“在
……
上方”、“上(上部)”等的空间相对术语来描述如附图中所示的一个元件或组件与另一元件或组件之间的关系。将理解的是,除了附图中描绘的方位之外,空间相对术语旨在涵盖装置在使用或操作中的不同方位。例如,在其中附图中所示的装置被翻转的情况下,位于另一装置“下方”或“之下”的装置可以放置“在”另一装置“上方”。因此,说明性术语“在
……
下方”可以包括下部位置和上部位置两者。装置也可以在其它方向上定向,因此空间相对术语可以根据方位而不同地解释。
[0106]
如在此所使用的术语“约”或“近似”包括所陈述的值,并且考虑到所讨论的测量和与所述量的测量相关的误差(即,测量系统的局限性),意味着在如本领域普通技术人员所确定的所述值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可以意味着在一个或更多个标准偏差内,或在所陈述的值的
±
20%、
±
10%或
±
5%内。
[0107]
应该理解的是,术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”及其变型等旨在说明在公开中存在所陈述的特征、整体、步骤、操作、元件、组件或它们的组合,但不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整体、步骤、操作、元件、组件或它们的组合。
[0108]
除非在此另外定义或暗示,否则所使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的技术人员通常理解的含义相同的含义。还将理解的是,除非在说明书中清楚地定义,否则术语(诸如在常用词典中定义的术语)应该被解释为具有与它们在相关领域的背景中的含义一致的含义,并且不应该以理想化或过于形式化的含义解释。
[0109]
在说明书中,术语“取代或未取代的”可以意味着被选自于由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基(或胺基)、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烃环基、芳基和杂环基组成的组中的至少一个取代基取代或未取代的基团。上面所列取代基中的每个本身可以被取代或未被取代。例如,联苯基可以解释为芳基,或者联苯基可以解释为被苯基取代的苯基。
[0110]
在说明书中,术语“结合到相邻的基团以形成环”可以意味着结合到相邻的基团以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环的基团。烃环可以是脂肪族烃环或芳香族烃环。杂环可以是脂肪族杂环或芳香族杂环。烃环和杂环可以均独立地为单环或多环。由彼此结合的相邻的基团形成的环本身可以连接到另一环以形成螺结构。
[0111]
在说明书中,术语“相邻的基团”可以意味着对与被对应的取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、对被对应的取代基取代的原子进行取代的另一取代基或者在空间上位于与对应的取代基最近的位置处的取代基。例如,1,2-二甲基苯中的两个甲基可以解释为彼此“相邻的基团”,并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可以解释为彼此“相邻的基团”。例如,4,5-二甲基菲中的两个甲基可以解释为彼此“相邻的基团”。
[0112]
在说明书中,卤素原子的示例可以包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0113]
在说明书中,烷基可以是直链的、支链的或环链的。烷基中的碳原子数可以为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基,2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,但实施例不限于此。
[0114]
在说明书中,烯基可以是在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端处包括一个或更多个碳-碳双键的烃基。烯基可以是直链的或支链的。烯基中的碳原子数没有限制,但是可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。烯基的示例可以包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等,而没有限制。
[0115]
在说明书中,炔基可以是在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳三键的烃基。炔基可以是直链的或支链的。炔基中的碳原子数没有限制,但是可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。炔基的示例可以包括乙炔基、丙炔基等,而没有限制。
[0116]
在说明书中,烃环基可以是衍生自脂肪族烃环的任何官能团或取代基。例如,烃环基可以是具有5个至20个成环碳原子的饱和烃环基。
[0117]
在说明书中,芳基可以是衍生自芳香族烃环的任何官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子数可以为6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等,但实施例不限于此。
[0118]
在说明书中,芴基可以被取代,并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。这种
被取代的芴基的示例可以包括以下化合物。然而,实施例不限于此。
[0119][0120]
在说明书中,杂环基可以是衍生自包括b、o、n、p、si、s和se中的至少一种作为杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基可以是脂肪族杂环基或芳香族杂环基。芳香族杂环基可以是杂芳基。脂肪族杂环和芳香族杂环可以均独立地为单环或多环。
[0121]
如果杂环基包括两种或更多种杂原子,则两种或更多种杂原子可以彼此相同或不同。在说明书中,杂环基可以是单环杂环基或多环杂环基,并且杂环基可以是杂芳基。杂环基中的成环碳原子数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。
[0122]
在说明书中,脂肪族杂环基可以包括b、o、n、p、si、s和se中的至少一种作为杂原子。脂肪族杂环基中的成环碳原子数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。脂肪族杂环基的示例可以包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、硫代环戊烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等,但实施例不限于此。
[0123]
在说明书中,杂芳基可以包括b、o、n、p、si、s和se中的至少一种作为杂原子。当杂芳基包括两种或更多种杂原子时,两种或更多种杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中的成环碳原子数可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,但实施例不限于此。
[0124]
在说明书中,除了亚芳基是二价基团之外,芳基的上面的描述可以应用于亚芳基。除了亚杂芳基是二价基团之外,杂芳基的上面的描述可以应用于亚杂芳基。
[0125]
在说明书中,硼基可以是烷基硼基或芳基硼基。硼基的示例可以包括二甲基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,但实施例不限于此。例如,烷基硼基中的烷基可以与上面描述的烷基的示例相同,并且芳基硼基中的芳基可以与上面描述的芳基的示例相同。
[0126]
在说明书中,甲硅烷基可以是烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而,实施例不限于此。
[0127]
在说明书中,羰基中的碳原子数没有限制,但可以是1个至40个、1个至30个或1个至20个。例如,羰基可以具有以下结构中的一个,但实施例不限于此:
[0128][0129]
在说明书中,亚磺酰基或磺酰基中的碳原子数没有限制,但可以是1个至30个。亚磺酰基可以是烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基。磺酰基可以是烷基磺酰基或芳基磺酰基。
[0130]
在说明书中,硫基可以是烷硫基或芳硫基。硫基可以是结合到如上面定义的烷基或结合到如上面定义的芳基的硫原子。硫基的示例可以包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二烷硫基、环戊硫基、环己硫基、苯硫基、萘硫基等,但实施例不限于此。
[0131]
在说明书中,氧基可以是结合到如上面定义的烷基或结合到如上面定义的芳基的氧原子。氧基可以是烷氧基或芳氧基。烷氧基可以是直链的、支链的或环链的。烷氧基中的碳原子数没有限制,但可以是例如1个至20个或1个至10个。氧基的示例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等,但实施例不限于此。
[0132]
在说明书中,胺基中的碳原子数没有限制,但可以为1个至30个。胺基可以是烷胺基或芳胺基。胺基的示例可以包括甲胺基、二甲胺基、苯胺基、二苯胺基、萘胺基、9-甲基-蒽胺基等,但实施例不限于此。
[0133]
在说明书中,包括在烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷芳基、烷氨基、烷基硼基、烷基甲硅烷基或烷胺基中的烷基可以与如上面描述的烷基的示例相同。
[0134]
在说明书中,包括在芳氧基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳氨基、芳基硼基、芳基甲硅烷基或芳胺基中的芳基可以与如上面描述的芳基的示例相同。
[0135]
在说明书中,直连键可以是单键。
[0136]
在说明书中,符号和-*均表示与邻近原子的结合位。
[0137]
在下文中,将参照附图描述实施例。
[0138]
图1是示出显示装置dd的实施例的平面图。图2是根据实施例的显示装置dd的示意性剖视图。图2是示出沿着图1的线i-i'截取的一部分的示意性剖视图。
[0139]
显示装置dd可以包括显示面板dp和设置在显示面板dp上的光学层pp。显示面板dp包括发光元件ed-1、ed-2和ed-3。显示装置dd可以包括多个发光元件ed-1、ed-2和ed-3。光学层pp可以设置在显示面板dp上,并且可以控制来自外部光而在显示面板dp处反射的光。光学层pp可以包括例如偏振层或滤色器层。尽管未在附图中示出,但是在实施例中,可以从显示装置dd省略光学层pp。
[0140]
基体基底bl可以设置在光学层pp上。基体基底bl可以提供其上设置有光学层pp的基体表面。基体基底bl可以是玻璃基底、金属基底、塑料基底等。然而,实施例不限于此,并且基体基底bl可以包括无机层、有机层或复合材料层。尽管未在附图中示出,但是在实施例中,可以省略基体基底bl。
[0141]
根据实施例的显示装置dd还可以包括填充层(未示出)。填充层(未示出)可以设置
在显示元件层dp-ed与基体基底bl之间。填充层(未示出)可以是有机材料层。填充层(未示出)可以包括丙烯酸类树脂、(聚)硅氧烷类树脂和环氧类树脂中的至少一种。
[0142]
显示面板dp可以包括基体层bs、设置在基体层bs上的电路层dp-cl和显示元件层dp-ed。显示元件层dp-ed可以包括像素限定膜pdl、设置在像素限定膜pdl的部分之间的发光元件ed-1、ed-2和ed-3以及设置在发光元件ed-1、ed-2和ed-3上的封装层tfe。
[0143]
基体层bs可以提供其上设置有显示元件层dp-ed的基体表面。基体层bs可以是玻璃基底、金属基底、塑料基底等。然而,实施例不限于此,并且基体层bs可以包括无机层、有机层或复合材料层。
[0144]
在实施例中,电路层dp-cl设置在基体层bs上,并且电路层dp-cl可以包括晶体管(未示出)。晶体管(未示出)中的每个可以包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层dp-cl可以包括用于驱动显示元件层dp-ed的发光元件ed-1、ed-2和ed-3的驱动晶体管和开关晶体管。
[0145]
发光元件ed-1、ed-2和ed-3中的每个可以具有稍后将描述的根据图3至图6的实施例的发光元件ed的结构。发光元件ed-1、ed-2和ed-3中的每个可以包括第一电极el1、空穴传输区域htr、发射层eml-r、eml-g和eml-b、电子传输区域etr以及第二电极el2。
[0146]
图2示出了这样的实施例,在实施例中,发光元件ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b设置在像素限定膜pdl中限定的开口oh中,并且空穴传输区域htr、电子传输区域etr和第二电极el2均设置为针对全部发光元件ed-1、ed-2和ed-3的公共层。然而,实施例不限于此。尽管未在图2中示出,但是在实施例中,空穴传输区域htr和电子传输区域etr可以通过被图案化而均设置在像素限定膜pdl中限定的开口oh内部。例如,在实施例中,发光元件ed-1、ed-2和ed-3的空穴传输区域htr、发射层eml-r、eml-g和eml-b以及电子传输区域etr可以通过由喷墨印刷方法均被图案化而设置。
[0147]
封装层tfe可以覆盖发光元件ed-1、ed-2和ed-3。封装层tfe可以使发光元件ed-1、ed-2和ed-3密封。封装层tfe可以是薄膜封装层。封装层tfe可以由单个层或多个层形成。封装层tfe可以包括至少一个绝缘层。根据实施例的封装层tfe可以包括至少一个无机膜(在下文中,封装无机膜)。根据实施例的封装层tfe也可以包括至少一个有机膜(在下文中,封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
[0148]
封装无机膜保护显示元件层dp-ed免受湿气和/或氧的影响,并且封装有机膜保护显示元件层dp-ed免受诸如灰尘颗粒的异物的影响。封装无机膜可以包括氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化钛、氧化铝等,但实施例不限于此。封装有机膜可以包括丙烯酸类化合物、环氧类化合物等。封装有机膜可以包括可光聚合的有机材料,但实施例不限于此。
[0149]
封装层tfe可以设置在第二电极el2上,并且可以设置为填充开口oh。
[0150]
参照图1和图2,显示装置dd可以包括非发光区域npxa和发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以均是其中发射通过各个发光元件ed-1、ed-2和ed-3产生的光的区域。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以在平面图中彼此间隔开。
[0151]
发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每个可以是通过像素限定膜pdl分离的区域。非发光区域npxa可以是在相邻的发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b之间的区域,并且可以对应于像素限定膜pdl的部分。例如,在实施例中,发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以均对应于像素。像素限定膜pdl可以使发光元件ed-1、ed-2和ed-3分离。发光元件ed-1、ed-2和ed-3的
发射层eml-r、eml-g和eml-b可以设置于在像素限定膜pdl中限定并且彼此分离的开口oh中。
[0152]
可以根据从发光元件ed-1、ed-2和ed-3产生的光的颜色将发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b布置成组。在根据图1和图2中所示的实施例的显示装置dd中,分别发射红光、绿光和蓝光的三个发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b示出为示例。例如,根据实施例的显示装置dd可以包括彼此分离的红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b。
[0153]
在根据实施例的显示装置dd中,发光元件ed-1、ed-2和ed-3可以发射具有彼此不同的波长的光。在实施例中,显示装置dd可以包括发射红光的第一发光元件ed-1、发射绿光的第二发光元件ed-2和发射蓝光的第三发光元件ed-3。例如,显示装置dd的红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b可以分别对应于第一发光元件ed-1、第二发光元件ed-2和第三发光元件ed-3。
[0154]
然而,实施例不限于此,并且第一发光元件ed-1、第二发光元件ed-2和第三发光元件ed-3可以发射相同波长范围内的光,或者至少一个发光元件可以发射与其它波长范围不同的波长范围内的光。例如,第一发光元件ed-1、第二发光元件ed-2和第三发光元件ed-3都可以发射蓝光。
[0155]
在根据实施例的显示装置dd中的发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以以条纹构造布置。参照图1,红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b可以均沿着第二方向轴dr2布置。在另一实施例中,红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b可以沿着第一方向轴dr1以该顺序交替地布置。
[0156]
图1和图2示出了发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b具有彼此类似的面积,但是实施例不限于此。发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以根据发射的光的波长范围而具有彼此不同的面积。例如,发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可以是在由与第三方向轴dr3交叉的第一方向轴dr1和第二方向轴dr2定义的平面图中的面积。
[0157]
发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的布置不限于图1中所示出的构造,并且可以根据显示装置dd所需的显示质量特性以各种组合设置红色发光区域pxa-r、绿色发光区域pxa-g和蓝色发光区域pxa-b布置所沿的顺序。例如,发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b可以以构造或以菱形构造布置。
[0158]
在实施例中,发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可以彼此不同。例如,在实施例中,绿色发光区域pxa-g的面积可以小于蓝色发光区域pxa-b的面积,但是实施例不限于此。
[0159]
在根据图2中所示出的实施例的显示装置dd中,第一发光元件ed-1、第二发光元件ed-2和第三发光元件ed-3中的至少一个可以包括将在下面描述的根据实施例的多环化合物。
[0160]
在下文中,图3至图6均是示出根据实施例的发光元件ed的示意性剖视图。根据实施例的发光元件ed可以均包括第一电极el1、面对第一电极el1的第二电极el2以及设置在第一电极el1与第二电极el2之间的至少一个功能层。根据实施例的发光元件ed可以在至少一个功能层中包括将在下面描述的根据实施例的多环化合物。根据实施例的多环化合物可以在此被称为第一化合物。
[0161]
发光元件ed中的每个可以包括顺序堆叠的空穴传输区域htr、发射层eml和电子传输区域etr作为至少一个功能层。参照图3,根据实施例的发光元件ed可以包括顺序堆叠的
第一电极el1、空穴传输区域htr、发射层eml、电子传输区域etr和第二电极el2。在根据实施例的发光元件ed中,发射层eml可以包括将在下面描述的根据实施例的多环化合物。
[0162]
与图3相比,图4示出了其中空穴传输区域htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl,并且电子传输区域etr包括电子注入层eil和电子传输层etl的根据实施例的发光元件ed的示意性剖视图。与图3相比,图5示出了其中空穴传输区域htr包括空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl,并且电子传输区域etr包括电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl的根据实施例的发光元件ed的示意性剖视图。与图4相比,图6示出了包括设置在第二电极el2上的盖层cpl的根据实施例的发光元件ed的示意性剖视图。
[0163]
在实施例中,发射层eml可以包括核部分,所述核部分包括硼原子作为成环原子和在核部分处取代的至少一个苯并[9,10]菲基。发射层eml还可以包括第二化合物、第三化合物和第四化合物中的至少一种。第二化合物可以包括取代或未取代的咔唑。第三化合物可以包括含有至少一个氮原子作为成环原子的六方环部分。第四化合物可以是含铂化合物。
[0164]
在根据实施例的发光元件ed中,第一电极el1具有导电性。第一电极el1可以包括金属材料、金属合金或导电化合物。第一电极el1可以是阳极或阴极。然而,实施例不限于此。例如,第一电极el1可以是像素电极。第一电极el1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。第一电极el1可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、w、in、sn、zn、它们的氧化物、它们的化合物或它们的混合物。
[0165]
如果第一电极el1是透射电极,则第一电极el1可以包括透明金属氧化物(诸如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)或氧化铟锡锌(itzo))。如果第一电极el1是透反射电极或反射电极,则第一电极el1可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、w、它们的化合物、它们的混合物(例如,ag和mg的混合物)或者具有包括从它们中选择的两种或更多种的多层结构的材料(例如,lif/ca(lif和ca的堆叠结构)或lif/al(lif和al的堆叠结构))。在另一实施例中,第一电极el1可以具有包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜以及由ito、izo、zno、itzo等形成的透明导电膜的多层结构。例如,第一电极el1可以具有ito/ag/ito的三层结构,但是实施例不限于此。然而,实施例不限于此,并且第一电极el1可以包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合、上述金属材料的氧化物等。第一电极el1的厚度可以在约至约的范围内。例如,第一电极el1的厚度可以在约至约的范围内。
[0166]
空穴传输区域htr设置在第一电极el1上。空穴传输区域htr可以是由单种材料形成的层、由不同材料形成的层或包括由不同材料形成的多层的结构。
[0167]
空穴传输区域htr可以包括空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl中的至少一个。尽管未在附图中示出,但是在实施例中,空穴传输区域htr可以包括多个空穴传输层htl的堆叠体。
[0168]
例如,空穴传输区域htr可以具有空穴注入层hil或空穴传输层htl的单层结构,或者空穴传输区域htr可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在实施例中,空穴传输区域htr可以是由不同的材料形成的单层结构,或者可以是其中空穴注入层hil/空穴传输层htl、空穴注入层hil/空穴传输层htl/缓冲层(未示出)、空穴注入层hil/缓冲层(未示出)或空穴传输层htl/缓冲层(未示出)从第一电极el1按其相应的所陈述的顺序堆叠的结构,但是实施例不限于此。
[0169]
空穴传输区域htr的厚度可以例如在约至约的范围内。空穴传输区域htr可以使用各种方法(诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(lb)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和激光诱导热成像(liti)方法)形成。
[0170]
根据实施例的发光元件ed的空穴传输区域htr可以包括由式h-1表示的化合物:
[0171]
[式h-1]
[0172][0173]
在式h-1中,l1和l2可以均独立地为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式h-1中,a和b可以均独立地为从0至10的整数。当a或b为2或更大时,多个l1基团或多个l2基团可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0174]
在式h-1中,ar1和ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在式h-1中,ar3可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。
[0175]
在实施例中,由式h-1表示的化合物可以是单胺化合物。在另一实施例中,由式h-1表示的化合物可以是其中ar1至ar3中的至少一个包括胺基作为取代基的二胺化合物。在又一实施例中,由式h-1表示的化合物可以是其中ar1和ar2中的至少一个包括取代或未取代的咔唑基的咔唑类化合物或者可以是其中ar1和ar2中的至少一个包括取代或未取代的芴基的芴类化合物。
[0176]
由式h-1表示的化合物可以是选自于化合物组h中的任何一种。然而,化合物组h中列出的化合物仅作为示例呈现,并且由式h-1表示的化合物不限于化合物组h:
[0177]
[化合物组h]
[0178]
[0179][0180]
空穴传输区域htr还可以包括酞菁化合物(诸如铜酞菁)、n1,n1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(n
1-苯基-n4,n
4-二-间甲苯基苯-1,4-二胺)(dntpd)、4,4',4
”‑
[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-mtdata)、4,4',4
”‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4',4
”‑
三[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]三苯胺(1-tnata)、4,4',4
”‑
三[n-(2-萘基)-n-苯基氨基]三苯胺(2-tnata)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯基-联苯胺(npb或npd)、n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯基-2,2'-二甲基联苯胺(α-npd)、含三苯胺聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hat-cn)等。
[0181]
空穴传输区域htr可以包括咔唑类衍生物(诸如n-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、三苯胺类衍生物(诸如4,4',4
”‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)或n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(tpd))、n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯基-联苯胺(npb)、4,4'-亚环己基双[n,n-双(4-甲基苯基)苯胺](tapc)、4,4'-双[n,n'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(hmtpd)、1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)等。
[0182]
空穴传输区域htr可以包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9h-咔
唑(czsi)、9-苯基-9h-3,9'-联咔唑(ccp)、1,3-双(1,8-二甲基-9h-咔唑-9-基)苯(mdcp)等。
[0183]
空穴传输区域htr可以在空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl中的至少一个中包括上述的空穴传输区域htr的化合物。
[0184]
空穴传输区域htr的厚度可以在约至约的范围内。例如,空穴传输区域htr的厚度可以在约至约的范围内。当空穴传输区域htr包括空穴注入层hil时,空穴注入层hil可以具有例如在约至约的范围内的厚度。当空穴传输区域htr包括空穴传输层htl时,空穴传输层htl可以具有在约至约的范围内的厚度。当空穴传输区域htr包括电子阻挡层ebl时,电子阻挡层ebl可以具有在约至约的范围内的厚度。如果空穴传输区域htr、空穴注入层hil、空穴传输层htl和电子阻挡层ebl的厚度满足上述范围,则可以实现令人满意的空穴传输性质而不显著增大驱动电压。
[0185]
除了上述材料之外,空穴传输区域htr还可以包括电荷产生材料以增大导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域htr中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以包括卤化金属化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,但实施例不限于此。例如,p掺杂剂可以包括卤化金属化合物(诸如cui或rbi)、醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq))、金属氧化物(诸如氧化钨或氧化钼)、含氰基化合物(诸如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hat-cn)或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苄腈(ndp9))等,但实施例不限于此。
[0186]
如上面所描述的,除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外,空穴传输区域htr还可以包括缓冲层(未示出)和电子阻挡层ebl中的至少一个。缓冲层(未示出)可以根据从发射层eml发射的光的波长来补偿共振距离,并且因此可以增大发光效率。可以包括在空穴传输区域htr中的材料可以用作包括在缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层ebl可以防止电子从电子传输区域etr注入到空穴传输区域htr。
[0187]
发射层eml设置在空穴传输区域htr上。发射层eml可以具有例如在约至约的范围内的厚度。例如,发射层eml可以具有在约至约的范围内的厚度。发射层eml可以是由单种材料形成的层、由不同材料形成的层或具有由不同材料形成的多层的结构。
[0188]
在实施例中,发射层eml可以包括由式1表示的第一化合物。第一化合物对应于根据实施例的多环化合物:
[0189]
[式1]
[0190][0191]
在式1中,x1和x2可以均独立地为n(r
10
)、o或s。例如,x1和x2可以均独立地为n(r
10
),或者x1和x2中的一个可以是n(r
10
),并且x1和x2中的另一个可以是o或s。
[0192]
在式1中,r1至r
10
可以均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;或者可以是由式2表示的基团。在式1中,r1至r
10
中的至少一个可以是由式2表示的基团。在式1中,当r3或r4是取代或未取代的硼基时,r3和r4可以彼此结合以形成环。在式1中,当r7或r8是取代或未取代的硼基时,r7和r8可以彼此结合以形成环。在式1中,当r3、r4、r7和r8都不是取代或未取代的硼基时,r3和r4中的任何一个以及r7和r8中的任何一个可以均独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基。
[0193]
在实施例中,r1可以是氢原子、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯胺基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
[0194]
在实施例中,r2、r5、r6和r9可以均独立地为氢原子或氘原子。
[0195]
在实施例中,r3、r4、r7和r8可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的硼基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的咔唑基或者取代或未取代的二苯胺基。如上面所描述的,当r3或r4是取代或未取代的硼基时,r3和r4可以彼此结合以形成环。例如,当r3或r4是取代或未取代的硼基时,r3和r4可以彼此结合以形成包括硼原子的稠合环。如上面所描述的,当r7或r8是取代或未取代的硼基时,r7和r8可以彼此结合以形成环。例如,当r7或r8是取代或未取代的硼基时,r7和r8可以彼此结合以形成包括硼原子的稠合环。然而,实施例不限于此。如上面所描述的,当r3、r4、r7和r8都不是取代或未取代的硼基时,r3和r4中的任何一个以及r7和r8中的任何一个可以均独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基。
[0196]
在实施例中,r
10
可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基或者取代或未取代的苯并[9,10]菲基。
[0197]
例如,r1至r
10
中的每个可以可选地结合到相邻的基团以形成环。
[0198]
在实施例中,r3和r4可以彼此结合以形成环。例如,r3和r4可以彼此结合以形成菲基团,并且菲基团可以稠合到式1中的r3和r4连接到其的苯环以形成苯并[9,10]菲。
[0199]
在实施例中,r7和r8可以彼此结合以形成环。例如,r7和r8可以彼此结合以形成菲基团,并且菲基团可以稠合到式1中的r7和r8连接到其的苯环以形成苯并[9,10]菲。然而,实施例不限于此。
[0200]
在式1中,n1可以是从0至3的整数。例如,n1可以是0或1。其中n1为0的情况可以与其中所有r1基团为氢原子的情况相同。可以理解的是,当n1为0时,r1在由式1表示的多环化合物处未被取代。
[0201]
[式2]
[0202][0203]
在式2中,-*表示与式1的结合位。
[0204]
在式2中,r
11
至r
13
可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环。
[0205]
在实施例中,r
11
、r
12
和r
13
可以均为氢原子。然而,实施例不限于此。
[0206]
在式2中,n2和n3可以均独立地为从0至4的整数。例如,n2和n3中的每个可以是0。其中n2为0的情况可以与其中所有r
11
基团为氢原子的情况相同。可以理解的是,当n2是0时,r
11
在由式2表示的基团处未被取代。其中n3为0的情况可以与其中所有r
12
基团为氢原子的情况相同。可以理解的是,当n3是0时,r
12
在由式2表示的基团处未被取代。
[0207]
在式2中,n4可以是从0至3的整数。例如,n4可以是0。其中n4为0的情况可以与其中所有r
13
基团为氢原子的情况相同。可以理解的是,当n4是0时,r
13
在由式2表示的基团处未被取代。
[0208]
如上面所描述的,在式1中,r1至r
10
中的至少一个可以是由式2表示的基团。由式2表示的基团可以是取代或未取代的苯并[9,10]菲基。
[0209]
因此,由式1表示的多环化合物通过包括至少一个取代或未取代的苯并[9,10]菲基而具有庞大的结构,并因此具有保护多环化合物的分子结构的较大的空间屏蔽效果,从而通过将其包括在发光元件中而有助于长的使用寿命。通常,邻三联苯基已经被用作向分子赋予空间屏蔽效果的取代基。与邻三联苯基相比,包括在根据实施例的多环化合物中的苯并[9,10]菲基在激发态下在结构上具有较少的变化,因此,可以改善分子的激发稳定性。
[0210]
根据实施例的发光元件ed可以通过包括由式1表示的多环化合物作为用于发射层eml的材料而具有改善的元件使用寿命特性。
[0211]
在实施例中,由式1表示的多环化合物可以由式1-1或式1-2表示:
[0212]
[式1-1]
[0213][0214]
[式1-2]
[0215][0216]
参照式1-1和式1-2,根据实施例的多环化合物可以包括包含一个硼原子的五环稠合环或包括两个硼原子的九环稠合环作为核部分。
[0217]
在式1-1中,r
3a
、r
4a
、r
7a
和r
8a
可以均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;或者可以是由式2表示的基团。在式1-1中,r1、r2、r5、r6、r9、r
10
、r
3a
、r
4a
、r
7a
和r
8a
中的至少一个可以是由式2表示的基团。在式1-1中,r
3a
和r
4a
中的任何一个以及r
7a
和r
8a
中的任何一个可以均独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基。
[0218]
例如,r
3a
、r
4a
、r
7a
和r
8a
可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的硼基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的咔唑基或者取代或未取代的二苯胺基。
[0219]
当由式1表示的多环化合物具有如由式1-1表示的包括一个硼原子的核部分时,r
3a
和r
4a
中的任何一个以及r
7a
和r
8a
中的任何一个可以均独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,从而当其包括在根据实施例的发光元件ed中时改善使用寿命。
[0220]
如上面所描述的,r
3a
、r
4a
、r
7a
和r
8a
中的每个可以可选地结合到相邻的基团以形成环。在实施例中,r
3a
和r
4a
可以彼此结合以形成环。例如,r
3a
和r
4a
可以彼此结合以形成稠合到r
3a
和r
4a
连接到其的苯环的菲基团。因此,由式1表示的多环化合物可以包括苯并[9,10]菲部分。在实施例中,r
7a
和r
8a
可以彼此结合以形成环。例如,r
7a
和r
8a
可以彼此结合以形成稠合到r
7a
和r
8a
连接到其的苯环的菲基团。因此,由式1表示的多环化合物可以包括苯并[9,10]菲部分。然而,实施例不限于此。
[0221]
在式1-2中,x3和x4可以均独立地是n(r
22
)、o或s。例如,x3和x4可以均独立地是n(r
22
),或者x3和x4中的一个可以是n(r
22
),并且x3和x4中的另一个可以是o或s。
[0222]
在式1-2中,r
16
至r
22
可以均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;或者可以是由式2表示的基团。在式1-2中,r
16
至r
22
中的至少一个可以是由式2表示的基团。
[0223]
例如,r
16
至r
21
可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的叔丁基或者取代或未取代的苯基。例如,r
22
可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基或者取代或未取代的苯并[9,10]菲基。
[0224]
在式1-2中,n6和n9可以均独立地是从0至4的整数,并且n7和n8可以均独立地是从0至3的整数。例如,n6和n9可以均为0。例如,n7和n8可以均独立地为0或1。其中n6至n9均为0的情况可以与其中所有r
16
基团、所有r
17
基团、所有r
18
基团和所有r
19
基团为氢原子的情况相同。可以理解的是,当n6至n9均为0时,r
16
、r
17
、r
18
和r
19
可以在由式1-2表示的多环化合物处未被取代。
[0225]
在式1-1和式1-2中,x1、x2、r1、r2、r5、r6、r9、r
10
和n1均与式1中所定义的相同。
[0226]
在实施例中,由式1-1表示的多环化合物可以由式1-1a表示:
[0227]
[式1-1a]
[0228]
[0229]
式1-1a表示其中在式1-1中,x1和x2分别为nr
10a
和nr
10b
的情况。因此,根据实施例的多环化合物可以包括氮原子和硼原子。
[0230]
在式1-1a中,r
10a
和r
10b
可以均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;或者可以是由式2表示的基团。在式1-1a中,r1、r2、r5、r6、r9、r
3a
、r
4a
、r
7a
、r
8a
、r
10a
和r
10b
中的至少一个可以是由式2表示的基团。
[0231]
例如,r
10a
和r
10b
可以均独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的苯并[9,10]菲基。
[0232]
在式1-1a中,r
3a
、r
4a
、r
7a
和r
8a
均与式1-1中所定义的相同,并且r1、r2、r5、r6、r9和n1均与式1中所定义的相同。
[0233]
在实施例中,由式1-2表示的多环化合物可以由式1-2a至式1-2e中的任何一个表示:
[0234]
[式1-2a]
[0235][0236]
[式1-2b]
[0237][0238]
[式1-2c]
[0239][0240]
[式1-2d]
[0241][0242]
[式1-2e]
[0243][0244]
式1-2a至式1-2e均表示其中在式1-2中指明x1至x4的情况。因此,根据实施例的多环化合物可以包括氮原子和硼原子,并且还可以包括氧原子或硫原子。
[0245]
在式1-2a至式1-2e中,r
22a
至r
22d
可以均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环
碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环;或者可以是由式2表示的基团。在式1-2a至式1-2e中,r
16
至r
21
和r
22a
至r
22d
中的至少一个可以是由式2表示的基团。
[0246]
例如,r
22a
至r
22d
可以均独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基或者取代或未取代的苯并[9,10]菲基。
[0247]
在式1-2a至式1-2e中,r
16
至r
21
和n6至n9均与式1-2中所定义的相同。
[0248]
在实施例中,由式1表示的多环化合物可以由式1-3表示:
[0249]
[式1-3]
[0250][0251]
式1-3表示其中n1=1且指明式1中的r1的结合位置的情况。在根据实施例的多环化合物中,当r1不是氢原子时,r1可以是相对于硼原子的对位处的取代基。
[0252]
在式1-3中,x1、x2和r1至r9均与式1中所定义的相同。
[0253]
在实施例中,由式2表示的基团可以由式2-1表示:
[0254]
[式2-1]
[0255][0256]
式2-1表示其中指明式1与式2之间的结合位置的情况。
[0257]
在式2-1中,-*表示与式1的结合位。
[0258]
在式2-1中,r
11
、r
12
、r
13
和n2至n4均与式2中所定义的相同。
[0259]
根据实施例的多环化合物可以包括至少一个氘原子作为取代基。在实施例中,式1中的r1至r
10
中的至少一个可以是氘原子,或者可以是包括氘原子的取代基。
[0260]
根据实施例的多环化合物可以是选自于化合物组1中的任何化合物。根据实施例的发光元件ed可以包括选自于化合物组1中的任何化合物。在化合物组1中,d为氘原子。
[0261]
[化合物组1]
[0262]
[0263]
[0264]
[0265]
[0266]
[0267]
[0268]
[0269]
[0270]
[0271]
[0272]
[0273]
[0274]
[0275]
[0276][0277]
根据实施例的多环化合物可以包括稠合环核部分,所述稠合环核部分包括硼原子作为成环原子和至少一个苯并[9,10]菲基作为取代基或作为稠合环部分,并因此具有空间屏蔽效果,从而表现出优异的稳定性特性。根据实施例的多环化合物可以用作用于发光元件的材料,从而改善发光元件的使用寿命特性。
[0278]
根据实施例的多环化合物可以包括在发射层eml中。根据实施例的多环化合物可以作为掺杂剂材料包括在发射层eml中。根据实施例的多环化合物可以是热激活延迟荧光材料。根据实施例的多环化合物可以用作热激活延迟荧光掺杂剂。例如,在根据实施例的发光元件ed中,发射层eml可以包括均独立地选自于如在此所描述的化合物组1中的至少一种多环化合物作为热激活延迟荧光掺杂剂。然而,根据实施例的多环化合物的用途不限于此。
[0279]
根据实施例的多环化合物可以发射蓝光,并且可以具有大约460nm的最大发射波长。根据实施例的多环化合物可以发射具有大约460nm的最大发射波长的纯蓝光。
[0280]
在实施例中,发射层eml可以包括:由式1表示的第一化合物;以及由式ht-1表示的第二化合物、由式et-1表示的第三化合物和由式m-b表示的第四化合物中的至少一种。
[0281]
例如,根据实施例的第二化合物可以用作发射层eml的空穴传输主体材料。
[0282]
[式ht-1]
[0283][0284]
在式ht-1中,r
14
和r
15
可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基。例如,在实施例中,r
14
可以是被取代的苯基、未被取代或被取代的二苯并呋喃基或被取代的芴基。在实施例中,r
15
可以为取代或未取代的咔唑基。
[0285]
在式ht-1中,n5可以是从0至8的整数。当n5为2或更大时,多个r
15
基团可以彼此相同,或者至少一个可以与其它不同。
[0286]
第二化合物可以选自于化合物组2。根据实施例的发光元件ed可以包括选自于化合物组2中的任何化合物:
[0287]
[化合物组2]
[0288][0289]
在实施例中,发射层eml可以包括由式et-1表示的第三化合物。例如,第三化合物可以用作发射层eml的电子传输主体材料。
[0290]
[式et-1]
[0291][0292]
在式et-1中,y1至y3中的至少一个可以是n,并且y1至y3中的其余可以均独立地是c(ra)。在式et-1中,ra可以为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基。
[0293]
在式et-1中,b1至b3可以均独立地为从0至10的整数。
[0294]
在式et-1中,l1至l3可以均独立地为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0295]
在式et-1中,ar1至ar3可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,ar1至ar3可以均独立地为取代或未取代的苯基或者取代或未取代的咔唑基。
[0296]
第三化合物可以选自于化合物组3。根据实施例的发光元件ed可以包括化合物组3中的化合物et22至化合物et36中的任何一种:
[0297]
[化合物组3]
[0298]
o-*、*-s-*、*、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0307]
在式m-b中,d1至d4可以均独立地为从0至4的整数。当d1为2或更大时,多个r
31
基团可以彼此相同或至少一个可以与其它不同。当d2为2或更大时,多个r
32
基团可以彼此相同或至少一个可以与其它不同。当d3为2或更大时,多个r
33
基团可以彼此相同或至少一个可以与其它不同。当d4为2或更大时,多个r
34
基团可以彼此相同或至少一个可以与其它不同。
[0308]
在式m-b中,r
31
至r
39
可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环。
[0309]
第四化合物可以选自于化合物组4。根据实施例的发光元件ed可以包括选自于化合物组4中的任何化合物:
[0310]
[化合物组4]
[0311][0312][0313]
在化合物组4中,r、r
38
和r
39
可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代
或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
[0314]
根据实施例的发射层eml可以包括第二化合物至第四化合物中的至少一种以及第一化合物。在实施例中,发射层eml可以包括第一化合物、第二化合物和第三化合物。在发射层eml中,第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物,并且能量可以从激基复合物转移到第一化合物,从而发射光。
[0315]
在另一实施例中,发射层eml可以包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。在发射层eml中,第二化合物和第三化合物可以形成激基复合物,并且能量可以从激基复合物转移到第四化合物和第一化合物,从而发射光。第四化合物可以用作磷光敏化剂。第四化合物可以发射磷光,或者可以将能量转移到作为辅助掺杂剂的第一化合物。然而,在此呈现的第四化合物的功能仅是示例,并且实施例不限于此。
[0316]
除了上面描述的第一化合物至第四化合物之外,发射层eml还可以包括在发射层中的相关领域的材料。在根据实施例的发光元件ed中,发射层eml还可以包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、衍生物、二氢苯并蒽衍生物、苯并[9,10]菲衍生物等。例如,发射层eml还可以包括蒽衍生物或芘衍生物。
[0317]
在根据图3至图6中所示出的实施例的每个发光元件ed中,发射层eml可以包括由式e-1表示的化合物。由式e-1表示的化合物可以用作荧光主体材料。
[0318]
[式e-1]
[0319][0320]
在式e-1中,r
31
至r
40
可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至10个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环。例如,r
31
至r
40
可以可选地结合到相邻的基团以形成饱和烃环、不饱和烃环、饱和杂环或不饱和杂环。
[0321]
在式e-1中,c和d可以均独立地为从0至5的整数。
[0322]
由式e-1表示的化合物可以是选自于化合物e1至化合物e19中的任何化合物:
[0323]
[0324][0325]
在实施例中,发射层eml可以包括由式e-2a或式e-2b表示的化合物。由式e-2a或式e-2b表示的化合物可以用作磷光主体材料。
[0326]
[式e-2a]
[0327][0328]
在式e-2a中,a可以是从0至10的整数;并且la可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a为2或更大时,多个la基团可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0329]
在式e-2a中,a1至a5可以均独立地为n或c(ri)。在式e-2a中,ra至ri可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环。例如,ra至ri可以可选地结合到相邻的基团以形成烃环或包括n、o、s等作为成环原子的杂环。
[0330]
在式e-2a中,a1至a5中的两个或三个可以均是n,并且a1至a5中的其余可以均独立地是c(ri)。
[0331]
[式e-2b]
[0332][0333]
在式e-2b中,cbz1和cbz2可以均独立地为未取代的咔唑基或被具有6个至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。在式e-2b中,lb可以是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式e-2b中,b可以为从0至10的整数,并且当b为2或更大时,多个lb基团可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0334]
由式e-2a或式e-2b表示的化合物可以是选自于化合物组e-2中的任何化合物。然而,化合物组e-2中列出的化合物仅是示例,并且由式e-2a或式e-2b表示的化合物不限于化合物组e-2。
[0335]
[化合物组e-2]
[0336]
[0337][0338]
发射层eml还可以包括相关领域的材料作为主体材料。例如,发射层eml可以包括双(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(bcpds)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(popcpa)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(dpepo)、3,3'-二(9h-咔唑-9-基)-1,1'-联苯(mcbp)、4,4'-双(n-咔唑基)-1,1'-联苯(cbp)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mcp)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(ppf)、4,4',4
”‑
三(咔唑-9-基)三苯胺(tcta)和1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)中的至少一种作为主体材料。然而,实施例不限于此。例如,三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、二苯乙烯基亚芳基化物(dsa)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(cdbp)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、六苯基环三磷腈(cp1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(ugh2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)、八苯基环四硅氧烷(dpsio4)等可以用作主体材料。
[0339]
发射层eml可以包括由式m-a表示的化合物。由式m-a表示的化合物可以用作磷光掺杂剂材料。在实施例中,由式m-a表示的化合物可以用作辅助掺杂剂材料。
[0340]
[式m-a]
[0341][0342]
在式m-a中,y1至y4和z1至z4可以均独立地为c(r1)或n;并且r1至r4可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环。在式m-a中,m可以是0或1,并且n可以是2或3。在式m-a中,当m是0时,n可以是3,并且当m是1时,n可以是2。
[0343]
由式m-a表示的化合物可以是选自于化合物m-a1至化合物m-a25中的任何化合物。然而,化合物m-a1至化合物m-a25仅为示例,并且由式m-a表示的化合物不限于化合物m-a1至化合物m-a25。
[0344]
[0345][0346]
化合物m-a1和化合物m-a2可以均用作红色掺杂剂材料,并且化合物m-a3至化合物m-a7可以均用作绿色掺杂剂材料。
[0347]
发射层eml还可以包括由式f-a至式f-c中的一个表示的化合物。由式f-a至式f-c中的一个表示的化合物可以用作荧光掺杂剂材料。
[0348]
[式f-a]
[0349][0350]
在式f-a中,ra至rj中的两个可以均独立地被由*-nar1ar2表示的基团取代。在式f-a中,ra至rj中的未被由*-nar1ar2表示的基团取代的其余可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在由*-nar1ar2表示的基团中,ar1和ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如,ar1和ar2中的至少一个可以是包括o或s作为成环原子的杂芳基。
[0351]
[式f-b]
[0352][0353]
在式f-b中,ra和rb可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环。
[0354]
在式f-b中,ar1至ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
[0355]
在式f-b中,u和v可以均独立地为取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环。
[0356]
在式f-b中,由u和v表示的环的数量可以均独立地为0或1。例如,在式f-b中,当u或v的数量为1时,稠合环可以存在于由u或v指示的部分处,并且当u或v的数量为0时,稠合环可以不存在于由u或v指示的部分处。当u的数量为0且v的数量为1时,或者当u的数量为1且v的数量为0时,式f-b的具有芴核的稠合环可以是具有四个环的环化合物。当u和v的数量均为0时,式f-b的具有芴核的稠合环可以是具有三个环的环化合物。当u和v的数量均为1时,式f-b的具有芴核的稠合环可以是具有五个环的环化合物。
[0357]
[式f-c]
[0358][0359]
在式f-c中,a1和a2可以均独立地为o、s、se或n(rm);并且rm可以为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在式f-c中,r1至r
11
可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可以可选地结合到相邻的基团以形成环。
[0360]
在式f-c中,a1和a2可以可选地均独立地结合到相邻环的取代基以形成缩合环。例如,当a1和a2均独立地为n(rm)时,a1可以结合到r4或r5以形成环。例如,a2可以结合到r7或r8以形成环。
[0361]
在实施例中,发射层eml可以包括苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-n-乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(dpavb)、n-(4-((e)-2-(6-((e)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-n-苯基苯胺(n-bdavbi)、4,4'-双[2-(4-(n,n-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(dpavbi))、苝及其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(tbp))、芘及其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(n,n-二苯基氨基)芘)等作为相关领域的掺杂剂材料。
[0362]
在实施例中,当发光元件ed包括多个发射层eml时,至少一个发射层eml可以包括相关领域的磷光掺杂剂材料。例如,包括铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、金(au)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)或铥(tm)的金属配合物可以用作磷光掺杂剂材料。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶-c2,n)(吡啶甲酸)合铱(iii)(firpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶)-四(1-吡唑基)硼酸铱(iii)(fir6)或八乙基卟啉铂(ptoep)可以用作磷光掺杂剂材料。然而,实施例不限于此。
[0363]
在实施例中,至少一个发射层eml可以包括量子点。量子点可以是ii-vi族化合物、iii-vi族化合物、i-iii-vi族化合物、iii-v族化合物、iii-ii-v族化合物、iv-vi族化合物、iv族元素、iv族化合物或它们的任何组合。
[0364]
ii-vi族化合物可以包括:二元化合物,选自于由cdse、cdte、cds、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse、mgs和它们的混合物组成的组;三元化合物,选自于由cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse、mgzns和它们的混合物组成的组;四元化合物,选自于由cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete、hgznste和它们的混合物组成的组;或者它们的任何组合。
[0365]
iii-vi族化合物可以包括:二元化合物(诸如in2s3或in2se3);三元化合物(诸如ingas3或ingase3);或者它们的任何组合。
[0366]
i-iii-vi族化合物可以包括:三元化合物,选自于由agins、agins2、cuins、cuins2、aggas2、cugas2、cugao2、aggao2、agalo2和它们的混合物组成的组;四元化合物,诸如agingas2或cuingas2;或者它们的任何组合。
[0367]
iii-v族化合物可以包括:二元化合物,选自于由gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas、insb和它们的混合物组成的组;三元化合物,选自于由ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、inalp、innp、innas、innsb、inpas、inpsb和它们的混合物组成的组;四元化合物,选自于由gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas、inalpsb和它们的混合物组成的组;或者它们的任何组合。iii-v族化合物可以进一步包括ii族金属。例如,可以选择inznp等作为iii-ii-v族化合物。
[0368]
iv-vi族化合物可以包括:二元化合物,选自于由sns、snse、snte、pbs、pbse、pbte和它们的混合物组成的组;三元化合物,选自于由snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse、snpbte和它们的混合物组成的组;四元化合物,选自于由snpbsse、
snpbsete、snpbste和它们的混合物组成的组;或者它们的任何组合。iv族元素可以选自于由si、ge和它们的混合物组成的组。iv族化合物可以是选自于由sic、sige和它们的混合物组成的组中的二元化合物。
[0369]
二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以均匀的浓度分布存在于颗粒中,或者可以以部分不同的浓度分布存在于颗粒中。在实施例中,量子点可以具有其中一个量子点围绕另一量子点的核/壳结构。具有核/壳结构的量子点可以具有其中存在于壳中的材料的浓度朝向核降低的浓度梯度。
[0370]
在实施例中,量子点可以具有包括含有纳米晶体的核和围绕核的壳的上述核/壳结构。量子点的壳可以用作防止核的化学变性以维持半导体性质的保护层和/或可以用作赋予量子点电泳性质的荷电层。壳可以是单个层或多层。量子点的壳的示例可以包括金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或它们的任何组合。
[0371]
金属氧化物或非金属氧化物的示例可以包括:二元化合物,诸如sio2、al2o3、tio2、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4和nio;或三元化合物,诸如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4和comn2o4,但是实施例不限于此。
[0372]
半导体化合物的示例可以包括cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb等,但是实施例不限于此。
[0373]
量子点可以具有等于或小于约45nm的发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)。例如,量子点可以具有等于或小于约40nm的发射波长光谱的fwhm。例如,量子点可以具有等于或小于约30nm的发射波长光谱的fwhm。在上面的范围内可以改善色纯度或颜色再现性。通过量子点发射的光可以在所有方向上发射,使得可以改善宽视角。
[0374]
量子点的形式不受限制,并且可以是相关领域中使用的任何形式。例如,量子点可以具有球形形状、角锥形形状、多臂形状或立方体形状,或者量子点可以呈纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米片等的形式。
[0375]
量子点可以根据其粒径来控制发射的光的颜色。因此,量子点可以具有各种发射的光的颜色(诸如蓝色、红色和绿色)。
[0376]
在根据如图3至图6中所示出的实施例的发光元件ed中的每个中,电子传输区域etr设置在发射层eml上。电子传输区域etr可以包括空穴阻挡层hbl、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一个,但实施例不限于此。
[0377]
电子传输区域etr可以是由单种材料形成的层、由不同材料形成的层或包括由不同材料形成的多层的结构。
[0378]
例如,电子传输区域etr可以具有电子注入层eil或电子传输层etl的单层结构,或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在其它实施例中,电子传输区域etr可以具有由不同材料形成的单层结构,或者可以具有其中电子传输层etl/电子注入层eil、空穴阻挡层hbl/电子传输层etl/电子注入层eil或电子传输层etl/缓冲层(未示出)/电子注入层eil从发射层eml以其相应的所陈述的顺序堆叠的结构,但实施例不限于此。电子传输区域etr可以具有例如在约至约的范围内的厚度。
[0379]
电子传输区域etr可以通过使用各种方法(诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(lb)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和激光诱导热成像(liti)
方法)形成。
[0380]
电子传输区域etr可以包括由式ee-1表示的化合物。由式ee-1表示的化合物可以是上述的第三化合物:
[0381]
[式ee-1]
[0382][0383]
在式ee-1中,x1至x3中的至少一个可以是n,并且x1至x3中的其余可以均独立地为c(ra)。在式ee-1中,ra可以为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。在式ee-1中,ar1至ar3可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
[0384]
在式ee-1中,a至c可以均独立地为从0至10的整数。在式ee-1中,l1至l3可以均独立地为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a至c为2或更大时,l1至l3中的多个基团可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0385]
电子传输区域etr可以包括蒽类化合物。然而,实施例不限于此,并且电子传输区域etr可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tbu-pbd)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(bmpyphb)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(tspo1)或它们的混合物。
[0386]
电子传输区域etr可以包括化合物et1至化合物et36中的至少一种:
[0387]
[0388]
[0389]
[0390][0391]
电子传输区域etr可以包括:金属卤化物(诸如lif、nacl、csf、rbcl、rbi、cui或ki);镧系金属(诸如yb);或者金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区域etr可以包括ki:yb、rbi:yb、lif:yb等作为共沉积材料。电子传输区域etr可以由诸如li2o或bao的金属氧化物或者8-羟基-喹啉锂(liq)等形成,但是实施例不限于此。电子传输区域etr也可以由电子传输材料和绝缘的有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有等于或大于约4ev的能带隙的材料。例如,有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
[0392]
除了上述材料之外,电子传输区域etr还可以包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(tspo1)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)中的至少一种,但实施例不限于此。
[0393]
电子传输区域etr可以在电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl中的至少一个中包括上述的电子传输区域etr的化合物。
[0394]
当电子传输区域etr包括电子传输层etl时,电子传输层etl可以具有在约至约的范围内的厚度。例如,电子传输层etl可以具有在约至约的范围内
的厚度。如果电子传输层etl的厚度满足上述范围,则可以获得令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。当电子传输区域etr包括电子注入层eil时,电子注入层eil可以具有在约至约的范围内的厚度。例如,电子注入层eil可以具有在约至约的范围内的厚度。如果电子注入层eil的厚度满足上述范围,则可以获得令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
[0395]
第二电极el2设置在电子传输区域etr上。第二电极el2可以是共电极。第二电极el2可以是阴极或阳极,但实施例不限于此。例如,当第一电极el1是阳极时,第二电极el2可以是阴极,并且当第一电极el1是阴极时,第二电极el2可以是阳极。第二电极el2可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、w、in、sn、zn、它们的氧化物、它们的化合物或它们的混合物。
[0396]
第二电极el2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极el2是透射电极时,第二电极el2可以包括透明金属氧化物(例如,氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)、氧化铟锡锌(itzo)等)。
[0397]
当第二电极el2是透反射电极或反射电极时,第二电极el2可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、yb、w、它们的化合物、它们的混合物(例如,agmg、agyb或mgyb)或具有包括从它们中选择的两种或更多种的多层结构的材料(例如,lif/ca(lif和ca的堆叠结构)或lif/al(lif和al的堆叠结构))。在另一实施例中,第二电极el2可以具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜以及由ito、izo、zno、itzo等形成的透明导电膜。例如,第二电极el2可以包括上述金属材料、上述金属材料中的至少两种金属材料的组合、上述金属材料的氧化物等。
[0398]
尽管未在附图中示出,但是第二电极el2可以电连接到辅助电极。如果第二电极el2电连接到辅助电极,则第二电极el2的电阻可以减小。
[0399]
在实施例中,发光元件ed还可以包括设置在第二电极el2上的盖层cpl。盖层cpl可以是多层或单个层。
[0400]
在实施例中,盖层cpl可以包括有机层或无机层。例如,当盖层cpl包括无机材料时,无机材料可以包括碱金属化合物(例如,lif)、碱土金属化合物(例如,mgf2)、sion、sin
x
、sioy等。
[0401]
例如,当盖层cpl包括有机材料时,有机材料可以包括α-npd、npb、tpd、m-mtdata、alq3、cupc、n4,n4,n4',n4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(tpd15)、4,4',4
”‑
三(咔唑-9-基)三苯胺(tcta)等,或者可以包括环氧树脂或诸如甲基丙烯酸酯的丙烯酸酯。然而,实施例不限于此,并且盖层cpl可以包括化合物p1至化合物p5中的至少一种:
[0402][0403]
盖层cpl的折射率可以等于或大于约1.6。例如,相对于在约550nm至约660nm的波长范围内的光,盖层cpl的折射率可以等于或大于约1.6。
[0404]
图7至图10均是根据实施例的显示装置的示意性剖视图。在参照图7至图10的根据实施例的显示装置的描述中,将不再描述关于图1至图6已经描述的特征,公开将描述不同的特征。
[0405]
参照图7,根据实施例的显示装置dd-a可以包括包含显示元件层dp-ed的显示面板dp、设置在显示面板dp上的光控制层ccl和滤色器层cfl。
[0406]
在图7中所示出的实施例中,显示面板dp可以包括基体层bs、设置在基体层bs上的电路层dp-cl和显示元件层dp-ed,并且显示元件层dp-ed可以包括发光元件ed。
[0407]
发光元件ed可以包括第一电极el1、设置在第一电极el1上的空穴传输区域htr、设置在空穴传输区域htr上的发射层eml、设置在发射层eml上的电子传输区域etr以及设置在电子传输区域etr上的第二电极el2。图7中所示的发光元件ed的结构可以与如上面描述的根据图3至图6中的一个的发光元件ed的结构相同。
[0408]
包括在根据实施例的显示装置dd-a中的发光元件ed的发射层eml可以包括根据实施例的上述多环化合物。
[0409]
参照图7,发射层eml可以设置在像素限定膜pdl中限定的开口oh中。例如,通过像素限定膜pdl分离并且与发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每个对应地设置的发射层eml可以发射相同波长范围内的光。在根据实施例的显示装置dd-a中,发射层eml可以发射蓝光。尽管未在附图中示出,但是在实施例中,发射层eml可以针对所有发光区域pxa-r、pxa-g和pxa-b设置为公共层。
[0410]
光控制层ccl可以设置在显示面板dp上。光控制层ccl可以包括光转换体。光转换体可以是量子点、磷光体等。光转换体可以转换所提供的光的波长并且可以发射最终的光。例如,光控制层ccl可以是包括量子点的层或可以是包括磷光体的层。
[0411]
光控制层ccl可以包括光控制部分ccp1、ccp2和ccp3。光控制部分ccp1、ccp2和ccp3可以彼此间隔开。
[0412]
参照图7,分割图案bmp可以设置在彼此间隔开的光控制部分ccp1、ccp2和ccp3之间,但是实施例不限于此。图7示出了分割图案bmp不与光控制部分ccp1、ccp2和ccp3叠置,但是光控制部分ccp1、ccp2和ccp3的边缘可以与分割图案bmp的至少一部分叠置。
[0413]
光控制层ccl可以包括第一光控制部分ccp1、第二光控制部分ccp2和第三光控制部分ccp3,第一光控制部分ccp1包括将从发光元件ed提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点qd1,第二光控制部分ccp2包括将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点qd2,第三光控制部分ccp3透射第一颜色光。
[0414]
在实施例中,第一光控制部分ccp1可以提供作为第二颜色光的红光,并且第二光控制部分ccp2可以提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制部分ccp3可以透射并提供作为从发光元件ed提供的第一颜色光的蓝光。例如,第一量子点qd1可以是红色量子点,并且第二量子点qd2可以是绿色量子点。量子点qd1和qd2可以是如在此描述的量子点。
[0415]
光控制层ccl还可以包括散射体sp。第一光控制部分ccp1可以包括第一量子点qd1和散射体sp,第二光控制部分ccp2可以包括第二量子点qd2和散射体sp,并且第三光控制部分ccp3可以不包括任何量子点但可以包括散射体sp。
[0416]
散射体sp可以是无机颗粒。例如,散射体sp可以包括tio2、zno、al2o3、sio2和中空二氧化硅中的至少一种。散射体sp可以包括tio2、zno、al2o3、sio2和中空二氧化硅中的任何一种,或者散射体sp可以是选自于tio2、zno、al2o3、sio2和中空二氧化硅之中的至少两种材料的混合物。
[0417]
第一光控制部分ccp1、第二光控制部分ccp2和第三光控制部分ccp3可以均包括其中分散有量子点qd1和qd2以及散射体sp的基体树脂br1、br2和br3。在实施例中,第一光控制部分ccp1可以包括分散在第一基体树脂br1中的第一量子点qd1和散射体sp,第二光控制部分ccp2可以包括分散在第二基体树脂br2中的第二量子点qd2和散射体sp,并且第三光控制部分ccp3可以包括分散在第三基体树脂br3中的散射体sp。基体树脂br1、br2和br3是其
bt可以包括彼此面对的第一电极el1和第二电极el2以及在厚度方向上堆叠在第一电极el1与第二电极el2之间的发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3可以均包括发射层eml(图7)以及设置有位于其之间的发射层eml(图7)的空穴传输区域htr和电子传输区域etr。
[0427]
例如,包括在实施例的显示装置dd-td中的发光元件ed-bt可以是具有串联结构且包括多个发射层eml的发光元件。
[0428]
在图8中所示出的实施例中,从发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的每个发射的光可以全部是蓝光。然而,实施例不限于此,并且从发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3发射的光可以具有彼此不同的波长范围。例如,包括发射具有彼此不同的波长范围的光的发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3的发光元件ed-bt可以发射白光。
[0429]
电荷产生层cgl1和cgl2可以分别设置在邻近的发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的两个之间。电荷产生层cgl1和cgl2可以均独立地包括p型电荷产生层和/或n型电荷产生层。
[0430]
包括在根据实施例的显示装置dd-td中的发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的至少一个可以包括根据实施例的上述多环化合物。例如,包括在发光元件ed-bt中的发射层eml中的至少一个可以包括根据实施例的多环化合物。
[0431]
参照图9,根据实施例的显示装置dd-b可以包括可以均包括堆叠的两个发射层的发光元件ed-1、ed-2和ed-3。与图2中所示出的显示装置dd相比,图9中所示出的实施例的不同之处至少在于:第一发光元件ed-1、第二发光元件ed-2和第三发光元件ed-3均包括在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一发光元件ed-1、第二发光元件ed-2和第三发光元件ed-3中的每个中,两个发射层可以发射相同波长区域内的光。
[0432]
第一发光元件ed-1可以包括第一红色发射层eml-r1和第二红色发射层eml-r2。第二发光元件ed-2可以包括第一绿色发射层eml-g1和第二绿色发射层eml-g2。第三发光元件ed-3可以包括第一蓝色发射层eml-b1和第二蓝色发射层eml-b2。发射辅助部分og可以设置在第一红色发射层eml-r1与第二红色发射层eml-r2之间、第一绿色发射层eml-g1与第二绿色发射层eml-g2之间以及第一蓝色发射层eml-b1与第二蓝色发射层eml-b2之间。
[0433]
发射辅助部分og可以是单个层或可以是多层。发射辅助部分og可以包括电荷产生层。例如,发射辅助部分og可以包括以该顺序堆叠的电子传输区域etr、电荷产生层和空穴传输区域htr。发射辅助部分og可以设置为用于所有第一发光元件ed-1、第二发光元件ed-2和第三发光元件ed-3的公共层。然而,实施例不限于此,并且可以通过在像素限定膜pdl中限定的开口oh内图案化来设置发射辅助部分og。
[0434]
第一红色发射层eml-r1、第一绿色发射层eml-g1和第一蓝色发射层eml-b1可以均设置在电子传输区域etr与发射辅助部分og之间。第二红色发射层eml-r2、第二绿色发射层eml-g2和第二蓝色发射层eml-b2可以均设置在发射辅助部分og与空穴传输区域htr之间。
[0435]
例如,第一发光元件ed-1可以包括以该顺序堆叠的第一电极el1、空穴传输区域htr、第二红色发射层eml-r2、发射辅助部分og、第一红色发射层eml-r1、电子传输区域etr和第二电极el2。第二发光元件ed-2可以包括以该顺序堆叠的第一电极el1、空穴传输区域htr、第二绿色发射层eml-g2、发射辅助部分og、第一绿色发射层eml-g1、电子传输区域etr和第二电极el2。第三发光元件ed-3可以包括以该顺序堆叠的第一电极el1、空穴传输区域
htr、第二蓝色发射层eml-b2、发射辅助部分og、第一蓝色发射层eml-b1、电子传输区域etr和第二电极el2。
[0436]
光学辅助层pl可以设置在显示元件层dp-ed上。光学辅助层pl可以包括偏振层。光学辅助层pl可以设置在显示面板dp上,并且可以控制来自外部光的在显示面板dp处反射的光。尽管未在附图中示出,但是在实施例中,可以从显示装置dd-b省略光学辅助层pl。
[0437]
包括在根据图9中所示出的实施例的显示装置dd-b中的至少一个发射层可以包括根据实施例的上述多环化合物。例如,在实施例中,第一蓝色发射层eml-b1或第二蓝色发射层eml-b2中的至少一个可以包括根据实施例的多环化合物。
[0438]
与图8和图9相比,图10示出了至少不同之处在于其包括四个发光结构ol-b1、ol-b2、ol-b3和ol-c1的显示装置dd-c。发光元件ed-ct可以包括彼此面对的第一电极el1和第二电极el2以及在厚度方向上堆叠在第一电极el1与第二电极el2之间的第一发光结构ol-b1、第二发光结构ol-b2、第三发光结构ol-b3和第四发光结构ol-c1。电荷产生层cgl1、cgl2和cgl3可以设置在第一发光结构ol-b1、第二发光结构ol-b2、第三发光结构ol-b3和第四发光结构ol-c1之间。在四个发光结构之中,第一发光结构ol-b1、第二发光结构ol-b2和第三发光结构ol-b3可以均发射蓝光,并且第四发光结构ol-c1可以发射绿光。然而,实施例不限于此,并且第一发光结构ol-b1、第二发光结构ol-b2、第三发光结构ol-b3和第四发光结构ol-c1可以发射彼此不同的波长区域内的光。
[0439]
设置在相邻的发光结构ol-b1、ol-b2、ol-b3和ol-c1之间的电荷产生层cgl1、cgl2和cgl3可以均独立地包括p型电荷产生层和/或n型电荷产生层。
[0440]
包括在根据实施例的显示装置dd-c中的发光结构ol-b1、ol-b2、ol-b3和ol-c1中的至少一个可以包括根据实施例的上述多环化合物。例如,在实施例中,第一发光结构ol-b1、第二发光结构ol-b2、第三发光结构ol-b3中的至少一个可以包括根据实施例的上述多环化合物。
[0441]
根据实施例的发光元件可以在设置于第一电极el1与第二电极el2之间的至少一个功能层中包括根据实施例的上述多环化合物,从而表现出改善的使用寿命特性。例如,根据实施例的多环化合物可以包括在实施例的发光元件的发射层中,并且实施例的发光元件可以表现出长的使用寿命特性。
[0442]
实施例的上述多环化合物包括在激发态下具有空间屏蔽效果以及高的稳定性特性和刚性特性的至少一个苯并[9,10]菲基作为取代基,并因此具有高的稳定性,从而表现出增加的使用寿命特性。根据实施例的多环化合物包括包含至少一个硼原子和至少一个氮原子的稠合环,并因此可以用作热激活延迟荧光掺杂剂材料,从而增加效率。
[0443]
在下文中,将参照示例和对比示例详细描述根据实施例的多环化合物和根据实施例的发光元件。下面描述的示例仅作为说明提供以帮助理解公开,并且其范围不限于此。
[0444]
[示例]
[0445]
1、多环化合物的合成
[0446]
将通过示出化合物1、化合物2、化合物48、化合物51、化合物63、化合物78、化合物116和化合物159的合成方法来详细描述根据实施例的多环化合物的合成方法。在以下描述中,多环化合物的合成方法仅作为示例提供,因此,根据实施例的合成方法不限于下面的示例。
[0447]
(1)化合物1的合成
[0448]
根据示例的化合物1可以通过例如下面的反应方案1中所示的步骤合成:
[0449]
[反应方案1]
[0450][0451]
《中间体a的合成》
[0452]
在氩(ar)气氛中,将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(15.0g,51.4mmol)、3-氯苯胺(13.4g,105.3mmol)、pd(dba)2(2.95g,5.14mmol)、p(t-bu)3hbf4(2.98g,10.3mmol)和t-buona(11.4g,118.15mmol)加入到260ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体a(17.2g,产率87%)。
[0453]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=385的质量数,从而确认中间体a。
[0454]
《中间体b的合成》
[0455]
在ar气氛中,将中间体a(15.0g,38.9mmol)、2-溴苯并[9,10]菲(14.3g,46.7mmol)、pd(dba)2(2.24g,3.89mmol)、p(t-bu)3hbf4(2.26g,7.79mmol)和t-buona(8.60g,89.5mmol)加入到195ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体b(31.0g,产率95%)。
[0456]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=837的质量数,从而确认中间体b。
[0457]
《中间体c的合成》
[0458]
在ar气氛中,将中间体b(15.0g,17.9mmol)、咔唑(8.98g,53.7mmol)、pd(dba)2(1.03g,1.79mmol)、p(t-bu)3hbf4(1.04g,3.58mmol)和t-buona(3.96g,41.2mmol)加入到90ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体c(13.8g,产率70%)。
[0459]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1099的质量数,从而确认中间体c。
[0460]
《化合物1的合成》
[0461]
在ar气氛中,将中间体c(12.0g,10.9mmol)溶解在1,2-二氯苯(odcb,100ml)中,向其加入bbr3(6.84g,27.3mmol),并且将所得混合物加热并在约170℃下搅拌约10小时。将所得混合物冷却至室温,向其加入n,n-二异丙基乙胺(16.9g,131mmol)并向其加入水,并且将
所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得化合物1(9.67g,产率80%)。
[0462]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1107的质量数,从而确认化合物1。进行升华纯化(380℃,2.1
×
10-3
pa)并执行发光元件评价。
[0463]
(2)化合物2的合成
[0464]
根据示例的化合物2可以通过例如下面的反应方案2中所示的步骤合成:
[0465]
[反应方案2]
[0466][0467]
《中间体d的合成》
[0468]
在ar气氛中,将中间体b(15.0g,17.9mmol)、3,6-二-叔丁基-9h-咔唑(15.0g,53.7mmol)、pd(dba)2(1.03g,1.79mmol)、p(t-bu)3hbf4(1.04g,3.58mmol)和t-buona(3.96g,41.2mmol)加入到90ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体d(15.4g,产率65%)。
[0469]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1323的质量数,从而确认中间体d。
[0470]
《化合物2的合成》
[0471]
在ar气氛中,将中间体d(12.0g,9.06mmol)溶解在1,2-二氯苯(odcb,91ml)中,向其加入bbr3(5.68g,22.7mmol),并且将所得混合物加热并在约170℃下搅拌约10小时。将所得混合物冷却至室温,向其加入n,n-二异丙基乙胺(14.0g,109mmol)并向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得化合物2(9.17g,产率76%)。
[0472]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1331的质量数,从而确认化合物2。
进行升华纯化(360℃,2.5
×
10-3
pa)并执行发光元件评价。
[0473]
(3)化合物48的合成
[0474]
根据示例的化合物48可以通过例如下面的反应方案3中所示的步骤合成:
[0475]
[反应方案3]
[0476][0477]
《中间体e的合成》
[0478]
在ar气氛中,将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(15.0g,51.4mmol)、双联苯胺(16.8g,52.4mmol)、pd(dba)2(0.738g,1.28mmol)、xantphos(4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽)(1.06g,1.83mmol)和t-buona(5.92g,61.6mmol)加入到114ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体e(23.3g,产率85%)。
[0479]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=532的质量数,从而确认中间体e。
[0480]
《中间体f的合成》
[0481]
在ar气氛中,将中间体e(15.0g,28.2mmol)、3-氯苯胺(3.77g,29.6mmol)、pd(dba)2(1.62g,2.82mmol)、p(t-bu)3hbf4(1.63g,5.63mmol)和t-buona(6.23g,64.8mmol)加入到140ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体f(13.7g,产率84%)。
[0482]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=579的质量数,从而确认中间体f。
[0483]
《中间体g的合成》
[0484]
在ar气氛中,将中间体f(13.0g,22.5mmol)、2-溴苯并[9,10]菲(8.27g,26.9mmol)、pd(dba)2(1.29g,2.24mmol)、p(t-bu)3hbf4(1.30g,4.49mmol)和t-buona(4.96g,51.6mmol)加入到110ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体g(16.5g,产率91%)。
[0485]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=805的质量数,从而确认中间体g。
[0486]
《中间体h的合成》
[0487]
在ar气氛中,将中间体g(15.0g,18.6mmol)、咔唑(6.22g,37.3mmol)、pd(dba)2(1.07g,1.86mmol)、p(t-bu)3hbf4(1.08g,3.72mmol)和t-buona(7.16g,74.5mmol)加入到90ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体h(13.9g,产率80%)。
[0488]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=936的质量数,从而确认中间体h。
[0489]
《化合物48的合成》
[0490]
在ar气氛中,将中间体h(12.0g,12.8mmol)溶解在1,2-二氯苯(odcb,130ml)中,向其加入bbr3(8.02g,32.0mmol),并且将所得混合物加热并在约170℃下搅拌约10小时。将所得混合物冷却至室温,向其加入n,n-二异丙基乙胺(19.8g,154mmol)并向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得化合物48(9.07g,产率75%)。
[0491]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=944的质量数,从而确认化合物48。进行升华纯化(360℃,2.3
×
10-3
pa)并执行发光元件评价。
[0492]
(4)化合物51的合成
[0493]
根据示例的化合物51可以通过例如下面的反应方案4中所示的步骤合成:
[0494]
[反应方案4]
[0495][0496]
《中间体i的合成》
[0497]
在ar气氛中,将1,3,5-三溴苯(15.0g,47.7mmol)、(4-(叔丁基)苯基)硼酸(12.7g,71.5mmol)、pd(pph3)4(5.51g,4.77mmol)和k3po4(20.2g,95.2mmol)加入到120ml的甲苯,并且将所得混合物在约80℃下反应约6小时。将所得混合物冷却并向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体i(12.3g,产率70%)。
[0498]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=368的质量数,从而确认中间体i。
[0499]
《中间体j的合成》
[0500]
在ar气氛中,将中间体i(12.0g,32.6mmol)、双联苯胺(10.7g,33.3mmol)、pd
(dba)2(469mg,0.81mmol)、xantphos(673mg,1.16mmol)和t-buona(3.76g,39.1mmol)加入到70ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体j(16.9g,产率85%)。
[0501]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=608的质量数,从而确认中间体j。
[0502]
《中间体k的合成》
[0503]
在ar气氛中,将中间体j(15.0g,24.7mmol)、3-(9h-咔唑-9-基)苯胺(12.7g,49.3mmol)、pd(dba)2(1.42g,2.46mmol)、p(t-bu)3hbf4(1.43g,4.93mmol)和t-buona(9.47g,98.6mmol)加入到130ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体k(17.4g,产率90%)。
[0504]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=786的质量数,从而确认中间体k。
[0505]
《中间体l的合成》
[0506]
在ar气氛中,将中间体k(15.01g,19.09mmol)、2-溴苯并[9,10]菲(11.73g,38.19mmol)、pd(dba)2(1.098g,1.909mmol)、p(t-bu)3hbf4(1.108g,3.819mmol)和t-buona(7.340g,76.38mmol)加入到130ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体l(17.39g,产率90%)。
[0507]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1012的质量数,从而确认中间体l。
[0508]
《化合物51的合成》
[0509]
在ar气氛中,将中间体l(12.00g,11.74mmol)溶解在1,2-二氯苯(odcb,117ml)中,向其加入bbr3(7.35g,29.3mmol),并且将所得混合物加热并在约170℃下搅拌约10小时。将所得混合物冷却至室温,向其加入n,n-二异丙基乙胺(18.1g,140.9mmol)并向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得化合物51(8.390g,产率70%)。
[0510]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1020的质量数,从而确认化合物51。进行升华纯化(280℃,2.7
×
10-3
pa)并执行发光元件评价。
[0511]
(5)化合物63的合成
[0512]
根据示例的化合物63可以通过例如下面的反应方案5中所示的步骤合成:
[0513]
[反应方案5]
[0514][0515]
《中间体m的合成》
[0516]
在ar气氛中,将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(15.0g,51.4mmol)、[1,1':3',1
”‑
三联苯]-2'-胺(12.8g,52.4mmol)、pd(dba)2(0.738g,1.28mmol)、xantphos(1.06g,1.83mmol)和t-buona(5.92g,61.6mmol)加入到114ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体m(20.6g,产率88%)。
[0517]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=456的质量数,从而确认中间体m。
[0518]
《中间体n的合成》
[0519]
在ar气氛中,将中间体m(18g,39.43mmol)、3-(9h-咔唑-9-基)苯胺(21.56g,78.87mmol)、pd(dba)2(2.267g,3.943mmol)、p(t-bu)3hbf4(2.288g,7.887mmol)和t-buona(15.15g,157.7mmol)加入到197ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体n(21.74g,产率87%)。
[0520]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=633的质量数,从而确认中间体n。
[0521]
《中间体o的合成》
[0522]
在ar气氛中,将中间体n(18g,28.39mmol)、2-溴苯并[9,10]菲(13.08g,42.59mmol)、pd(dba)2(1.632g,2.839mmol)、p(t-bu)3hbf4(1.647g,5.679mmol)和t-buona(10.91g,113.5mmol)加入到141ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体o(22.47g,产率92%)。
[0523]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=860的质量数,从而确认中间体o。
[0524]
《中间体p的合成》
[0525]
在ar气氛中,将少量甲苯加入到中间体o(22.0g,25.6mmol)、1-溴-4-碘苯(108g,384mmol)、cui(10.2g,52.7mmol)和k2co3(28.3g,205mmol),并且将所得混合物加热约24小时,同时将外部温度保持在约215℃。将混合物用ch2cl2稀释,向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体p(16.1g,产率62%)。
[0526]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1015的质量数,从而确认中间体p。
[0527]
《中间体q的合成》
[0528]
在ar气氛中,将中间体p(15.0g,14.8mmol)、苯并[9,10]菲-2-基硼酸(6.03g,22.2mmol)、pd(pph3)4(1.71g,1.48mmol)和k3po4(9.41g,44.3mmol)加入到120ml的甲苯,并且将所得混合物在约80℃下反应约6小时。将所得混合物冷却并向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体q(13.7g,产率80%)。
[0529]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1162的质量数,从而确认中间体q。
[0530]
《化合物63的合成》
[0531]
在ar气氛中,将中间体q(12.00g,10.32mmol)溶解在1,2-二氯苯(odcb,103ml)中,向其加入bbr3(6.46g,25.8mmol),并且将所得混合物加热并在约170℃下搅拌约10小时。将所得混合物冷却至室温,向其加入n,n-二异丙基乙胺(15.9g,123.8mmol)并向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得化合物63(8.456g,产率70%)。
[0532]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1170的质量数,从而确认化合物63。进行升华纯化(400℃,2.2
×
10-3
pa)并执行发光元件评价。
[0533]
(6)化合物78的合成
[0534]
根据示例的化合物78可以通过例如下面的反应方案6中所示的步骤合成:
[0535]
[反应方案6]
[0536][0537]
《中间体r的合成》
[0538]
在ar气氛中,将1,3-二溴-5-氯苯(15.00g,55.48mmol)、苯并[9,10]菲基-2-胺(29.69g,122.0mmol)、pd(dba)2(3.190g,5.548mmol)、p(t-bu)3hbf4(3.219g,11.09mmol)和t-buona(21.32g,221.9mmol)加入到277ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体r(27.07g,产率82%)。
[0539]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=595的质量数,从而确认中间体r。
[0540]
《中间体s的合成》
[0541]
在ar气氛中,将中间体r(25g,42.00mmol)、2-溴联苯(21.54g,92.41mmol)、pd(dba)2(2.415g,4.200mmol)、p(t-bu)3hbf4(2.437g,8.401mmol)和t-buona(16.14g,168.0mmol)加入到210ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体s(31.30g,产率80%)。
[0542]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=931的质量数,从而确认中间体s。
[0543]
《中间体t的合成》
[0544]
在ar气氛中,将中间体s(30g,33.35mmol)溶解在1,2-二氯苯(odcb,300ml)中,向其加入bbr3(20.8g,83.3mmol),并且将所得混合物加热并在约170℃下搅拌约10小时。将所得混合物冷却至室温,向其加入n,n-二异丙基乙胺(51.6g,400.2mmol)并向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体t(7.564g,产率25%)。
[0545]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=907的质量数,从而确认中间体t。
[0546]
《化合物78的合成》
[0547]
在ar气氛中,将中间体t(7g,7.715mmol)、3,6-二-叔丁基-9h-咔唑(4.742g,16.97mmol)、pd(dba)2(0.443g,0.771mmol)、p(t-bu)3hbf4(0.447g,1.543mmol)和t-buona(2.965g,30.86mmol)加入到38ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得化合物78(6.833g,产率77%)。
[0548]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1150的质量数,从而确认化合物78。进行升华纯化(380℃,2.3
×
10-3
pa)并执行发光元件评价。
[0549]
(7)化合物116的合成
[0550]
根据示例的化合物116可以通过例如下面的反应方案7中所示的步骤合成:
[0551]
[反应方案7]
[0552][0553]
《中间体u的合成》
[0554]
在ar气氛中,将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(15g,51.36mmol)、苯并[9,10]菲基-2-胺(27.49g,113.0mmol)、pd(dba)2(2.953g,5.136mmol)、p(t-bu)3hbf4(2.980g,10.27mmol)和t-buona(19.74g,205.4mmol)加入到256ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体u(27.24g,产率86%)。
[0555]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=616的质量数,从而确认中间体u。
[0556]
《中间体v的合成》
[0557]
在ar气氛中,将中间体u(25.00g,85.61mmol)、溴苯(29.57g,188.3mmol)、pd(dba)2(4.922g,8.561mmol)、p(t-bu)3hbf4(4.967g,17.12mmol)和t-buona(32.90g,342.4mmol)加入到428ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体v(41.52g,产率70%)。
[0558]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=692的质量数,从而确认中间体v。
[0559]
《中间体w的合成》
[0560]
在ar气氛中,将1,3-二溴苯(2.00g,8.477mmol)、中间体v(12.92g,18.65mmol)、pd(dba)2(0.487g,0.847mmol)、p(t-bu)3hbf4(0.491g,1.695mmol)和t-buona(3.258g,33.91mmol)加入到100ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体w(10.76g,产率86%)。
[0561]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1475的质量数,从而确认中间体w。
[0562]
《化合物116的合成》
[0563]
在ar气氛中,将中间体w(10.00g,6.775mmol)溶解在1,2-二氯苯(odcb,67ml)中,向其加入bbr3(4.24g,16.9mmol),并且将所得混合物加热并在约170℃下搅拌约10小时。将所得混合物冷却至室温,向其加入n,n-二异丙基乙胺(10.4g,81.30mmol)并向其加入水,并
且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得化合物116(1.52g,产率15%)。通过测量fab-ms,化合物116的分子量为约1491。进行升华纯化(410℃,2.9
×
10-3
pa)并执行发光元件评价。
[0564]
(8)化合物159的合成
[0565]
根据示例的化合物159可以通过例如下面的反应方案8中所示的步骤合成:
[0566]
[反应方案8]
[0567][0568]
《中间体x的合成》
[0569]
在ar气氛中,将1-溴-3-(叔丁基)-5-氟苯(15.00g,64.90mmol)、苯胺(13.15g,142.7mmol)、pd(dba)2(3.732g,6.490mmol)、p(t-bu)3hbf4(3.766g,12.98mmol)和t-buona(24.94g,259.6mmol)加入到324ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶
柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体x(13.10g,产率83%)。
[0570]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=243的质量数,从而确认中间体x。
[0571]
《中间体y的合成》
[0572]
在ar气氛中,将中间体x(12.00g,49.31mmol)、2-溴苯并[9,10]菲(18.17g,59.17mmol)、pd(dba)2(2.835g,4.931mmol)、p(t-bu)3hbf4(2.861g,9.863mmol)和t-buona(18.95g,197.2mmol)加入到250ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体y(20.61g,产率89%)。
[0573]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=469的质量数,从而确认中间体y。
[0574]
《中间体z的合成》
[0575]
在ar气氛中,加入中间体y(20.0g,42.6mmol)、3-溴苯酚(8.84g,51.1mmol)和1-甲基-2-吡咯烷酮(nmp,150ml)并保持在约0℃,向其加入60%nah(3.41g,85.2mmol),并且将所得混合物搅拌约30分钟并在约100℃搅拌约6小时。向其加入水和甲苯,并且将所得混合物搅拌约1小时,并且进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体z(26.5g,产率70%)。
[0576]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=622的质量数,从而确认中间体z。
[0577]
《中间体aa的合成》
[0578]
在ar气氛中,将中间体z(10.00g,16.06mmol)、中间体v(13.16g,19.27mmol)、pd(dba)2(0.923g,1.606mmol)、p(t-bu)3hbf4(0.931g,3.212mmol)和t-buona(6.174g,64.24mmol)加入到80ml的甲苯,并且将所得混合物加热并在约80℃下搅拌约10小时。向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得中间体aa(16.06g,产率81%)。
[0579]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1234的质量数,从而确认中间体aa。
[0580]
《化合物159的合成》
[0581]
在ar气氛中,将中间体aa(15.00g,12.14mmol)溶解在1,2-二氯苯(odcb,120ml)中,向其加入bbr3(7.60g,30.3mmol),并且将所得混合物加热并在约170℃下搅拌约10小时。将所得混合物冷却至室温,向其加入n,n-二异丙基乙胺(18.8g,145.7mmol)并向其加入水,并且将所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱纯化浓缩的有机层来获得化合物159(2.58g,产率17%)。
[0582]
通过测量fab-ms,通过分子离子峰观察到m/z=1250的质量数,从而确认化合物159。进行升华纯化(390℃,3.5
×
10-3
pa)并执行发光元件评价。
[0583]
2、发光元件的制造和评价
[0584]
包括示例的化合物和对比示例的化合物的发光元件的评价如下进行。下面描述针对发光元件的评价的用于制造发光元件的方法。
[0585]
(1)发光元件的制造
[0586]
通过使用异丙醇和纯水对其上已经图案化了150nm厚的ito的玻璃基底进行超声洗涤各约5分钟。在超声洗涤之后,用uv射线照射玻璃基底约30分钟并用臭氧处理。按该顺序将hat-cn沉积至约10nm的厚度,将α-npd沉积至约80nm的厚度,并且将mcp沉积至约5nm的
厚度来形成空穴传输区域。
[0587]
共沉积示例化合物或对比示例化合物和mcbp以形成20nm厚的发射层。示例化合物或对比示例化合物和mcbp以约1:99的重量比共沉积。在发光元件的制造中,使用示例化合物或对比示例化合物作为掺杂剂材料。
[0588]
按该顺序将tpbi沉积至约30nm的厚度并将lif沉积至约0.5nm的厚度来形成电子传输区域。
[0589]
沉积al以形成100nm厚的第二电极。
[0590]
在示例中,使用真空沉积设备形成空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。
[0591]
用于制造发光元件的示例化合物和对比示例化合物如下:
[0592]
《示例化合物》
[0593][0594]
《对比示例化合物》
[0595][0596]
(2)发光元件的评价
[0597]
示例1至示例8和对比示例1至对比示例7的发光元件的评价结果列出在表1中。为了对比,在表1中列出了所制造的发光元件中的最大发射波长(λ
max
)、延迟荧光使用寿命、滚降和半使用寿命(lt50)。
[0598]
在表1中所列出的示例和对比示例的特性评价结果中,滚降由[[(在1cd/m2下的外部量子效率)-(在1000cd/m2下的外部量子效率)]/(在1cd/m2下的外部量子效率)]
×
100表示。通过从100cd/m2的初始亮度评价亮度半衰期来示出半使用寿命。假设对比示例3的结果为100,半使用寿命示出为相对值。
[0599]
延迟荧光使用寿命是测量具有20nm的厚度的薄膜的pl的值,其中,示例化合物或对比示例化合物和mcbp以1:99的重量比共沉积。
[0600]
[表1]
[0601]
[0602][0603]
参照表1的结果,与对比示例1至对比示例7相比,根据实施例的示例1至示例8表现出长的使用寿命特性。认为的是,与不包括苯并[9,10]菲基或包括不满足r3、r4、r7和r8的特定取代基的组合的对比示例化合物作为用于发射层的材料的对比示例的发光元件相比,示例1至示例8的发光元件包括核部分(所述核部分包括硼原子作为成环原子和在核部分处被取代的至少一个苯并[9,10]菲基),并且包括满足如上面所描述的r3、r4、r7和r8的特定取代基的组合的多环化合物作为用于发射层的材料,并因此表现出长的使用寿命特性。
[0604]
与对比示例相比,示例1至示例8的最大发射波长(λ
max
)为约460nm,其表现出接近
纯蓝色的色纯度。与对比示例1至对比示例7相比,所有示例1至示例8在半使用寿命方面表现出改善的特性。
[0605]
当将在多环化合物中包括一个硼原子(b)的示例1至示例6与对比示例1、对比示例2、对比示例4、对比示例5和对比示例7进行对比时,包括其中r3和r4中的任何一个以及r7和r8中的任何一个均独立地为胺基、芳基或杂芳基的多环化合物的示例1至示例6表现出较低的滚降值。因此,认为的是,与对比示例1、对比示例2、对比示例4、对比示例5和对比示例7相比,示例1至示例6在半使用寿命方面具有显著改善。示例1至示例6表现出等于或小于约90μs的延迟荧光使用寿命。
[0606]
当将包括具有类似的化合物结构的多环化合物的示例1至示例6的发光元件与对比示例5的发光元件进行对比时,可以证实的是,与对比示例5的发光元件相比,示例1至示例6的发光元件在使用寿命方面具有显著的改善。认为的是,这是因为当在多环化合物中存在一个硼原子时,其中r3和r4中的任何一个以及r7和r8中的任何一个均独立地为胺基、芳基或杂芳基的示例化合物的结构与其中r3、r4、r7和r8之中仅一个为胺基、芳基或杂芳基的对比示例化合物的结构相比具有较大的分子稳定性。
[0607]
参照示例3和示例5的发光元件评价的结果,对于包括在示例5的发光元件中的示例化合物63,r4是未取代的苯并[9,10]菲基,因此示例5的发光元件与包括其中r4是未取代的苯基的示例化合物48的示例3的发光元件相比在使用寿命方面具有较大的改善。
[0608]
因此,认为的是,根据实施例的多环化合物包括包含硼原子作为核部分的稠合环和在稠合环处取代的至少一个苯并[9,10]菲基,并因此由于分子体积的增加而具有增加的分子的激发稳定性和降低的分子间相互作用,从而显著改善了包括稠合环和苯并[9,10]菲基的发光元件的使用寿命。
[0609]
当将包括在多环化合物中包括两个硼原子(b)的示例化合物的示例7和示例8的发光元件与对比示例3的发光元件进行对比时,可以看出的是,包括至少一个苯并[9,10]菲基作为取代基的示例7和示例8表现出较低的滚降值。因此,认为的是,与对比示例3相比,示例7和示例8表现出显著改善的半使用寿命的结果。示例7和示例8表现出等于或小于约10μs的延迟荧光使用寿命。
[0610]
认为的是,示例7和示例8中使用的示例化合物包括三个或四个苯并[9,10]菲基,并因此具有保护化合物分子的较大的空间屏蔽效果,因此,化合物的稳定性增加,并且表现出改善包括示例化合物的发光元件的使用寿命的效果。
[0611]
对于包括在对比示例6的发光元件中的对比示例化合物x6,核的稠合环包括围绕磷原子(p)的三个氮原子,并且具有其中三个氮原子中的每个形成桥的骨架。相信的是,用于产生热激活延迟荧光(tadf)发射的反系间窜越(risc)不容易实现,外部量子效率(eqe)降低,驱动电压增加,因此使用寿命特性降低。根据实施例的示例化合物包括核部分中的硼原子和围绕硼原子的两个氮原子,并且具有包括两个桥结构的骨架。因此,可以增强多共振效应,并且可以增加外部量子效率,从而增加发光元件使用寿命特性。
[0612]
相信的是,包括在对比示例7的发光元件中的对比示例化合物x7包括包含在核部分的稠合环中的苯并噻吩,因此使用寿命降低。此外,对比示例化合物x7不满足其中“当r3、r4、r7和r8都不为取代或未取代的硼基时,r3和r4中的任何一个以及r7和r8中的任何一个均独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取
代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基”的条件。因此,认为的是,包括硼原子作为成环原子的核部分是不稳定的,并且使用寿命特性显著降低。
[0613]
根据实施例的多环化合物包括包含硼原子作为成环原子的核部分,并且包括作为核部分的取代基的至少一个苯并[9,10]菲基,从而表现出改善整个化合物的稳定性的效果。包括示例的多环化合物的发光元件可以表现出长的使用寿命特性。
[0614]
根据实施例的发光元件可以在发射层中包括根据实施例的多环化合物,从而表现出长的使用寿命特性。
[0615]
实施例的多环化合物可以包括具有大的空间屏蔽效果的多环基团,从而有助于改善发光元件的使用寿命。
[0616]
在此已经公开了实施例,并且尽管采用了术语,但是它们仅在一般性和描述性含义上使用且将被解释,而不是为了限制的目的。在一些情况中,如本领域普通技术人员将明显的是,除非另外具体指示,否则结合实施例描述的特征、特性和/或元件可以单独使用或与结合其它实施例描述的特征、特性和/或元件组合使用。因此,本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如权利要求中阐述的公开的精神和范围的情况下,可以进行形式和细节上的各种改变。
技术特征:
1.一种发光元件,所述发光元件包括:第一电极;第二电极,设置在所述第一电极上;以及至少一个功能层,设置在所述第一电极与所述第二电极之间,其中,所述至少一个功能层包括:由式1表示的第一化合物;以及由式ht-1表示的第二化合物、由式et-1表示的第三化合物和由式m-b表示的第四化合物中的至少一种,[式1]其中,在式1中,x1和x2均独立地为n(r
10
)、o或s,r1至r
10
均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻的基团以形成环;或者由式2表示的基团,n1是从0至3的整数,r1至r
10
中的至少一个均独立地为由式2表示的所述基团,当r3或r4是取代或未取代的硼基时,r3和r4彼此结合以形成环,当r7或r8是取代或未取代的硼基时,r7和r8彼此结合以形成环,并且当r3、r4、r7和r8都不是取代或未取代的硼基时,r3和r4中的一个以及r7和r8中的一个均独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,[式2]
其中,在式2中,r
11
至r
13
均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻的基团以形成环,n2和n3均独立地为从0至4的整数,n4是从0至3的整数,并且-*表示与式1的结合位,[式ht-1]其中,在式ht-1中,r
14
和r
15
均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,n5是从0至8的整数,[式et-1]
其中,在式et-1中,y1至y3中的至少一个是n,y1至y3中的其余均独立地是c(r
a
),r
a
为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,b1至b3均独立地为从0至10的整数,l1至l3均独立地为直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基,并且ar1至ar3均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,[式m-b]其中,在式m-b中,q1至q4均独立地为c或n,c1至c4均独立地为取代或未取代的具有5个至30个成环碳原子的烃环基或者取代或未
取代的具有2个至30个成环碳原子的杂环基,e1至e4均独立地为0或1,l
21
至l
24
均独立地为直连键、*-o-*、*-s-*、*、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的二价烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基,d1至d4均独立地为从0至4的整数,并且r
31
至r
39
均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻的基团以形成环。2.根据权利要求1所述的发光元件,其中,所述至少一个功能层包括:发射层;空穴传输区域,设置在所述第一电极与所述发射层之间;以及电子传输区域,设置在所述发射层与所述第二电极之间,并且所述发射层包括:所述第一化合物;以及所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物中的至少一种。3.根据权利要求1所述的发光元件,其中,由式1表示的所述第一化合物由式1-1或式1-2表示:[式1-1][式1-2]
其中,在式1-1中,r
3a
、r
4a
、r
7a
和r
8a
均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻的基团以形成环;或者由式2表示的所述基团,r1、r2、r5、r6、r9、r
10
、r
3a
、r
4a
、r
7a
和r
8a
中的至少一个是由式2表示的所述基团,并且r
3a
和r
4a
中的一个以及r
7a
和r
8a
中的一个均独立地为取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,其中,在式1-2中,x3和x4均独立地是n(r
22
)、o或s,r
16
至r
22
均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻的基团以形成环;或者由式2表示的所述基团,r
16
至r
22
中的至少一个是由式2表示的所述基团,n6和n9均独立地是从0至4的整数,n7和n8均独立地是从0至3的整数,并且其中,在式1-1和式1-2中,x1、x2、r1、r2、r5、r6、r9、r
10
和n1均与式1中所定义的相同。4.根据权利要求3所述的发光元件,其中,由式1-1表示的所述第一化合物由式1-1a表示:[式1-1a]
其中,在式1-1a中,r
10a
和r
10b
均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻的基团以形成环;或者由式2表示的所述基团,r1、r2、r5、r6、r9、r
3a
、r
4a
、r
7a
、r
8a
、r
10a
和r
10b
中的至少一个是由式2表示的所述基团,r
3a
、r
4a
、r
7a
和r
8a
均与式1-1中所定义的相同,并且r1、r2、r5、r6、r9和n1均与式1中所定义的相同。5.根据权利要求3所述的发光元件,其中,由式1-2表示的所述第一化合物由式1-2a至式1-2e中的一个表示:[式1-2a][式1-2b]
[式1-2c][式1-2d][式1-2e]
其中,在式1-2a至式1-2e中,r
22a
至r
22d
均独立地为:氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至60个成环碳原子的杂芳基,并且可选地结合到相邻的基团以形成环;或者由式2表示的所述基团,r
16
至r
21
和r
22a
至r
22d
中的至少一个是由式2表示的所述基团,并且r
16
至r
21
和n6至n9均与式1-2中所定义的相同。6.根据权利要求1所述的发光元件,其中,由式1表示的所述第一化合物由式1-3表示:[式1-3]其中,在式1-3中,x1、x2和r1至r9均与式1中所定义的相同。7.根据权利要求1所述的发光元件,其中,由式2表示的所述基团由式2-1表示:[式2-1]
其中,在式2-1中,r
11
、r
12
、r
13
、n2至n4和-*均与式2中所定义的相同。8.根据权利要求1所述的发光元件,其中,r1是氢原子、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二苯胺基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。9.根据权利要求1所述的发光元件,其中,r2、r5、r6和r9均独立地为氢原子或氘原子。10.根据权利要求1所述的发光元件,其中,r3、r4、r7和r8均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的硼基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的咔唑基或者取代或未取代的二苯胺基。11.根据权利要求1所述的发光元件,其中,r
10
是取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基或者取代或未取代的苯并[9,10]菲基。12.根据权利要求1所述的发光元件,其中,r
11
、r
12
和r
13
均为氢原子。13.根据权利要求1所述的发光元件,其中,所述至少一个功能层包括所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物。14.根据权利要求1所述的发光元件,其中,所述至少一个功能层包括所述第一化合物、所述第二化合物、所述第三化合物和所述第四化合物。15.根据权利要求1所述的发光元件,其中,所述第一化合物选自于化合物组1:[化合物组1]
其中,在化合物组1中,d是氘原子。
技术总结
实施例提供了包括多环化合物的发光元件。发光元件包括第一电极、设置在第一电极上的第二电极和设置在第一电极与第二电极之间的至少一个功能层,其中,至少一个功能层包括由式1表示的多环化合物。式1在说明书中定义。发光元件表现出长的使用寿命。[式1]件表现出长的使用寿命。[式1]件表现出长的使用寿命。[式1]件表现出长的使用寿命。[式1]
技术研发人员:桑原博一 古江龙侑平 青木雄真 宫崎祐树
受保护的技术使用者:三星显示有限公司
技术研发日:2022.12.15
技术公布日:2023/7/13
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