一种检测有机溶剂中水含量的萘环类荧光探针

1.本发明涉及一种检测有机溶剂中水含量的萘环类荧光探针以及其在测定有机溶剂中水含量的应用。


背景技术：

2.水作为有机溶剂中的一种常见杂质，对化学反应、化工生产等具有重要的影响。有机溶剂中水含量会对溶剂的应用范围产生较大的影响，比如会导致金属有机化合物活性淬灭或者引发剧烈反应产生火灾或者爆炸，造成安全事故。例如，格式反应的溶剂四氢呋喃或者乙醚在使用前必须进行严格的无水处理，含水量超过一定程度就可能引发实验安全事故。因此有机溶剂中痕量水含量的快速测定，对工业生产非常重要。卡尔费休法被广泛用于液相中水含量的定量分析，但该方法需要专业设备和训练有素的操作人员。
3.有机荧光探针检测法因其操作简便、灵敏度高、选择性好、对检测对象具有颜色响应而引起了研究者的关注，开发一种荧光探针，用于测定有机溶剂中水含量，具有较好的意义。


技术实现要素：

4.本发明目的是提供一种检测有机溶剂中水含量的萘环类荧光探针，它适于测定有机溶剂中水含量。
5.更具体的是，本发明涉及一种检测有机溶剂中水含量的萘环类荧光探针，它通过下式表示：
6.附图说明
7.图1是本发明的荧光探针在不同含水量的四氢呋喃溶剂中的荧光强度变化。嵌入图：四氢呋喃溶剂中水含量。
8.图2是本发明的荧光探针(10μm)荧光强度与四氢呋喃溶剂中水含量的标准曲线。
9.图3是本发明的荧光探针在不同含水量的丙酮溶剂中的荧光强度变化。嵌入图：乙腈溶剂中水含量。
10.图4是本发明的荧光探针(10μm)荧光强度与丙酮溶剂中水含量的标准曲线。
11.图5在365nm紫外灯下，本发明的荧光探针在不同含水量的四氢呋喃(从左往右含水量依次为0％，0.2％，0.4％，0.6％，0.8％，1％)中溶液颜色变化情况。
12.图6是本发明的荧光探针溶液颜色照片的rgb值中r/g值随着四氢呋喃溶剂中水含
量变化的标准曲线。
13.图7在365nm紫外灯下，本发明的荧光探针在不同含水量的丙酮(从左往右含水量依次为0％，0.5％，1.0％，1.5％，2.0％，2.5％，3.0％)中溶液颜色变化情况。
14.图8是本发明的荧光探针溶液颜色照片的rgb值中r/b值随着丙酮溶剂中水含量变化的标准曲线。
具体实施方式
15.实施例1.一种检测有机溶剂中水含量的萘环类荧光探针
16.合成路线如下式所示：
[0017][0018]
将化合物1(1.09g，5.00mmol)，化合物2(1.00g，5.00mmol)，二氯甲烷(50ml)加入到100ml三口烧瓶中，滴加naoh(0.20g，5.00mmol)的乙醇(10ml)溶液，加热至40℃，反应4小时，向反应液中缓慢滴加盐酸中和，加水分液，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂得到黄色固体得化合物3。将化合物3(0.80g，2.00mmol)，d-葡萄糖(0.72g，4.00mmol)，koh(0.45g，8.00mmol)，水(5ml)，dmso(10ml)加入到50ml三口烧瓶中，加热至110℃，反应6小时，向反应液中加入大量水，用乙酸乙酯萃取萃取三次(3 x 50ml)，饱和食盐水洗涤三次(3 x 40ml)，无水硫酸镁干燥。硅胶柱柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝3∶1)，得到橘红色固体，即得目标化合物4，产率为41％。
[0019]
产物经过核磁氢谱、核磁碳谱、高分辨质谱表征。
[0020]1h nmr(300mhz，dmso)δ8.78(s，1h)，8.16-8.06(m，2h)，7.94(d，j＝8.6hz，1h)，7.81-7.53(m，4h)，7.43(s，1h)，7.28(d，j＝8.8hz，1h)，7.15(d，j＝2.9hz，1h)，6.85(d，j＝2.9hz，1h)，6.66(d，j＝8.2hz，2h)，5.62(s，2h)，3.93(s，3h).
[0021]
13
c nmr(75mhz，dmso)δ188.1，159.8，158.3，150.4，149.8，137.3，133.7，131.8，130.3，130.2，128.1，127.3，126.5，125.3，121.3，119.9，117.4，116.7，114.3，106.6，106.0，55.6.
[0022]
高分辨：c
24h20
no3[m+h]
+
：理论数值：370.143770；实际数值：370.143691。
[0023]
实施例2.本发明萘环类荧光探针测定有机溶剂中水含量
[0024]
本发明的荧光探针在不同含水量的四氢呋喃溶剂中的荧光强度变化如图1所示，依据该变化可作出该荧光探针(10μm)荧光强度与四氢呋喃溶剂中水含量的标准曲线，线性范围为含水量0％～1％，标准曲线如图2所示，通过该标准曲线的建立，本发明的荧光探针
可用于四氢呋喃溶剂中水含量的定量检测。
[0025]
本发明的荧光探针在不同含水量的丙酮溶剂中的荧光强度变化如图3所示，依据该变化可作出该荧光探针(10μm)荧光强度与丙酮溶剂中水含量的标准曲线，线性范围为含水量0％～1％，标准曲线如图4所示，通过该标准曲线的建立，本发明的荧光探针可用于丙酮溶剂中水含量的定量检测。
[0026]
本发明荧光探针在不同含水量的四氢呋喃(从左往右含水量依次为0％，0.2％，0.4％，0.6％，0.8％，1％)中溶液颜色变化如图5所示。随着四氢呋喃含水量的增加，本发明的荧光探针溶液颜色逐渐从亮黄色变为土黄色。通过手机取色器app，读取探针在不同溶剂照片的rgb值，发现溶剂照片的r/g值与四氢呋喃溶剂中水含量具有良好的线性关系(图6)，可用于检测四氢呋喃溶剂中水含量。
[0027]
本发明荧光探针在不同含水量的丙酮(从左往右含水量依次为0％，0.5％，1.0％，1.5％，2.0％，2.5％，3.0％)中溶液颜色变化如图7所示。随着丙酮含水量的增加，本发明的荧光探针溶液颜色逐渐从亮黄色变为暗黄色。通过手机取色器app，读取探针在不同溶剂照片的rgb值，发现溶剂照片的r/b值与丙酮溶剂中水含量具有良好的线性关系(图8)，可用于检测丙酮溶剂中水含量。
[0028]
依据实施例2可证明本发明的检测有机溶剂中水含量的萘环类荧光探针，可在不需要任何专业仪器设备的条件下，通过普通智能手机实现快速测定有机溶剂中水含量。


技术特征：
1.一种检测有机溶剂中水含量的萘环类荧光探针，具体化学结构式如下所示：

技术总结
本发明公开了一种检测有机溶剂中水含量的萘环类荧光探针，具体化学结构式如下所示：本发明的荧光探针可用于测定有机溶剂中水含量。针可用于测定有机溶剂中水含量。


技术研发人员：杨绍祥 田红玉 刘永国 邓兵 端宁 梁森 邱果 白宇辰 孙宝国
受保护的技术使用者：北京工商大学
技术研发日：2022.01.05
技术公布日：2023/7/22