稠环化合物、包括其的发光装置和电子设备的制作方法

稠环化合物、包括其的发光装置和电子设备
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求在韩国知识产权局于2022年1月24日提交的韩国专利申请第10-2022-0010224号以及在韩国知识产权局于2022年12月26日提交的韩国专利申请第10-2022-00185022号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
3.实施方式涉及稠环化合物、包括该稠环化合物的发光装置和包括该发光装置的电子设备。


背景技术：

4.在发光装置中，有机发光装置(oled)为自发射装置，其与常规装置相比，具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的卓越的特性，并且产生全色图像。
5.有机发光装置可包括位于基板上的第一电极以及依次堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴通过空穴传输区朝向发射层移动，并且从第二电极提供的电子通过电子传输区朝向发射层移动。载流子，比如空穴和电子，在发射层中复合以产生激子。激子可从激发态跃迁到激态，从而生成光。
6.要理解，本背景技术章节部分地旨在为理解该技术提供有用的背景。然而，本背景技术章节也可包括在本文中公开的主题的对应有效申请日之前不是相关领域的技术人员已知或理解的部分的想法、概念或认知。


技术实现要素：

7.实施方式包括稠环化合物、包括该稠环化合物的发光装置和包括该发光装置的电子设备。
8.另外的方面将部分地在随后的描述中陈述，并且部分地将从描述中显而易见的，或可通过本公开的实施方式的实践而了解到。
9.根据实施方式，稠环化合物可由式1表示：
10.[式1]
[0011][0012]
在式1中，
[0013]
x1可为o、s、se、c(r4)(r5)、si(r4)(r5)或n(r4)，
[0014]
x2可为o、s、se、c(r6)(r7)、si(r6)(r7)或n(r6)，
[0015]
x3可为o、s、se、c(r8)(r9)、si(r8)(r9)或n(r8)，
[0016]
y1可为n、b、p(＝o)或p(＝s)，
[0017]
ar1至ar3可各自独立地为c
5-c
30
碳环基或c
1-c
30
杂环基，
[0018]
e1可为*-(l1)
a1-(r1)
b1
，
[0019]
e2可为*-(l2)
a2-(r2)
b2
，
[0020]
e3可为*-(l3)
a3-(r3)
b3
，
[0021]
d1至d3可各自独立地为选自1至10的整数，
[0022]
l1至l3可各自独立地为单键、c
5-c
30
碳环基或c
2-c
30
杂环基，
[0023]
a1至a3可各自独立地为选自1至3的整数，
[0024]
r1至r9可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)，
[0025]
b1至b3可各自独立地为选自1至10的整数，
[0026]
*指示与相邻原子的结合位点，
[0027]
r1至r9中的两个或更多个基团可任选地连接至彼此以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
30
杂环基，
[0028]
由式1表示的稠环化合物可满足条件1至条件4中的至少一个：
[0029]
[条件1]
[0030]
ar1至ar3中的至少一个为缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团，
[0031]
[条件2]
[0032]
数量为d1的e1、数量为d2的e2和数量为d3的e3中的至少一个为缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团，
[0033]
[条件3]
[0034]
x1为si(r4)(r5)，
[0035]
[条件4]
[0036]
x1为c(r4)(r5)；并且x2为o、s、se、si(r6)(r7)或n(r6)，
[0037]
其中r
10a
可为：
[0038]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基或腙基；
[0039]
各自未取代的或被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(＝o)(q
11
)、-s(＝o)2(q
11
)、-p(＝o)(q
11
)(q
12
)或其任何组合；
[0040]
各自未取代的或被以下取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基或者c
2-c
60
杂芳基烷基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(＝o)(q
21
)、-s(＝o)2(q
21
)、-p(＝o)(q
21
)(q
22
)或其任何组合；或者
[0041]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)2(q
31
)或-p(＝o)(q
31
)(q
32
)，
[0042]
其中q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基或其任何组合取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基；c
7-c
60
芳基烷基；或c
2-c
60
杂芳基烷基。
[0043]
在实施方式中，x1可为c(r4)(r5)，x2可为c(r6)(r7)，并且x3可为c(r8)(r9)；或x1可为c(r4)(r5)，x2可为o、s、se、si(r6)(r7)或n(r6)，并且x3可为o、s、se、c(r8)(r9)、si(r8)(r9)或n(r8)；或x1可为si(r4)(r5)，x2可为c(r6)(r7)或si(r6)(r7)，并且x3可为c(r8)(r9)或si(r8)(r9)。
[0044]
在实施方式中，在式1中，x1可为c(r4)(r5)，x2可为c(r6)(r7)，x3可为c(r8)(r9)，并且由式1表示的稠环化合物可满足条件1和条件2中的至少一个。
[0045]
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可由式1-1表示，其在下面解释。
[0046]
在实施方式中，由式1-1表示的稠环化合物可由式1-2表示，其在下面解释。
[0047]
在实施方式中，在式1中，由表示的部分可为由式2表示的部分，其在下面解释，其中*和*'各自指示与相邻原子的结合位点。
[0048]
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可满足方程式1，其在下面解释。
[0049]
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可为化合物1至24中的一种，其在下面解释。
[0050]
根据实施方式，发光装置可包括第一电极、面向第一电极的第二电极以及第一电极和第二电极之间的夹层，其中夹层可包括发射层和至少一种由式1表示的稠环化合物。
[0051]
在实施方式中，发射层可包括该至少一种由式1表示的稠环化合物。
[0052]
在实施方式中，该至少一种由式1表示的稠环化合物可发射光。
[0053]
在实施方式中，基于总共100重量份的发射层，由式1表示的稠环化合物的量可在约0重量份至约50重量份的范围内。
[0054]
在实施方式中，发光装置可进一步包括可作为空穴传输化合物的第一化合物和可作为电子传输化合物的第二化合物。
[0055]
在实施方式中，第一化合物可由式a表示，其在下面解释。
[0056]
在实施方式中，第二化合物可由式b表示，其在下面解释。
[0057]
在实施方式中，发射层可进一步包括第三化合物，并且第三化合物可为含过渡金属的化合物。
[0058]
在实施方式中，第三化合物可由式c表示，其在下面解释。
[0059]
在实施方式中，发射层可发射蓝光或蓝绿光。
[0060]
根据实施方式，电子设备可包括发光装置和薄膜晶体管，其中薄膜晶体管可包括源电极和漏电极，并且发光装置的第一电极可电连接至源电极或漏电极。
[0061]
在实施方式中，电子设备可进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任何组合。
[0062]
要理解，以上实施方式仅以一般性和解释性意义描述，并且不是为了限制的目的，并且本公开不限于上述实施方式。
附图说明
[0063]
本公开的上述和其他方面和特征将通过参考所附附图详细地描述本公开的实施方式而更显而易见，在所附附图中：
[0064]
图1为示出根据实施方式的发光装置的结构的示意性横截面图；
[0065]
图2为根据实施方式的电子设备的示意性横截面图；
[0066]
图3为根据另一实施方式的电子设备的示意性横截面图；并且
[0067]
图4至图9各自为示出根据实施方式合成的化合物的1h nmr的图。
具体实施方式
[0068]
现将参考其中示出实施方式的所附附图在下文更充分地描述本公开。然而，本公开可体现为不同的形式并且不应解释为限于本文中陈述的实施方式。相反，提供这些实施方式以便本公开将是透彻的和完整的，并且将向本领域技术人员充分地传达本公开的范围。
[0069]
在附图中，为了易于描述和为了清楚起见，可放大元件的大小、厚度、比率和尺寸。相同的附图标记通篇指相同的元件。
[0070]
在描述中，将理解，当元件(或区、层、部分等)被称为“在”另一元件(或区、层、部分等)“上”、“连接至”或“联接至”另一元件(或区、层、部分等)时，其可直接在另一元件(或区、层、部分等)上、直接连接至或直接联接至另一元件(或区、层、部分等)，或在它们之间可存在一个或多个居间元件。在类似的意义上，当元件(或区、层、部分等)被描述为“覆盖”另一元件(或区、层、部分等)时，其可直接覆盖另一元件(或区、层、部分等)，或在它们之间可存
在一个或多个居间元件。
[0071]
在描述中，当元件“直接在”另一元件“上”、“直接连接至”或“直接联接至”另一元件时，不存在居间元件。例如，“直接在
……
上”可意指设置两个层或两个元件而在它们之间没有另外的元件比如粘附元件。
[0072]
如本文中使用的，以单数形式使用的表述，比如“一个”、“一种”和“所述”旨在也包括复数形式，除非上下文另外清楚地指示。
[0073]
如本文中使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。例如，“a和/或b”可理解为意指“a、b或者a和b”。术语“和”和“或”可以连接意义或分离意义使用，并且可理解为等同于“和/或”。
[0074]
在说明书和权利要求书中，术语
“……
中的至少一个”旨在包括“选自
……
的组中的至少一个”的含义，用于其含义和解释的目的。例如，“a和b中的至少一个”可理解为意指“a、b或者a和b”。当在要素的列表之后时，术语
“……
中的至少一个”修饰要素的整个列表，并且不修饰列表的单个要素。
[0075]
将理解，尽管术语第一、第二等可在本文用于描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一元件。因此，在不背离本公开教导的情况下，第一元件可称为第二元件。类似地，在不背离本公开的范围的情况下，第二元件可称为第一元件。
[0076]
为了易于描述，可在本文中使用空间相对术语“下面”、“之下”、“下”、“上面”或“上”等，以描述如附图中阐释的一个元件或组件和另一元件或组件之间的关系。将理解，空间相对术语旨在囊括除了附图中描绘的定向之外的使用或操作中的装置的不同定向。例如，在将附图中阐释的装置翻转的情况下，位于另一装置“下面”或“之下”的装置可放置在另一装置“上面”。相应地，阐释性术语“下面”可包括下和上的两种位置。装置也可在其他方向上定向，并且因此可取决于定向而不同地解释空间相对术语。
[0077]
如本文中使用的术语“约”或“近似”包括叙述值并且意指在由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与阐述量的测量相关的误差(即测量系统的限制)而确定的阐述值的可接受偏差范围内。例如，“约”可意指在叙述值的一个或多个标准偏差之内，或者在叙述值的
±
20％、
±
10％或
±
5％之内。
[0078]
应理解，术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(includes)”、“包含(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contains)”和“含有(containing)”等旨在指定叙述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合在本公开中的存在，但不排除一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或添加。
[0079]
除非在本文中另外定义或暗示，否则使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的技术人员通常理解的含义相同的含义。将进一步理解，术语，比如常用词典中定义的那些术语，应被解释为具有与它们在相关领域的语境中的含义一致的含义，并且不应以理想的或过于正式的意义来解释，除非在说明书中明确定义。
[0080]
一个方面提供可由式1表示的稠环化合物：
[0081]
[式1]
[0082][0083]
在式1中，
[0084]
x1可为o、s、se、c(r4)(r5)、si(r4)(r5)或n(r4)，
[0085]
x2可为o、s、se、c(r6)(r7)、si(r6)(r7)或n(r6)，并且
[0086]
x3可为o、s、se、c(r8)(r9)、si(r8)(r9)或n(r8)。
[0087]
在实施方式中，x1可为c(r4)(r5)，x2可为c(r6)(r7)，并且x3可为c(r8)(r9)。在实施方式中，x1可为c(r4)(r5)，x2可为o、s、se、si(r6)(r7)或n(r6)，并且x3可为o、s、se、c(r8)(r9)、si(r8)(r9)或n(r8)。在实施方式中，x1可为si(r4)(r5)，x2可为c(r6)(r7)或si(r6)(r7)，并且x3可为c(r8)(r9)或si(r8)(r9)。
[0088]
在式1中，y1可为n、b、p(＝o)或p(＝s)。
[0089]
在式1中，ar1至ar3可各自独立地为c
5-c
30
碳环基或c
1-c
30
杂环基。
[0090]
在式1中，e1可为*-(l1)
a1-(r1)
b1
，e2可为*-(l2)
a2-(r2)
b2
，e3可为*-(l3)
a3-(r3)
b3
，并且*指示与相邻原子的结合位点。
[0091]
在式1中，d1至d3可各自独立地为选自1至10的整数。
[0092]
在式1中，l1至l3可各自独立地为单键、c
5-c
30
碳环基或c
2-c
30
杂环基。
[0093]
在式1中，a1至a3可各自独立地选自1至3的整数。
[0094]
在式1中，r1至r9可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)。
[0095]
在式1中，b1至b3可各自独立地为选自1至10的整数。
[0096]
在式1中，r1至r9中的两个或更多个基团可任选地连接至彼此以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
30
杂环基。
[0097]
在实施方式中，在式1中，由表示的部分可为由式2表示的部分：
[0098]
[式2]
[0099][0100]
在式2中，
[0101]
x
1a
可为c或si，
[0102]
x
1b
可为单键或不为键，
[0103]
ar
11
和ar
12
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0104]
*指示与式1中的ar1的结合位点，并且*'指示与式1中的ar2的结合位点，并且
[0105]r10a
与本文中描述的相同。
[0106]
在式1中，稠环化合物可满足条件1至条件4中的至少一个：
[0107]
[条件1]
[0108]
ar1至ar3中的至少一个为缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团，
[0109]
[条件2]
[0110]
数量为d1的e1、数量为d2的e2和数量为d3的e3中的至少一个为缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团，
[0111]
[条件3]
[0112]
x1为si(r4)(r5)，
[0113]
[条件4]
[0114]
x1为c(r4)(r5)；并且x2为o、s、se、si(r6)(r7)或n(r6)。
[0115]
例如，稠环化合物可满足：条件1；条件2；条件3；条件4；条件1和条件2；条件1和条件3；条件1和条件4；条件2和条件3；条件2和条件4；或者条件1、条件2和条件3；或者条件1、条件2和条件4。
[0116]
在实施方式中，在式1中，x1可为c(r4)(r5)，x2可为c(r6)(r7)，x3可为c(r8)(r9)，并且稠环化合物可满足条件1和条件2中的至少一个。
[0117]
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可由式1-1表示：
[0118]
[式1-1]
[0119][0120]
在式1-1中，
[0121]z11
可为c(e
11
)或n，
[0122]z12
可为c(e
12
)或n，
[0123]z13
可为c(e
13
)或n，
[0124]z21
可为c(e
21
)或n，
[0125]z22
可为c(e
22
)或n，
[0126]z23
可为c(e
23
)或n，
[0127]z31
可为c(e
31
)或n，
[0128]z32
可为c(e
32
)或n，
[0129]z33
可为c(e
33
)或n，
[0130]e11
至e
13
各自独立地与参照式1中的e1描述的相同，
[0131]e21
至e
23
各自独立地与参照式1中的e2描述的相同，
[0132]e31
至e
33
各自独立地与参照式1中的e3描述的相同，
[0133]
x1至x3和y1各自与式1中描述的相同，并且
[0134]
由式1-1表示的稠环化合物可满足条件1a至条件4a中的至少一个：
[0135]
[条件1a]
[0136]z11
至z
13
、z
21
至z
23
和z
31
至z
33
中的至少一个为n，
[0137]
[条件2a]
[0138]e11
至e
13
、e
21
至e
23
和e
31
至e
33
中的至少一个包括缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团，
[0139]
[条件3a]
[0140]
x1为si(r4)(r5)，
[0141]
[条件4a]
[0142]
x1为c(r4)(r5)；并且x2为o、s、se、si(r6)(r7)或n(r6)。
[0143]
在实施方式中，由式1-1表示的稠环化合物可由式1-2表示：
[0144]
[式1-2]
[0145][0146]
在式1-2中，
[0147]
x1至x3和y1各自与式1中描述的相同，并且
[0148]e12
、e
22
、e
32
、z
11
、z
13
、z
21
、z
23
、z
31
和z
33
各自与式1-1中描述的相同。
[0149]
在实施方式中，r1至r9可各自独立地为：
[0150]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基；
[0151]
各自被以下取代的c
1-c
20
烷基或c
1-c
20
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
10
烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基或其任何组合；
[0152]
各自未取代的或被以下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
10
烷基苯基、萘基、四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基或者氮杂二苯并噻咯基：氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、c
1-c
10
烷基苯基、萘基、四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯
并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-b(q
31
)(q
32
)、-p(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)2(q
31
)、-p(＝o)(q
31
)(q
32
)或其任何组合；或者
[0153]-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)，
[0154]
其中q1至q3和q
31
至q
33
可各自独立地为：
[0155]-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h或-cd2cdh2；或
[0156]
各自未取代的或被以下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基：氘、c
1-c
10
烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或其任何组合。
[0157]
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可满足方程式1：
[0158]
[方程式1]
[0159]
2.4ev≤t1(d1)≤2.6ev。
[0160]
在方程式1中，t1(d1)为由式1表示的稠环化合物的最低激发三重态能级。
[0161]
就此而言，由式1表示的稠环化合物的t1由溶液状态的光致发光光谱测量。使用perkin elmer inc.的ls-55测量光致发光光谱，并且在300nm的激发波长下的发射光谱可在约400nm至约700nm的范围内。
[0162]
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物的t1为在由式1表示的稠环化合物的低温光致发光(pl)光谱的起始波长处的最低激发三重态能级。
[0163]
如本文中使用的措辞“起始波长处的最低激发三重态能级”可为低温pl光谱的开始时的三重态能量，并且可由其中通过将pl光谱绘制为二次函数而获得的函数曲线与波长轴相交的点(例如，x-截距)处的三重态能量计算。
[0164]
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可满足方程式2：
[0165]
[方程式2]
[0166]
△est
＝s1(d1)-t1(d1)≤0.3ev。
[0167]
在方程式2中，s1(d1)为由式1表示的稠环化合物的最低激发单重态能级(ev)，并且t1(d1)为由式1表示的稠环化合物的最低激发三重态能级(ev)。
[0168]
在实施方式中，t1(d1)表示由式1表示的稠环化合物的低温光致发光(pl)光谱的起始波长处的最低激发三重态能级，并且可按照与上述测量方法相同的方式进行测量，s1(d1)表示由式1表示的稠环化合物的室温pl光谱的起始波长处的最低激发单重态能级，并且如本文中使用的措辞“起始波长处的最低激发单重态能级”可为室温pl光谱开始时的单重态能量，并且可由其中通过将pl光谱绘制为二次函数而获得的函数曲线与波长轴相交的点(例如，x截距)处的单重态能量计算。
[0169]
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可为延迟荧光材料。
[0170]
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可为化合物1至24中的一种，但不限于此：
[0171]
[0172][0173]
由式1表示的稠环化合物可具有稠环的核，其中三个环状基团(ar1、ar2和ar3)分别通过x1、x2或x3连接。核可包括至少一个缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团(条件1)；或核可包括该至少一个缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团作为取代基(条件2)；或核的环状基团通过至少一个杂原子(例如，si)连接(条件3)；或x1为c(r4)(r5)，并且x2为o、s、se、si(r6)(r7)或n(r6)(条件4)。
[0174]
由式1表示的稠环化合物含有缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团，并且通过吸电子性质，多共振核中的电子密度增加，并且因此，可进一步增强由式1表示的稠环化合物的核中的多共振。可通过碳-碳键合改善材料电/热稳定性，来改善发光装置的效率和寿命。
[0175]
当由式1表示的稠环化合物的核的环状基团通过至少一个杂原子连接时，多重共振被进一步激活，分子中电子的离域化扩大，并且极化率可增加以进一步改善f值。
[0176]
当由式1表示的稠环化合物满足条件4时，可在y1周围形成不对称结构，并且可获得更高的f值和更低的
△est
，以便由式1表示的稠环化合物可用作高效率延迟荧光发光材
料。
[0177]
所以，使用由式1表示的稠环化合物的发光装置，例如，有机发光装置，可具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
[0178]
由式1表示的稠环化合物的合成方法可由本领域的普通技术人员通过参考以下提供的实施例来识别
[0179]
至少一种由式1表示的稠环化合物可包括在发光装置(例如，有机发光装置)中。
[0180]
根据实施方式，提供了发光装置，其可包括第一电极、面向第一电极的第二电极以及第一电极和第二电极之间的夹层，其中夹层可包括发射层和如本文中描述的至少一种由式1表示的稠环化合物。
[0181]
在实施方式中，第一电极可为阳极；第二电极可为阴极；夹层可进一步包括发射层和第一电极之间的空穴传输区以及发射层和第二电极之间的电子传输区；空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合；并且电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
[0182]
在实施方式中，发射层可包括至少一种由式1表示的稠环化合物。
[0183]
在实施方式中，至少一种由式1表示的稠环化合物可发射光。
[0184]
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可发射具有约400nm至约500nm的范围内的最大发射波长的光。
[0185]
在实施方式中，基于总共100重量份的发射层，由式1表示的稠环化合物的量可在约0重量份至约50重量份的范围内。在实施方式中，基于总共100重量份的发射层，由式1表示的稠环化合物的量可在约0重量份至约1重量份的范围内。
[0186]
在实施方式中，发射层可包括掺杂剂，并且掺杂剂可包括由式1表示的稠环化合物。
[0187]
在实施方式中，由式1表示的稠环化合物可用作延迟荧光掺杂剂。
[0188]
在实施方式中，发光装置可进一步包括作为空穴传输化合物的第一化合物和作为电子传输化合物的第二化合物。例如，发射层可进一步包括第一化合物和第二化合物。
[0189]
在实施方式中，发射层可进一步包括第三化合物，并且第三化合物可为含过渡金属的化合物。
[0190]
在实施方式中，发射层可包括主体，并且主体可包括第一化合物和第二化合物。
[0191]
在实施方式中，第一化合物和第二化合物可用作激态复合物主体。
[0192]
在实施方式中，第三化合物可用作磷光敏化剂。
[0193]
在实施方式中，第三化合物可不发射光。
[0194]
根据本发明的实施方式的发光装置的发光路径可为如下：第一化合物和第二化合物形成激子(第一步骤)，激子的能量转移至第三化合物(第二步骤)，并且能量从第三化合物传递至根据实施方式的由式1表示的稠环化合物(第三步骤)。
[0195]
在实施方式中，基于总共100重量份的发射层，第三化合物的量可在约0重量份至约50重量份的范围内。
[0196]
在实施方式中，第一化合物可由式a表示：
[0197]
[式a]
[0198][0199]
在式a中，
[0200]
x
11
可为o、s、n(r
19
)或c(r
19
)(r
20
)，
[0201]r11
至r
20
可各自独立地为*-(l
11
)
a11-(a
11
)
b11
、氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)，
[0202]
l
11
可为单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的富π电子的c
3-c
60
环状基团、*-c(q1)(q2)-*'、*-si(q1)(q2)-*'、*-b(q1)-*'或*-n(q1)-*'，
[0203]
a11可为选自1至5的整数，
[0204]a11
可为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的富π电子的c
3-c
60
环状基团、-c(q1)(q2)(q3)、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)或-b(q1)(q2)，
[0205]
b11可为选自1至10的整数，
[0206]
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点，并且
[0207]
q1至q3和r
10a
各自与本文中描述的相同。
[0208]
在实施方式中，第二化合物可由式b表示：
[0209]
[式b]
[0210][0211]
在式b中，
[0212]
x
21
可为c(r
21
)或n，
[0213]
x
22
可为c(r
22
)或n，
[0214]
x
23
可为c(r
23
)或n，
[0215]
x
21
至x
23
中的至少一个可为n，
[0216]
l
21
至l
23
可各自独立地为单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
60
碳环基或
者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0217]
a21至a23可各自独立地为选自1至5的整数，
[0218]a21
至a
23
和r
21
至r
23
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-c(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)或-b(q1)(q2)，
[0219]
b21至b23可各自独立地为选自1至10的整数，并且
[0220]
q1至q3和r
10a
各自与本文中描述的相同。
[0221]
在实施方式中，第三化合物可由式c表示：
[0222]
[式c]
[0223]m31
(l
31
)
n31
(l
32
)
n32
[0224][0225][0226]
在式c和式c-1至式c-4中，
[0227]m31
可为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属或元素周期表的第三行过渡金属，
[0228]
l
31
可为由式c-1至式c-4中的一个表示的配体，
[0229]
l
32
可为单齿配体、二齿配体或三齿配体，
[0230]
n31可为1或2，
[0231]
n32可为0、1、2、3或4，
[0232]a31
至a
34
可各自独立地为c
5-c
30
碳环基或c
1-c
30
杂环基，
[0233]
t
31
至t
34
可各自独立地为单键、双键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-s(＝o)-*'、*-c(r
35
)(r
36
)-*'、*-c(r
35
)＝c(r
36
)-*'、*-c(r
35
)＝*'、*-si(r
35
)(r
36
)-*'、*-b(r
35
)-*'、*-n(r
35
)-*'或*-p(r
35
)-*'，
[0234]
k31至k34可各自独立地为1、2或3，
[0235]y31
至y
34
可各自独立地为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(r
37
)(r
38
)-*'、*-si(r
37
)(r
38
)-*'、*-b(r
37
)-*'、*-n(r
37
)-*'或*-p(r
37
)-*'，
[0236]
*1、*2、*3和*4各自指示与m
31
的结合位点，
[0237]r31
至r
38
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)，
[0238]r31
至r
38
中的两个或更多个基团可任选地彼此键合以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，并且
[0239]
b31至b34可各自独立地为选自1至10的整数，
[0240]
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点，并且
[0241]
q1至q3和r
10a
各自与本文中描述的相同。
[0242]
在实施方式中，第一化合物可选自组1；第二化合物可选自组2；并且第三化合物可选自组3：
[0243]
[组1]
[0244]
[0245][0246]
[组2]
[0247]
[0248][0249]
[组3]
[0250]
[0251][0252]
在实施方式中，发射层可发射蓝光或蓝绿光。
[0253]
在实施方式中，发射层可发射具有约400nm至约500nm的范围内的最大发射波长的光。
[0254]
如本文中使用的表达“(夹层)包括由式1表示的稠环化合物”可解释为“(夹层)可包括一种属于式1的类别的稠环化合物”或“(夹层)可包括至少两种不同的属于式1的类别的稠环化合物”的意思。
[0255]
例如，夹层可仅包括化合物1作为由式1表示的稠环化合物。就此而言，化合物1可包括在发光装置的夹层中。在实施方式中，夹层可包括化合物1和化合物2作为由式1表示的稠环化合物。就此而言，化合物1和化合物2可存在于相同层中(例如，化合物1和化合物2可均存在于电子传输层中)，或存在于不同层中(例如，化合物1可存在于电子传输层中，并且化合物2可存在于缓冲层中)。
[0256]
如本文中使用的术语“夹层”可为位于发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。
[0257]
另一方面提供了可包括发光装置的电子设备。
[0258]
在实施方式中，电子设备可进一步包括薄膜晶体管。例如，在实施方式中，电子设备可进一步包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管，其中发光装置的第一电极可电连接至源电极或漏电极。
[0259]
在实施方式中，电子设备可进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任何组合。例如，电子设备可为平板显示设备，但是实施方式不限于此。
[0260]
电子设备可与本文中描述的相同。
[0261]
[图1的描述]
[0262]
图1为根据实施方式的发光装置10的结构的示意性横截面图。发光装置10包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
[0263]
下文中，将参考图1描述根据实施方式的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。
[0264]
[第一电极110]
[0265]
在图1中，在第一电极110下方或在第二电极150上可进一步包括基板。基板可为玻璃基板或塑料基板。在实施方式中，基板可为柔性基板，并且可包括具有卓越的耐热性和耐久性的塑料，比如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(pet)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳族酯(par)、聚醚酰亚胺或其任何组合。
[0266]
第一电极110可通过，例如，将用于形成第一电极110的材料沉积或溅射在基板上来形成。当第一电极110为阳极时，用于形成第一电极110的材料可为利于空穴注入的高功函材料。
[0267]
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时，用于形成第一电极110的材料可包括氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno2)、氧化锌(zno)或其任何组合。在实施方式中，当第一电极110为半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可包括镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)或其任何组合。
[0268]
第一电极110可具有由单个层组成结构或包括多个层的结构。例如，第一电极110可具有ito/ag/ito的三层结构。
[0269]
[夹层130]
[0270]
夹层130可位于第一电极110上。夹层130可包括发射层。
[0271]
夹层130可进一步包括第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及发射层和第二电极150之间的电子传输区。
[0272]
除了各种有机材料之外，夹层130可进一步包括含金属化合物(比如有机金属化合物)或无机材料(比如量子点)等。
[0273]
在实施方式中，夹层130可包括堆叠在第一电极110和第二电极150之间的两个或更多个发射单元，以及位于两个或更多个发射单元之间的至少一个电荷生成层。当夹层130包括如上所述的两个或更多个发射单元和至少一个电荷生成层时，发光装置10可为串联发光装置。
[0274]
[夹层130中的空穴传输区]
[0275]
空穴传输区可具有：由单层组成的结构，该单层由单种材料组成；由单层组成的结构，该单层由不同材料组成；或包括多个层的结构，该多个层包括不同材料。
[0276]
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合。
[0277]
例如，空穴传输区可具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构，其中每个结构的各层可从第一电极110以其各自叙述的顺序堆叠，但是空穴传输区的结构不限于此。
[0278]
空穴传输区可包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合：
[0279]
[式201]
[0280][0281]
[式202]
[0282][0283]
在式201和式202中，
[0284]
l
201
至l
204
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0285]
l
205
可为*-o-*'、*-s-*'、*-n(q
201
)-*'、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
亚烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
20
亚烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0286]
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数，
[0287]
xa5可为选自1至10的整数，
[0288]r201
至r
204
和q
201
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0289]r201
和r
202
可任选地经单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c5亚烷基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c5亚烯基彼此连接，以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
8-c
60
多环基团(例如，咔唑基等)(例如，化合物ht16)，
[0290]r203
和r
204
可任选地经单键、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c5亚烷基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c5亚烯基彼此连接，以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
8-c
60
多环基团，并且
[0291]
na1可为选自1至4的整数。
[0292]
在实施方式中，式201和式202中的每一个可包括由式cy201至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0293][0294]
在式cy201至式cy217中，r
10b
和r
10c
可各自独立地与参照r
10a
描述的相同，环cy
201
至环cy
204
可各自独立地为c
3-c
20
碳环基或c
1-c
20
杂环基，并且式cy201至式cy217中的至少一个氢可为未取代的或被如本文中描述的r
10a
取代。
[0295]
在实施方式中，在式cy201至式cy217中，环cy
201
至环cy
204
可各自独立地为苯基、萘基、菲基或蒽基。
[0296]
在实施方式中，式201和式202中的每一个可包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个。
[0297]
在实施方式中，由式201表示的化合物可包括由式cy201至式cy203表示的基团中的至少一个和由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0298]
在实施方式中，在式201中，xa1可为1，r
201
可为由式cy201至式cy203中的一个表示的基团，xa2可为0，并且r
202
可为由式cy204至式cy207中的一个表示的基团。
[0299]
在实施方式中，式201和式202中的每一个可不包括由式cy201至式cy203中的一个表示的基团。
[0300]
在实施方式中，式201和式202中的每一个可不包括由式cy201至式cy203中的一个表示的基团，并且可包括由式cy204至式cy217表示的基团中的至少一个。
[0301]
在实施方式中，式201和式202中的每一个可不包括由式cy201至式cy217中的一个表示的基团。
[0302]
在实施方式中，空穴传输区可包括化合物ht1至ht46中的一种、m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺tpd、螺npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4
”‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、czsi或其任何组合：
[0303]
[0304]
[0305]
[0306]
[0307][0308]
空穴传输区的厚度可在约至约的范围内。例如，空穴传输区的厚度可在约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层或其任何组合时，空穴注入层的厚度可在约至约的范围内，并且空穴传输层的厚度可在约至约的范围内。例如，空穴注入层的厚度可在约的范围内。例如，空穴注入层的厚度可在约至约的范围内。例如，空穴传输层的厚度可在约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可在不明显增加驱动电压的情况
下获得满意的空穴传输特性。
[0309]
发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率，并且电子阻挡层可阻挡电子从发射层到空穴传输区的泄漏。可包括在空穴传输区中的材料可包括在发射辅助层和电子阻挡层中。
[0310]
[p-掺杂剂]
[0311]
除了这些材料之外，空穴传输区可进一步包括用于改善传导性质的电荷生成材料。电荷生成材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中(例如，以由电荷生成材料组成的单个层的形式)。
[0312]
电荷生成材料可为，例如，p-掺杂剂。
[0313]
例如，p-掺杂剂的最低未占分子轨道(lumo)能级可为等于或小于约-3.5ev。
[0314]
在实施方式中，p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、包括元素el1和元素el2的化合物或其任何组合。
[0315]
醌衍生物的示例可包括tcnq、f4-tcnq等。
[0316]
含氰基化合物的示例可包括hat-cn和由式221表示的化合物。
[0317][0318]
[式221]
[0319][0320]
在式221中，
[0321]r221
至r
223
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，并且
[0322]r221
至r
223
中的至少一个可各自独立地为各自被以下取代的c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基：氰基；-f；-cl；-br；-i；被氰基、-f、-cl、-br、-i或其任何组合取代的c
1-c
20
烷基；或其任何组合。
[0323]
在包括元素el1和元素el2的化合物中，元素el1可为金属、准金属或其任何组合，并且元素el2可为非金属、准金属或其任何组合。
[0324]
金属的示例可包括：碱金属(例如，锂(li)、钠(na)、钾(k)、铷(rb)、铯(cs)等)；碱土金属(例如，铍(be)、镁(mg)、钙(ca)、锶(sr)、钡(ba)等)；过渡金属(例如，钛(ti)、锆
(zr)、铪(hf)、钒(v)、铌(nb)、钽(ta)、铬(cr)、钼(mo)、钨(w)、锰(mn)、锝(tc)、铼(re)、铁(fe)、钌(ru)、锇(os)、钴(co)、铑(rh)、铱(ir)、镍(ni)、钯(pd)、铂(pt)、铜(cu)、银(ag)、金(au)等)；后过渡金属(例如，锌(zn)、铟(in)、锡(sn)等)；和镧系金属(例如，镧(la)、铈(ce)、镨(pr)、钕(nd)、钷(pm)、钐(sm)、铕(eu)、钆(gd)、铽(tb)、镝(dy)、钬(ho)、铒(er)、铥(tm)、镱(yb)、镥(lu)等)。
[0325]
准金属的示例可包括硅(si)、锑(sb)和碲(te)。
[0326]
非金属的示例可包括氧(o)和卤素(例如，f、cl、br、i等)。
[0327]
包括元素el1和元素el2的化合物的示例可包括金属氧化物、金属卤化物(例如，金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物或金属碘化物)、准金属卤化物(例如，准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物或准金属碘化物)、金属碲化物或其任何组合。
[0328]
金属氧化物的示例可包括钨氧化物(例如，wo、w2o3、wo2、wo3、w2o5等)、钒氧化物(例如，vo、v2o3、vo2、v2o5等)、钼氧化物(moo、mo2o3、moo2、moo3、mo2o5等)和铼氧化物(例如，reo3等)。
[0329]
金属卤化物的示例可包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。
[0330]
碱金属卤化物的示例可包括lif、naf、kf、rbf、csf、licl、nacl、kcl、rbcl、cscl、libr、nabr、kbr、rbbr、csbr、lii、nai、ki、rbi和csi。
[0331]
碱土金属卤化物的示例可包括bef2、mgf2、caf2、srf2、baf2、becl2、mgcl2、cacl2、srcl2、bacl2、bebr2、mgbr2、cabr2、srbr2、babr2、bei2、mgi2、cai2、sri2和bai2。
[0332]
过渡金属卤化物的示例可包括钛卤化物(例如，tif4、ticl4、tibr4、tii4等)、锆卤化物(例如，zrf4、zrcl4、zrbr4、zri4等)、铪卤化物(例如，hff4、hfcl4、hfbr4、hfi4等)、钒卤化物(例如，vf3、vcl3、vbr3、vi3等)、铌卤化物(例如，nbf3、nbcl3、nbbr3、nbi3等)、钽卤化物(例如，taf3、tacl3、tabr3、tai3等)、铬卤化物(例如，crf3、crcl3、crbr3、cri3等)、钼卤化物(例如，mof3、mocl3、mobr3、moi3等)、钨卤化物(例如，wf3、wcl3、wbr3、wi3等)、锰卤化物(例如，mnf2、mncl2、mnbr2、mni2等)、锝卤化物(例如，tcf2、tccl2、tcbr2、tci2等)、铼卤化物(例如，ref2、recl2、rebr2、rei2等)、铁卤化物(例如，fef2、fecl2、febr2、fei2等)、钌卤化物(例如，ruf2、rucl2、rubr2、rui2等)、锇卤化物(例如，osf2、oscl2、osbr2、osi2等)、钴卤化物(例如，cof2、cocl2、cobr2、coi2等)、铑卤化物(例如，rhf2、rhcl2、rhbr2、rhi2等)、铱卤化物(例如，irf2、ircl2、irbr2、iri2等)、镍卤化物(例如，nif2、nicl2、nibr2、nii2等)、钯卤化物(例如，pdf2、pdcl2、pdbr2、pdi2等)、铂卤化物(例如，ptf2、ptcl2、ptbr2、pti2等)、铜卤化物(例如，cuf、cucl、cubr、cui等)、银卤化物(例如，agf、agcl、agbr、agi等)和金卤化物(例如，auf、aucl、aubr、aui等)。
[0333]
后过渡金属卤化物的示例可包括锌卤化物(例如，znf2、zncl2、znbr2、zni2等)、铟卤化物(例如，ini3等)和锡卤化物(例如，sni2等)。
[0334]
镧系金属卤化物的示例可包括ybf、ybf2、ybf3、smf3、ybcl、ybcl2、ybcl3、smcl3、ybbr、ybbr2、ybbr3、smbr3、ybi、ybi2、ybi3和smi3。
[0335]
准金属卤化物的示例可包括锑卤化物(例如，sbcl5等)。
[0336]
金属碲化物的示例可包括碱金属碲化物(例如，li2te、na2te、k2te、rb2te、cs2te等)、碱土金属碲化物(例如，bete、mgte、cate、srte、bate等)、过渡金属碲化物(例如，
tite2、zrte2、hfte2、v2te3、nb2te3、ta2te3、cr2te3、mo2te3、w2te3、mnte、tcte、rete、fete、rute、oste、cote、rhte、irte、nite、pdte、ptte、cu2te、cute、ag2te、agte、au2te等)、后过渡金属碲化物(例如，znte等)和镧系金属碲化物(例如，late、cete、prte、ndte、pmte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute等)。
[0337]
[夹层130中的发射层]
[0338]
当发光装置10为全色发光装置时，发射层可根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施方式中，发射层可具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构，其中两个或更多个层可彼此接触或可彼此分开以发射白光。在实施方式中，发射层可包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料，其中两种或更多中材料在单个层中彼此混合以发射白光。
[0339]
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂或其任何组合。
[0340]
基于100重量份的主体，发射层中的掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内。
[0341]
在实施方式中，发射层可包括量子点。
[0342]
发射层可包括含过渡金属的材料。含过渡金属的材料可用作敏化剂或掺杂剂。
[0343]
含过渡金属的材料可包括第三化合物。
[0344]
在实施方式中，发射层可包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可用作用于发射层的掺杂剂。
[0345]
延迟荧光材料可为如本文中描述的由式1表示的稠环化合物。
[0346]
发射层的厚度可在约至约的范围内。例如，发射层的厚度可在约至约的范围内。当发射层的厚度在这些范围内时，可在不明显增加驱动电压的情况下获得卓越的发光特性。
[0347]
[主体]
[0348]
主体可包括第一化合物和/或第二化合物。
[0349]
在实施方式中，主体可进一步包括由式301表示的化合物：
[0350]
[式301]
[0351]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21
。
[0352]
在式301中，
[0353]
ar
301
和l
301
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0354]
xb11可为1、2或3，
[0355]
xb1可为选自0至5的整数，
[0356]r301
可为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(＝o)(q
301
)、-s(＝o)2(q
301
)或-p(＝o)(q
301
)(q
302
)，
[0357]
xb21可为选自1至5的整数，并且
[0358]q301
至q
303
各自独立地与本文中关于q1描述的相同。
[0359]
在实施方式中，在式301中，当xb11为2或更大时，两个或更多个ar
301
可经单键彼此连接。
[0360]
在实施方式中，主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任何组合：
[0361]
[式301-1]
[0362][0363]
[式301-2]
[0364][0365]
在式301-1和式301-2中，
[0366]
环a
301
至环a
304
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0367]
x
301
可为o、s、n[(l
304
)
xb4-r
304
]、c(r
304
)(r
305
)或si(r
304
)(r
305
)，
[0368]
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2，
[0369]
l
301
、xb1和r
301
可各自与本文中描述的相同，
[0370]
l
302
至l
304
可各自独立地与本文中关于l
301
描述的相同，
[0371]
xb2至xb4可各自独立地与本文中关于xb1描述的相同，并且
[0372]r302
至r
305
和r
311
至r
314
可各自独立地与本文中关于r
301
描述的相同。
[0373]
在实施方式中，主体可包括碱土金属复合物、后过渡金属复合物或其任何组合。例如，主体可包括be复合物(例如，化合物h55)、mg复合物、zn复合物或其任何组合。
[0374]
在实施方式中，主体可包括化合物h1至h131中的一种、化合物ht-01至ht-17中的一种、化合物et01至et015中的一种、9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4
′‑
双(n-咔唑基)-1,1
′‑
联苯(cbp)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)或其任何组合：
[0375]
[0376]
[0377]
[0378]
[0379]
[0380]
[0381]
[0382]
[0383][0384]
[磷光掺杂剂]
[0385]
在实施方式中，磷光掺杂剂可包括至少一种过渡金属作为中心金属。
[0386]
磷光掺杂剂可用作敏化剂，而不直接发射光，这取决于包括在发射层中的其他材料的类型。
[0387]
磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任何组合。
[0388]
磷光掺杂剂可为电中性的。
[0389]
在实施方式中，磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属化合物：
[0390]
[式401]
[0391]
m(l
401
)
xc1
(l
402
)
xc2
。
[0392]
在式401中，
[0393]
m可为过渡金属(例如，铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、金(au)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)、铼(re)或铥(tm))，
[0394]
l
401
可为由式402表示的配体，并且xc1可为1、2或3，其中当xc1为2或更大时，两个或更多个l
401
可彼此相同或不同，
[0395]
[式402]
[0396][0397]
l
402
可为有机配体，并且xc2可为0、1、2、3或4，其中当xc2为2或更大时，两个或更多个l
402
可彼此相同或不同，
[0398]
在式402中，
[0399]
x
401
和x
402
可各自独立地为氮或碳，
[0400]
环a
401
和环a
402
可各自独立地为c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基，
[0401]
t
401
可为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q
411
)-*'、*-c(q
411
)(q
412
)-*'、
[0402]
*-c(q
411
)＝c(q
412
)-*'、*-c(q
411
)＝*'或*＝c＝*'，
[0403]
x
403
和x
404
可各自独立地为化学键(例如，共价键或配位键)、o、s、n(q
413
)、b(q
413
)、p(q
413
)、c(q
413
)(q
414
)或si(q
413
)(q
414
)，
[0404]q411
至q
414
可各自独立地与本文中关于q1描述的相同，
[0405]r401
和r
402
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
20
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、-n(q
401
)(q
402
)、-b(q
401
)(q
402
)、-c(＝o)(q
401
)、-s(＝o)2(q
401
)或-p(＝o)(q
401
)(q
402
)，
[0406]q401
至q
403
可各自独立地与本文中关于q1描述的相同，
[0407]
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数，并且
[0408]
式402中的*和*'各自指示与式401中的m的结合位点。
[0409]
例如，在式402中，x
401
可为氮，并且x
402
可为碳，或x
401
和x
402
中的每一个可为氮。
[0410]
在实施方式中，在式401中，当xc1为2或更大时，两个或更多个l
401
中的两个环a
401
可任选地经作为连接基团的t
402
彼此连接，或者两个环a
402
可任选地经作为连接基团的t
403
彼此连接(见化合物pd1至pd4和pd7)。t
402
和t
403
可各自独立地与本文中关于t
401
描述的相同。
[0411]
在式401中，l
402
可为有机配体。例如，l
402
可包括卤基、二酮基(例如，乙酰丙酮基)、羧酸基(例如，吡啶甲酸基)、-c(＝o)、异腈基、-cn基、含磷基(例如，膦基、亚磷酸盐基等)或其任何组合。
[0412]
磷光掺杂剂可包括，例如，化合物pd1至pd41中的一种、化合物pd-1至pd-36中的一种或其任何组合：
[0413]
[0414]
[0415]
[0416]
[0417][0418]
[荧光掺杂剂]
[0419]
荧光掺杂剂可包括含胺基化合物、含苯乙烯基化合物或其任何组合。
[0420]
在实施方式中，荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物：
[0421]
[式501]
[0422][0423]
在式501中，
[0424]
ar
501
、l
501
至l
503
、r
501
和r
502
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0425]
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3，并且
[0426]
xd4可为1、2、3、4、5或6。
[0427]
在实施方式中，在式501中，ar
501
可为其中三个或更多个单环基团稠合在一起的稠环基团(例如，蒽基、1,2-苯并菲基或芘基)。
[0428]
在实施方式中，在式501中，xd4可为2。
[0429]
在实施方式中，荧光掺杂剂可包括化合物fd1至fd36中的一种、dpvbi、dpavbi或其任何组合：
[0430]
[0431]
[0432][0433]
[延迟荧光材料]
[0434]
发射层可包括延迟荧光材料。
[0435]
在实施方式中，延迟荧光材料可包括如本文中描述的由式1表示的稠环化合物。
[0436]
在说明书中，延迟荧光材料可选自能够基于延迟荧光发射机制而发射延迟荧光的化合物。
[0437]
包括在发射层中的延迟荧光材料可用作主体或掺杂剂，这取决于包括在发射层中的其他材料的类型。
[0438]
在实施方式中，延迟荧光材料的三重态能级(ev)和延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差可大于或等于约0ev并且小于或等于约0.5ev。当延迟荧光材料的三重态能级(ev)和延迟荧光材料的单重态能级(ev)之间的差满足上述范围时，可有效地发生延迟荧光材料从三重态至单重态的上转换，并且因此，可改善发光装置10的发光效率。
[0439]
在实施方式中，延迟荧光材料可包括：包括至少一种电子供体(例如，富π电子的c
3-c
60
环状基团，比如咔唑基)和至少一种电子受体(例如，亚砜基、氰基或缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团)的材料；或包括其中两个或更多个环状基团在共用硼(b)的同时稠合的c
8-c
60
多环基团的材料。
[0440]
延迟荧光材料的示例可包括化合物df1至df9中的至少一种：
[0441][0442]
[量子点]
[0443]
发射层可包括量子点。
[0444]
在说明书中，量子点可为半导体化合物的晶体，并且可包括能够根据晶体的尺寸发射各种发射波长的光的任何材料。
[0445]
量子点的直径可在，例如，约1nm至约10nm的范围内。
[0446]
量子点可通过湿化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或与它们类似的任何工艺来合成。
[0447]
湿化学工艺为包括将前体材料与有机溶剂混合并且使量子点颗粒晶体生长的方法。当晶体生长时，有机溶剂自然地充当配位在量子点晶体的表面上的分散剂，并且控制晶体的生长，使得量子点颗粒的生长可通过比气相沉积方法(比如金属有机化学气相沉积(mocvd)或分子束外延(mbe))的成本更低且可以更容易进行的工艺来控制。
[0448]
量子点可包括第ii-vi族半导体化合物，第iii-v族半导体化合物，第iii-vi族半导体化合物，第i-iii-vi族半导体化合物，第iv-vi族半导体化合物，第iv族元素或化合物，或其任何组合。
[0449]
第ii-vi族半导体化合物的示例可包括：二元化合物，比如cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse或mgs；三元化合物，比如cdses、cdsete、cdste、
znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse或mgzns；四元化合物，比如cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete或hgznste；或其任何组合。
[0450]
第iii-v族半导体化合物的示例可包括：二元化合物，比如gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas或insb；三元化合物，比如ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、innp、inalp、innas、innsb、inpas或inpsb；四元化合物，比如gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas或inalpsb；或其任何组合。在实施方式中，第iii-v族半导体化合物可进一步包括第ii族元素。进一步包括第ii族元素的第iii-v族半导体化合物的示例可包括inznp、ingaznp、inalznp等。
[0451]
第iii-vi族半导体化合物的示例可包括：二元化合物，比如gas、gase、ga2se3、gate、ins、inse、in2s3、in2se3或inte；三元化合物，比如ingas3或ingase3；或其任何组合。
[0452]
第i-iii-vi族半导体化合物的示例可包括：三元化合物，比如agins、agins2、cuins、cuins2、cugao2、aggao2或agalo2；或其任何组合。
[0453]
第iv-vi族半导体化合物的示例可包括：二元化合物，比如sns、snse、snte、pbs、pbse或pbte；三元化合物，比如snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse或snpbte；四元化合物，比如snpbsse、snpbsete或snpbste；或其任何组合。
[0454]
第iv族元素或化合物的示例可包括：单元素材料，比如si或ge；二元化合物，比如sic或sige；或其任何组合。
[0455]
多元素化合物比如二元化合物、三元化合物和四元化合物中包含的每种元素可以以均匀的浓度或不均匀的浓度存在于颗粒中。
[0456]
在实施方式中，量子点可具有单一结构，其中量子点中的每种元素的浓度可为均匀的，或量子点可具有核壳结构。例如，当量子点具有核壳结构时，包括在核中的材料和包括在壳中的材料可彼此不同。
[0457]
量子点的壳可用作防止核的化学变性以保持半导体特性的保护层，和/或可用作赋予量子点电泳特性的充电层。壳可为单层或多层。核和壳之间的界面可具有其中壳中存在的材料的浓度朝向核减小的浓度梯度。
[0458]
量子点的壳的示例可包括金属氧化物、准金属氧化物、非金属氧化物、半导体化合物或其任何组合。金属氧化物、准金属氧化物或非金属氧化物的示例可包括：二元化合物，比如sio2、al2o3、tio2、zno、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4或nio；三元化合物，比如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4或comn2o4；或其任何组合。半导体化合物的示例可包括如本文中描述的第ii-vi族半导体化合物、第iii-v族半导体化合物、第iii-vi族半导体化合物、第i-iii-vi族半导体化合物、第iv-vi族半导体化合物或其任何组合。例如，半导体化合物可包括cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb或其任何组合。
[0459]
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)可等于或小于约45nm。例如，量子点的发射波长光谱的fwhm可等于或小于约40nm。例如，量子点的发射波长光谱的fwhm可等于或小于约30nm。在这些范围内，可增加颜色纯度或颜色再现性。通过量子点发射的光可在所有方向上发射，以便宽视角可得到改善。
[0460]
量子点可为球形颗粒、锥体颗粒、多臂颗粒、立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维或纳米板的形式。
[0461]
因为能带隙可通过控制量子点的尺寸来调节，所以可从包括量子点的发射层获得具有各种波长带的光。相应地，通过使用不同尺寸的量子点，可实施可发射各种波长的光的发光装置。在实施方式中，可选择量子点的尺寸以发射红光、绿光和/或蓝光。例如，量子点的尺寸可配置为通过各种颜色的光的组合来发射白光。
[0462]
[夹层130中的电子传输区]
[0463]
电子传输区可具有：由单层组成的结构，该单层由单种材料组成；由单层组成的结构，该单层由不同材料组成；或包括多个层的结构，该多个层包括不同材料。
[0464]
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
[0465]
例如，电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中每个结构的各层从发射层以其各自叙述的顺序堆叠，但是电子传输区的结构不限于此。
[0466]
在实施方式中，电子传输区(例如，电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物，该无金属化合物包括至少一个缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团。
[0467]
例如，电子传输区可包括由式601表示的化合物：
[0468]
[式601]
[0469]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21
。
[0470]
在式601中，
[0471]
ar
601
和l
601
可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基，
[0472]
xe11可为1、2或3，
[0473]
xe1可为0、1、2、3、4或5，
[0474]r601
可为未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(＝o)(q
601
)、-s(＝o)2(q
601
)或-p(＝o)(q
601
)(q
602
)，
[0475]q601
至q
603
可各自独立地为与本文中关于q1描述的相同，
[0476]
xe21可为1、2、3、4或5，并且
[0477]
ar
601
、l
601
和r
601
中的至少一个可各自独立地为未取代的或被至少一个r
10a
取代的缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团。
[0478]
在实施方式中，在式601中，当xe11为2或更大时，两个或更多个ar
601
可经单键彼此连接。
[0479]
在实施方式中，在式601中，ar
601
可为取代的或未取代的蒽基。
[0480]
在实施方式中，电子传输区可包括由式601-1表示的化合物：
[0481]
[式601-1]
[0482][0483]
在式601-1中，
[0484]
x
614
可为n或c(r
614
)，x
615
可为n或c(r
615
)，x
616
可为n或c(r
616
)，并且x
614
至x
616
中的至少一个可为n，
[0485]
l
611
至l
613
可各自独立地为与本文中关于l
601
描述的相同，
[0486]
xe611至xe613可各自独立地为与本文中关于xe1描述的相同，
[0487]r611
至r
613
可各自独立地为与本文中关于r
601
描述的相同，并且
[0488]r614
至r
616
可各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基。
[0489]
在实施方式中，在式601和式601-1中，xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
[0490]
电子传输区可包括化合物et1至et45中的一种、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、taz、ntaz、tspo1、tpbi或其任何组合：
[0491]
[0492]
[0493]
[0494][0495]
电子传输区的厚度可在约至约的范围内。例如，电子传输区的厚度可在约至约的范围内。当电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层或其任何组合时，缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自独立地在约至约的范围内，并且电子传输层的厚度可为约至约例如，缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约的范围内。例如，电子传输层的厚度可在约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和/或电子传输区的厚度在这些范围内，可在不明显增加驱动电压的情况下获得满意的电子传输特性。
[0496]
除了上述材料之外，电子传输区(例如，电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
[0497]
含金属材料可包括碱金属复合物、碱土金属复合物或其任何组合。碱金属复合物的金属离子可为li离子、na离子、k离子、rb离子或cs离子，并且碱土金属复合物的金属离子可为be离子、mg离子、ca离子、sr离子或ba离子。与碱金属复合物的金属离子或碱土金属复合物的金属离子配位的配体可各自独立地包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合。
[0498]
在实施方式中，含金属材料可包括li复合物。li复合物可包括，例如，化合物et-d1(liq)或化合物et-d2：
[0499]
[0500]
电子传输区可包括利于电子从第二电极150注入的电子注入层。电子注入层可与第二电极150直接接触。
[0501]
电子注入层可具有：由单层组成的结构，该单层由单种材料组成；由单层组成的结构，该单层由不同材料组成；或包括多个层的结构，该多个层包括不同材料。
[0502]
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任何组合。
[0503]
碱金属可包括li、na、k、rb、cs或其任何组合。碱土金属可包括mg、ca、sr、ba或其任何组合。稀土金属可包括sc、y、ce、tb、yb、gd或其任何组合。
[0504]
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)或碲化物，或其任何组合。
[0505]
含碱金属化合物可包括：碱金属氧化物，比如li2o、cs2o或k2o；碱金属卤化物，比如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi或ki；或其任何组合。含碱土金属化合物可包括碱土金属氧化物，比如bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(其中x为满足0《x《1的条件的实数)或ba
x
ca
1-x
o(其中x为满足0《x《1的条件的实数)等。含稀土金属化合物可包括ybf3、scf3、sc2o3、y2o3、ce2o3、gdf3、tbf3、ybi3、sci3、tbi3或其任何组合。在实施方式中，含稀土金属化合物可包括镧系金属碲化物。镧系金属碲化物的示例可包括late、cete、prte、ndte、pmte、smte、eute、gdte、tbte、dyte、hote、erte、tmte、ybte、lute、la2te3、ce2te3、pr2te3、nd2te3、pm2te3、sm2te3、eu2te3、gd2te3、tb2te3、dy2te3、ho2te3、er2te3、tm2te3、yb2te3或lu2te3。
[0506]
碱金属复合物、碱土金属复合物和稀土金属复合物可包括：碱金属的金属离子、碱土金属的金属离子和稀土金属的金属离子中的一种；和与金属离子键合的配体(例如，羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合)。
[0507]
电子注入层可由如本文中描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任何组合组成。在实施方式中，电子注入层可进一步包括有机材料(例如，由式601表示的化合物)。
[0508]
在实施方式中，电子注入层可由含碱金属化合物(例如，碱金属卤化物)组成；或电子注入层可由含碱金属化合物(例如，碱金属卤化物)和碱金属、碱土金属、稀土金属或其任何组合组成。例如，电子注入层可为ki:yb共沉积层或rbi:yb共沉积层等。
[0509]
当电子注入层进一步包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属复合物、碱土金属复合物、稀土金属复合物或其任何组合可均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
[0510]
电子注入层的厚度可在约至约的范围内。例如，电子注入层的厚度可在约至约的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时，可在不明显增加驱动电压的情况下获得满意的电子注入特性。
[0511]
[第二电极150]
[0512]
第二电极150可位于具有如本文中描述的结构的夹层130上。第二电极150可为作
为电子注入电极的阴极。第二电极150可包括具有低功函的材料，例如，金属、合金、电导性化合物或其任何组合。
[0513]
在实施方式中，第二电极150可包括锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、镱(yb)、银-镱(ag-yb)、ito、izo或其任何组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
[0514]
第二电极150可具有单层结构或多层结构。
[0515]
[封盖层]
[0516]
发光装置10可包括位于第一电极110外侧的第一封盖层和/或位于第二电极150外侧的第二封盖层。例如，发光装置10可具有其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150以该叙述的顺序堆叠的结构，其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序堆叠的结构，或其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序堆叠的结构。
[0517]
发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过第一电极110(其可为半透射电极或透射电极)和通过第一封盖层向外提取。发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过第二电极150(其可为半透射电极或透射电极)和通过第二封盖层向外提取。
[0518]
根据相长干涉的原理，第一封盖层和第二封盖层可增加外部发射效率。相应地，可增加发光装置10的光提取效率，以便可改善发光装置10的发光效率。
[0519]
第一封盖层和第二封盖层可各自包括具有等于或大于约1.6的折射率(相对于约589nm的波长)的材料。
[0520]
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层、包括无机材料的无机封盖层或者包括有机材料和无机材料的有机-无机复合封盖层。
[0521]
第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属复合物、碱土金属复合物或其任何组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可任选地被包括o、n、s、se、si、f、cl、br、i或其任何组合的取代基取代。
[0522]
在实施方式中，第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
[0523]
例如，第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合。
[0524]
在实施方式中，第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括化合物ht28至ht33中的一种、化合物cp1至cp6中的一种、β-npb或其任何组合：
[0525][0526][0527]
[膜]
[0528]
由式1表示的稠环化合物可包括在各种膜中。相应地，另一方面提供了包括由式1表示的稠环化合物的膜。该膜可为，例如，光学构件(或光控制装置)(例如，滤色器、颜色转换构件、封盖层、光提取效率增强层、选择性光吸收层、偏振层或含量子点层等)、阻光构件(例如，光反射层或光吸收层等)或保护构件(例如，绝缘层或介电层等)。
[0529]
[电子设备]
[0530]
发光装置可包括在各种电子设备中。例如，包括发光装置的电子设备可为发光设备或认证设备等。
[0531]
除了发光装置之外，电子设备(例如，发光设备)可进一步包括：滤色器，颜色转换层，或滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可位于从发光装置发射的光的至少一个行进方向上。例如，从发光装置发射的光可为蓝光或白光。发光装置可与本文中描述的相同。在实施方式中，颜色转换层可包括量子点。量子点可为，例如，如本文中描述的量子点。
[0532]
电子设备可包括第一基板。第一基板可包括多个子像素，滤色器可包括分别对应于多个子像素的多个滤色器区域，并且颜色转换层可包括分别对应于多个子像素的多个颜色转换区域。
[0533]
像素限定层可位于多个子像素之间以限定每个子像素。
[0534]
滤色器可进一步包括多个滤色器区域和位于多个滤色器区域之间的多个遮光图
案，并且颜色转换层可进一步包括多个颜色转换区域和位于多个颜色转换区域之间的多个遮光图案。
[0535]
多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域，其中第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。例如，第一颜色光可为红光，第二颜色光可为绿光，并且第三颜色光可为蓝光。在实施方式中，多个滤色器区域(或多个颜色转换区域)可包括量子点。例如，第一区域可包括红色量子点，第二区域可包括绿色量子点，并且第三区域可不包括量子点。量子点可与本文中描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可各自包括散射体。
[0536]
例如，发光装置可发射第一光，第一区域可吸收第一光以发射第一第一颜色光，第二区域可吸收第一光以发射第二第一颜色光，并且第三区域可吸收第一光以发射第三第一颜色光。就此而言，第一第一颜色光、第二第一颜色光和第三第一颜色光可具有不同的最大发射波长。例如，第一光可为蓝光，第一第一颜色光可为红光，第二第一颜色光可为绿光，并且第三第一颜色光可为蓝光。
[0537]
除了如本文中描述的发光装置之外，电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层，其中源电极和漏电极中的任何一个可电连接至发光装置的第一电极和第二电极中的任何一个。
[0538]
薄膜晶体管可进一步包括栅电极或栅绝缘膜等。
[0539]
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体或氧化物半导体等。
[0540]
电子设备可进一步包括用于密封发光装置的密封部分。密封部分可位于滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。密封部分可允许来自发光装置的光被提取到外侧，并且可同时防止环境空气和水分渗透到发光装置中。密封部分可为包括透明玻璃基板或塑料基板的密封基板。密封部分可为包括有机层和/或无机层的薄膜封装层。当密封部分为薄膜封装层时，电子设备可为柔性的。
[0541]
根据电子设备的用途，除了滤色器和/或颜色转换层之外，在密封部分上可进一步包括各种功能层。功能层的示例可包括触摸屏层和偏振层等。触摸屏层可为压敏触摸屏层、电容式触摸屏层或红外触摸屏层。例如，认证设备可为通过使用活体(例如，指尖、瞳孔等)的生物测定信息来认证个体的生物测定认证设备。
[0542]
除了如本文中描述的发光装置之外，认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。
[0543]
电子设备可应用于各种显示器、光源、照明设备、个人计算机(例如，移动个人计算机)、移动电话、数字照相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医学仪器(例如，电子体温计、血压计、血糖计、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量仪器、仪表(例如，用于车辆、飞机和船只的仪表)和投影仪等。
[0544]
[图2和图3的描述]
[0545]
图2为示出根据实施方式的电子设备的示意性横截面图。
[0546]
图2的电子设备包括基板100、薄膜晶体管(tft)、发光装置和密封发光装置的封装部分300。
[0547]
基板100可为柔性基板、玻璃基板或金属基板。缓冲层210可位于基板100上。缓冲
层210可防止通过基板100的杂质的渗透并且可在基板100上提供平坦的表面。
[0548]
tft可位于缓冲层210上。tft可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
[0549]
有源层220可包括有机半导体(比如硅或多晶硅)、有机半导体或氧化物半导体，并且可包括源区、漏区和沟道区。
[0550]
用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可位于有源层220上，并且栅电极240可位于栅绝缘膜230上。
[0551]
夹层绝缘膜250可位于栅电极240上。夹层绝缘膜250可位于栅电极240和源电极260之间以使栅电极240与源电极260绝缘，并且可位于栅电极240和漏电极270之间以使栅电极240与漏电极270绝缘。
[0552]
源电极260和漏电极270可位于夹层绝缘膜250上。夹层绝缘膜250和栅绝缘膜230可暴露有源层220的源区和漏区，并且源电极260和漏电极270可分别接触有源层220的源区和漏区的暴露部分。
[0553]
tft电连接至发光装置以驱动发光装置，并且被钝化层280覆盖和保护。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其任何组合。发光装置提供在钝化层280上。发光装置可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
[0554]
第一电极110可位于钝化层280上。钝化层280可不完全覆盖漏电极270并且可暴露漏电极270的一部分，并且第一电极110可电连接至漏电极270的暴露部分。
[0555]
包括绝缘材料的像素限定层290可位于第一电极110上。像素限定层290可暴露第一电极110的区，并且夹层130可形成于第一电极110的暴露区中。像素限定层290可为聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。尽管未在图2中示出，但是夹层130中的至少一些层可延伸超过像素限定层290的上部，从而以公共层的形式提供。
[0556]
第二电极150可位于夹层130上，并且在第二电极150上可进一步包括封盖层170。封盖层170可覆盖第二电极150。
[0557]
封装部分300可位于封盖层170上。封装部分300可位于发光装置上以保护发光装置免受水分和/或氧气的影响。封装部分300可包括：无机膜，其包括氮化硅(sin
x
)、氧化硅(sio
x
)、氧化铟锡、氧化铟锌或其任何组合；有机膜，其包括聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺、聚乙烯磺酸酯、聚甲醛、聚芳族酯、六甲基二硅氧烷、丙烯酸类树脂(例如，聚甲基丙烯酸甲酯或聚丙烯酸等)、环氧类树脂(例如，脂族缩水甘油基醚(age)等)或其任何组合；或无机膜和有机膜的任何组合。
[0558]
图3为示出根据另一实施方式的电子设备的示意性横截面图。
[0559]
图3的电子设备可与图2的电子设备的不同之处至少在于，在封装部分300上进一步包括遮光图案500和功能区400。功能区400可为滤色器区域、颜色转换区域或者滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方式中，包括在图3的电子设备中的发光装置可为串联发光装置。
[0560]
[制造方法]
[0561]
包括在空穴传输区中的层、发射层和包括在电子传输区中的层可通过使用各种方法(比如真空沉积、旋涂、浇铸、朗缪尔-布罗基特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(liti)等)形成于特定区中。
[0562]
当包括在空穴传输区中的层、发射层和包括在电子传输区中的层通过真空沉积形成时，沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8
托至约10-3
托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速度下进行，这取决于待包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构。
[0563]
[术语的定义]
[0564]
如本文中使用的术语“c
3-c
60
碳环基”可为由碳原子作为唯一成环原子组成且具有3至60个碳原子的环状基团，例如，c
5-c
30
碳环基，并且如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂环基”可为具有1至60个碳原子且除了碳原子原子之外进一步具有至少一个杂原子作为成环原子的环状基团，例如，c
2-c
30
杂环基。c
3-c
60
碳环基和c
1-c
60
杂环基可各自为由一个环组成的单环基团或者其中两个或更多个环彼此稠合的多环基团。例如，c
1-c
60
杂环基可具有3至61个成环原子。
[0565]
如本文中使用的术语“环状基团”可包括c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基。
[0566]
如本文中使用的术语“富π电子的c
3-c
60
环状基团”可为具有3至60个碳原子并且可不包括*-n＝*'作为成环部分的环状基团，并且如本文中使用的术语“缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团”可为具有1至60个碳原子并且可包括*-n＝*'作为成环部分的杂环基。
[0567]
在实施方式中，
[0568]c3-c
60
碳环基可为t1基团或其中两个或更多个t1基团彼此稠合的环状基团(例如，环戊二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基或茚并蒽基)，
[0569]c1-c
60
杂环基可为t2基团、其中两个或更多个t2基团彼此稠合的环状基团或者其中至少一个t2基团和至少一个t1基团彼此稠合的环状基团(例如，吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基等)，
[0570]
富π电子的c
3-c
60
环状基团可为：t1基团、其中两个或更多个t1基团彼此稠合的环状基团、t3基团、其中两个或更多个t3基团彼此稠合的环状基团或者其中至少一个t3基团和至少一个t1基团彼此稠合的环状基团(例如，c
3-c
60
碳环基、1h-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2h-吡咯基、3h-吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻
咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基、苯并噻吩并二苯并噻吩基等)，
[0571]
缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团可为：t4基团、其中两个或更多个t4基团彼此稠合的环状基团、其中至少一个t4基团和至少一个t1基团彼此稠合的环状基团、其中至少一个t4基团和至少一个t3基团彼此稠合的环状基团或者其中至少一个t4基团、至少一个t1基团和至少一个t3基团彼此稠合的环状基团(例如，吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、菲咯啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基等)，
[0572]
其中t1基团可为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷(或二环[2.2.1]庚烷)基、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基，
[0573]
t2基团可为呋喃基、噻吩基、1h-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2h-吡咯基、3h-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、吡咯烷基、咪唑烷基、二氢吡咯基、哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、六氢嘧啶基、四氢嘧啶基、二氢嘧啶基、哌嗪基、四氢吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢哒嗪基或二氢哒嗪基，
[0574]
t3基团可为呋喃基、噻吩基、1h-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基，并且
[0575]
t4基团可为2h-吡咯基、3h-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
[0576]
如本文中使用的术语“环状基团”、“c
3-c
60
碳环基”、“c
1-c
60
杂环基”、“富π电子的c
3-c
60
环状基团”或“缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团”根据使用对应的术语的式的结构，可各自为与任何环状基团、单价基团或多价基团(例如，二价基团，三价基团、四价基团等)稠合的基团。例如，“苯基”可为苯并基、苯基或亚苯基等，这可由本领域普通技术人员根据包括“苯基”的式的结构容易理解。
[0577]
单价c
3-c
60
碳环基和单价c
1-c
60
杂环基的示例可包括c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。二价c
3-c
60
碳环基和二价c
1-c
60
杂环基的示例可包括c
3-c
10
亚环烷基、c
1-c
10
亚杂环烷基、c
3-c
10
亚环烯基、c
1-c
10
亚杂环烯基、c
6-c
60
亚芳基、c
1-c
60
亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团和二价非芳族稠合杂多环基团。
[0578]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷基”可为具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团，并且其示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、
正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基和叔癸基。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”可为与c
1-c
60
烷基具有相同的结构的二价基团。
[0579]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
烯基”可为在c
2-c
60
烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的单价烃基，并且其示例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”可为与c
2-c
60
烯基具有相同的结构的二价基团。
[0580]
如本文中使用的术语“c
2-c
60
炔基”可为在c
2-c
60
烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的单价烃基，并且其示例可包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”可为与c
2-c
60
炔基具有相同的结构的二价基团。
[0581]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”可为由-oa
101
(其中a
101
可为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团，且其示例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0582]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烷基”可为具有3至10个碳原子的单价饱和烃环状基团，且其示例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基(或二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基和二环[2.2.2]辛基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”可为与c
3-c
10
环烷基具有相同的结构的二价基团。
[0583]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”可为除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子的1至10个碳原子的单价环状基团，并且其示例可包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”可为与c
1-c
10
杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
[0584]
如本文中使用的术语“c
3-c
10
环烯基”可为具有3至10个碳原子以及在其环中具有至少一个碳-碳双键且无芳香性的单价环状基团，且其示例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”可为与c
3-c
10
环烯基具有相同的结构的二价基团。
[0585]
如本文中使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”可为除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子且在其环状结构中具有至少一个双键的1至10个碳原子的单价环状基团。c
1-c
10
杂环烯基的示例可包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”可为与c
1-c
10
杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
[0586]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳基”可为具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团，并且如本文中使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”可为具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。c
6-c
60
芳基的示例可包括苯基、戊搭烯基、萘基、薁基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、苝基、戊芬基、庚搭烯基、并四苯基、苉基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基各自包括两个或更多个环时，各个环可彼此稠合。
[0587]
如本文中使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”可为具有1至60个碳原子的杂环芳族系统的单价基团，该杂环芳族系统除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子。如本文中使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”可为具有1至60个碳原子的杂环芳族系统的二价基团，该杂环芳族系统除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子。c
1-c
60
杂芳基
的示例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲咯啉基、酞嗪基和萘啶基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，各个环可彼此稠合。
[0588]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”可为具有两个或更多个彼此稠合的环、仅具有碳原子作为成环原子且在其整个分子结构中无芳香性的单价基团(例如，具有8至60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的示例可包括茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和茚并蒽基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”可为与上述单价非芳族稠合多环基团具有相同的结构的二价基团。
[0589]
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”可为具有两个或更多个彼此稠合的环、除了碳原子之外进一步包括至少一个杂原子作为成环原子并且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团(例如，具有1至60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的示例可包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”可为与上述单价非芳族稠合杂多环基团具有相同的结构的二价基团。
[0590]
如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”可为由-o(a
102
)(其中a
102
可为c
6-c
60
芳基)表示的基团，并且如本文中使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”可为由-s(a
103
)(其中a
103
可为c
6-c
60
芳基)表示的基团。
[0591]
如本文中使用的术语“c
7-c
60
芳基烷基”可为由-(a
104
)(a
105
)(其中a
104
可为c
1-c
54
亚烷基，并且a
105
可为c
6-c
59
芳基)表示的基团，并且如本文中使用的术语“c
2-c
60
杂芳基烷基”可为由-(a
106
)(a
107
)(其中a
106
可为c
1-c
59
亚烷基，并且a
107
可为c
1-c
59
杂芳基)表示的基团。
[0592]
如本文中使用的基团“r
10a”可为：
[0593]
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基；
[0594]
各自未取代的或被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(＝o)(q
11
)、-s(＝o)2(q
11
)、-p(＝o)(q
11
)(q
12
)或其任何组合；
[0595]
各自未取代的或被以下取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)
(q
22
)、-c(＝o)(q
21
)、-s(＝o)2(q
21
)、-p(＝o)(q
21
)(q
22
)或其任何组合；或者
[0596]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)2(q
31
)或-p(＝o)(q
31
)(q
32
)。
[0597]
其中如本文中使用的基团q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基或其任何组合取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基；c
7-c
60
芳基烷基；或c
2-c
60
杂芳基烷基。
[0598]
如本文中使用的术语“杂原子”可为除碳原子或氢原子以外的任何原子。杂原子的示例可包括o、s、n、p、si、b、ge、se或其任何组合。
[0599]
如本文中使用的术语“第三行过渡金属”可包括铪(hf)、钽(ta)、钨(w)、铼(re)、锇(os)、铱(ir)、铂(pt)或金(au)等。
[0600]
如本文中使用的术语“ph”指苯基，如本文中使用的术语“me”指甲基，如本文中使用的术语“et”指乙基，如本文中使用的术语“tert-bu”或“bu
t”各自指叔丁基，并且如本文中使用的术语“ome”指甲氧基。
[0601]
如本文中使用的术语“联苯基”可为“被苯基取代的苯基”。例如，“联苯基”可为具有c
6-c
60
芳基作为取代基的取代的苯基。
[0602]
如本文中使用的术语“三联苯基”可为“被联苯基取代的苯基”。例如，“三联苯基”可为具有被c
6-c
60
芳基取代的c
6-c
60
芳基作为取代基的取代的苯基。
[0603]
如本文中使用的符号*和*'，除非另外限定，否则各自指与对应的式或部分中的相邻原子的结合位点。
[0604]
下文中，将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的发光装置。在描述合成例中使用的措辞“使用b代替a”意指使用相同摩尔当量的b代替a。
[0605]
[实施例]
[0606]
合成例1：化合物1的合成
[0607][0608]
中间体1-1的合成
[0609]
将二甲基2,2'-((6-溴-2-(甲氧羰基)吡啶-3-基)氮杂二基)二苯甲酸酯(50mmol，1eq.)、2,4,6-三甲基苯胺(50mmol，1eq.)、pd2(dba)3(10mol％)、ptbu3(10mol％)和naotbu(10eq.)溶解在甲苯中，并且在110℃的温度下搅拌2小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得中间体1-1。(产率：70％)
[0610]
中间体1-2的合成
[0611]
将中间体1-1(1eq.)和phli(10.5eq.)溶解在具有10℃的温度的et2o和thf(2:8的体积比)中以生成中间体1-2。(产率：30％)
[0612]
中间体1-3的合成
[0613]
将中间体1-2(15mmol)溶解在hcl/acoh(1:7的体积比)中并且在80℃的温度下回流3小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得中间体1-3。(产率：20％)
[0614]
中间体1-4的合成
[0615]
将中间体1-3(0.1mmol，1eq.)和br2(5.0eq)溶解在chcl3中，并且在70℃的温度下搅拌1小时30分钟。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得中间体1-4。(产率：10％)
[0616]
化合物1的合成
[0617]
将中间体1-4(0.1mmol，1eq.)、pd(oac)2(10mol％)、sphos(20mol％)、na2co3(15eq.)和苯硼酸频哪醇酯(phenyl bpin，3eq.)溶解在thf和h2o(5.6:1的体积比)中，并且在70℃的温度下搅拌4小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使
用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得化合物1。(产率：7％)
[0618]
合成例2：化合物5的合成
[0619][0620]
中间体5-1的合成
[0621]
将三甲基2,2',2
”‑
次氮基三苯甲酸酯(50mmol，1eq.)和phli(10.5eq.)溶解在具有10℃的温度的et2o和thf(2:8的体积比)中以生成中间体5-1。(产率：40％)
[0622]
中间体5-2的合成
[0623]
将中间体5-1(20mmol)溶解在hcl/aooh(1:7的体积比)中并且在80℃的温度下回流3小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得中间体5-2。(产率：20％)
[0624]
中间体5-3的合成
[0625]
将中间体5-2(2mmol，1eq.)和br2(2.0eq.)溶解在chcl3中，并且在70℃的温度下搅拌2小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得中间体5-3。(产率：70％)
[0626]
化合物5的合成
[0627]
将中间体5-3(0.1mmol，1eq.)、pd(oac)2(10mol％)、sphos(20mol％)、na2co3(15eq.)和3-吡啶硼酸频哪醇酯(3eq.)溶解在thf和h2o(5.6:1的体积比)中，并且在70℃的温度下搅拌4小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得化合物5。(产率：10％)
[0628]
合成例3：化合物11的合成
[0629][0630]
中间体11-2的合成
[0631]
在10℃下将中间体11-1和phli(10.5eq.)溶解在et2o/thf(体积比：2:8)中以产生中间体11-2。(产率：35％)
[0632]
中间体11-3的合成
[0633]
在将中间体11-2(15mmol)溶解在hcl/acoh(体积比1:7)中之后，将混合物在80℃下回流3小时。在冷却后，将混合物用乙酸乙酯和水冲洗三次，并且将所得有机层分离并经无水硫酸镁干燥，然后在减压下干燥。然后，通过使用mc和正己烷的柱色谱进行分离和纯化获得中间体11-3。(产率：50％)
[0634]
中间体11-4的合成
[0635]
在将中间体11-3(15mmol，1eq.)、pd2(dba)3(10mol％)、ptbu3(10mol％)和naotbu(10eq.)溶解在甲苯中之后，在120℃下搅拌3小时。在冷却后，将混合物用乙酸乙酯和水冲洗三次，并且将所得有机层分离并经无水硫酸镁干燥，然后在减压下干燥。随后，通过使用mc和正己烷的柱色谱进行分离和纯化获得中间体11-4。(产率：25％)
[0636]
化合物11的合成
[0637]
将中间体11-4(4mmol，1eq.)、9,9-二氯-9h-芴(8mmol，2eq.)、5,5-二氯-5h-二苯并[b,d]噻咯(4mmol，1eq.)和buli(10eq.)溶解在thf中，在-78℃下搅拌30分钟，并且向其中添加1-碘-4-甲苯(8mmol，2eq.)并在70℃下搅拌12小时。在冷却后，将混合物用乙酸乙酯和水冲洗三次，并且将所得有机层分离并经无水硫酸镁干燥，然后在减压下干燥。随后，通过柱色谱使用mc和正己烷进行分离和纯化进行分离和纯化获得化合物11。(产率：5％)
[0638]
合成例4：化合物16的合成
[0639][0640]
中间体16-1的合成
[0641]
将二对甲苯胺(50mmol，1eq.)、1,3-二溴苯(50mmol，1eq.)和k3po4(10.5eq.)溶解在dmf中，并且在160℃的温度下搅拌4小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得中间体16-1。(产率：20％)
[0642]
化合物16的合成
[0643]
将中间体16-1(3mmol，1eq.)、5,5-二氯-5h-二苯并[b,d]噻咯(10mmol，3.3eq.)和buli(10eq.)溶解在thf中，并且在-78℃的温度下搅拌30分钟，并且向其中添加1-碘-4-甲苯(3eq.)并在70℃的温度下搅拌12小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得化合物16。(产率：5％)
[0644]
合成例5：化合物21的合成
[0645][0646]
中间体21-1的合成
[0647]
将二苯胺(50mmol，1eq.)、1,3-二溴苯(50mmol，1eq.)和k3po4(10.5eq.)溶解在dmf中，并且在160℃的温度下搅拌4小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得中间体21-1。(产率：20％)
[0648]
中间体21-2的合成
[0649]
将中间体21-1(15mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(10mmol)、pd2(dba)3(10mol％)、ptbu3(10mol％)和naotbu(10eq.)溶解在dmf中，并且搅拌(160℃)3小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得中间体21-2。
[0650]
(产率：20％)
[0651]
化合物21的合成
[0652]
将中间体21-2(2mmol，1eq.)、5,5-二氯-5h-二苯并[b,d]噻咯(1eq.)和buli(10eq.)溶解在thf中，并且在-78℃的温度下搅拌30分钟，并且向其中添加1-碘-4-甲苯(4mmol，2eq.)并在70℃的温度下搅拌12小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得化合物21。(产率：5％)
[0653]
合成例6：化合物22的合成
[0654][0655]
中间体22-1的合成
[0656]
将二苯胺(50mmol，1eq.)、1,3-二溴苯(50mmol，1eq.)和k3po4(10eq.)溶解在dmf中，并且在100℃的温度下搅拌12小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得中间体22-1。(产率：40％)
[0657]
中间体22-2的合成
[0658]
将中间体22-1(15mmol，1eq.)、pd2(dba)3(10mol％)、ptbu3(10mol％)和naotbu(10eq.)溶解在甲苯中，并且在120℃的温度下搅拌3小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用mc和正己烷的柱色谱进行纯化以获得中间体22-2。(产率：20％)
[0659]
化合物22的合成
[0660]
将中间体22-2(4mmol，1eq.)、9,9-二氯-9h-芴(8mmol，2eq.)、5,5-二氯-5h-二苯
并[b,d]噻咯(4mmol，1eq.)和buli(10eq.)溶解在thf中，并且在-78℃的温度下搅拌30分钟，并且向其中添加1-碘-4-甲苯(8mmol，2eq.)并在70℃的温度下搅拌12小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得化合物22。(产率：7％)
[0661]
合成例7：化合物24的合成
[0662][0663]
化合物24的合成
[0664]
将中间体22-2(4mmol，1eq.)、5,5-二氯-5h-二苯并[b,d]噻咯(4mmol，1eq.)和buli(10eq.)溶解在thf中，并且在-78℃的温度下搅拌30分钟，并且向其中添加1-碘-4-甲苯(8mmol，2eq.)并在70℃的温度下搅拌12小时。在各自用乙酸乙酯和水冲洗三次后，通过分离获得的有机层使用无水硫酸镁干燥，并且在减压下干燥。所得产物通过使用二氯甲烷(mc)和正己烷的柱色谱进行纯化以获得化合物24。(产率：5％)
[0665]
图4至图9示出所合成的化合物的1h nmr。图4示出化合物1的1h nmr，图5示出化合物5的1h nmr，图6示出化合物16的1h nmr，图7示出化合物21的1hnmr，图8示出化合物22的1h nmr，并且图9示出化合物24的1h nmr。
[0666]
通过参考上述合成路径和原料，本领域技术人员可容易地理解合成例1至7中合成的化合物以外的化合物的合成方法。
[0667]
实施例1
[0668]
作为阳极，将其上形成有具有的厚度的ito阳极(15欧姆/平方厘米(ω/cm2))的玻璃基板(可获自康宁公司)切割成50毫米(mm)
×
50mm
×
0.7mm的尺寸，在异丙醇和纯水中各自超声处理5分钟，用紫外线清洁30分钟，并用臭氧清洁，并安装在真空沉积设备上。
[0669]
在阳极上沉积npb以形成具有的厚度的空穴注入层，在空穴注入层上沉积化合物tcta以形成具有的厚度的空穴传输层，并且在空穴传输层上沉积czsi以形成
具有的厚度的发射辅助层。
[0670]
在发射辅助层上，将作为主体的化合物ht-08和作为掺杂剂的化合物1以65:35的重量比共沉积以形成具有的厚度的发射层。
[0671]
在发射层上沉积tspo1以形成具有的厚度的空穴阻挡层，在空穴阻挡层上沉积tpbi以形成具有的厚度的电子传输层，在电子传输层上沉积lif以形成具有的厚度的电子注入层，并且在电子注入层上沉积al以形成具有的厚度的阴极，从而完成发光装置的制造。
[0672][0673]
实施例2和实施例3
[0674]
以与实施例1中基本上相同的方式制造发光装置，不同的是在形成发射层时使用表1中示出的化合物作为主体。
[0675]
评估例1
[0676]
为了评估根据实施例1至实施例3制造的发光装置的特性，通过使用keithley mu236和亮度计pr650测量1,000cd/m2的亮度下的驱动电压(v)、发光效率(cd/a)和发射颜色，达到初始亮度的95％所需的时间被测量为寿命(t
95
)，并且根据上述方法测量每个发光装置的掺杂剂的t1能级(单位：ev)，并且结果在表1中示出。
[0677]
[表1]
[0678][0679]
实施例4
[0680]
作为阳极，将其上形成有具有的厚度的ito阳极(15欧姆/平方厘米(ω/cm2))的玻璃基板(可获自康宁公司)切割成50毫米(mm)
×
50mm
×
0.7mm的尺寸，在异丙醇和纯水中各自超声处理5分钟，用紫外线清洁30分钟，并用臭氧清洁，并安装在真空沉积设备上
[0681]
在阳极上沉积npb以形成具有的厚度的空穴注入层，在空穴注入层上沉积化合物tcta以形成具有的厚度的空穴传输层，并且在空穴传输层上沉积czsi以形成具有的厚度的发射辅助层。
[0682]
在发射辅助层上，将作为主体a的化合物ht-08、作为主体b的化合物et06、作为敏化剂的化合物pd-14和作为掺杂剂的化合物1以70:30:15:0.5的重量比共沉积以形成具有的厚度的发射层。
[0683]
在发射层上沉积tspo1以形成具有的厚度的空穴阻挡层，在空穴阻挡层上沉积tpbi以形成具有的厚度的电子传输层，在电子传输层上沉积lif以形成具有的厚度的电子注入层，并且在电子注入层上沉积al以形成具有的厚度的阴极，从而完成发光装置的制造。
[0684]
实施例5至实施例10和比较例1至比较例6
[0685]
以与实施例4中基本上相同的方式制造发光装置，不同的是在形成发射层时使用表2中示出的化合物作为主体。
[0686]
评估例2
[0687]
通过使用keithley mu 236和亮度计pr650测量根据实施例4至实施例10和比较例1至比较例6制造的发光装置的在1,000cd/m2的亮度下的驱动电压(v)、发光效率(cd/a)和发射颜色，达到初始亮度的95％所需的时间被测量为寿命(t
95
)，并且根据上述方法测量每个发光装置的掺杂剂的t1能级(单位：ev)，并且结果在表2中示出。
[0688]
[表2]
[0689][0690]
[0691][0692]
由表2可见，实施例4至实施例10的发光装置相比于比较例1至比较例6的发光装置具有更低的驱动电压、更好的发光效率和更长的寿命。
[0693]
尽管已经参考合成例和实施例描述了本公开，但是提供这些实施例仅用于阐释性目的，并且本领域普通技术人员可理解，这些实施例可具有各种修改和与其等效的其他实施例。
[0694]
本公开可提供新的稠环化合物、包括该稠环化合物的发光装置和包括该发光装置的电子设备，并且根据实施方式的稠环化合物具有卓越的热稳定性和自由基稳定性，并且包括该稠环化合物的发光装置和包括该发光装置的电子设备可具有高发光效率和长寿命。
[0695]
本文中已经公开了实施方式，并且尽管使用了术语，但是它们仅在一般性和描述性意义上使用和解释，而不是为了限制的目的。在一些情况下，如将对本领域普通技术人员显而易见的，结合实施方式描述的特征、特性和/或元件可单独使用或者与结合其他实施方
式描述的特征、特性和/或元件组合使用，除非另外具体地指示。相应地，本领域普通技术人员将理解，在不脱离权利要求中陈述的本公开的精神和范围的情况下，可在形式和细节上进行各种改变。

技术特征：
1.一种发光装置，包括：第一电极，面向所述第一电极的第二电极，以及所述第一电极和所述第二电极之间的夹层，其中所述夹层包括：发射层；和至少一种由式1表示的稠环化合物：式1其中在式1中，x1为o、s、se、c(r4)(r5)、si(r4)(r5)或n(r4)，x2为o、s、se、c(r6)(r7)、si(r6)(r7)或n(r6)，x3为o、s、se、c(r8)(r9)、si(r8)(r9)或n(r8)，y1为n、b、p(＝o)或p(＝s)，ar1至ar3各自独立地为c
5-c
30
碳环基或c
1-c
30
杂环基，e1为*-(l1)
a1-(r1)
b1
，e2为*-(l2)
a2-(r2)
b2
，e3为*-(l3)
a3-(r3)
b3
，d1至d3各自独立地为选自1至10的整数，l1至l3各自独立地为单键、c
5-c
30
碳环基或c
2-c
30
杂环基，a1至a3各自独立地为选自1至3的整数，r1至r9各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)，
b1至b3各自独立地为选自1至10的整数，*指示与相邻原子的结合位点，r1至r9中的两个或更多个基团任选地连接至彼此以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
30
杂环基，所述至少一种由式1表示的稠环化合物满足条件1至条件4中的至少一个：条件1ar1至ar3中的至少一个为缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团，条件2数量为d1的e1、数量为d2的e2和数量为d3的e3中的至少一个为缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团，条件3x1为si(r4)(r5)，条件4x1为c(r4)(r5)；并且x2为o、s、se、si(r6)(r7)或n(r6)，r
10a
为：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基；各自未取代的或被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(＝o)(q
11
)、-s(＝o)2(q
11
)、-p(＝o)(q
11
)(q
12
)或其任何组合；各自未取代的或被以下取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(＝o)(q
21
)、-s(＝o)2(q
21
)、-p(＝o)(q
21
)(q
22
)或其任何组合；或者-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)2(q
31
)或-p(＝o)(q
31
)(q
32
)，其中q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基或其任何组合取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基；c
7-c
60
芳基烷基；或c
2-c
60
杂芳基烷基。2.根据权利要求1所述的发光装置，其中所述发射层包括所述至少一种由式1表示的稠环化合物。3.根据权利要求2所述的发光装置，进一步包括：作为空穴传输化合物的第一化合物；和作为电子传输化合物的第二化合物。4.根据权利要求2所述的发光装置，其中：所述发射层发射蓝光或蓝绿光。5.一种电子设备，包括：
根据权利要求1至4中任一项所述的发光装置；和薄膜晶体管，其中所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极，并且所述发光装置的所述第一电极电连接至所述源电极或所述漏电极。6.一种由式1表示的稠环化合物：式1其中在式1中，x1为o、s、se、c(r4)(r5)、si(r4)(r5)或n(r4)，x2为o、s、se、c(r6)(r7)、si(r6)(r7)或n(r6)，x3为o、s、se、c(r8)(r9)、si(r8)(r9)或n(r8)，y1为n、b、p(＝o)或p(＝s)，ar1至ar3各自独立地为c
5-c
30
碳环基或c
1-c
30
杂环基，e1为*-(l1)
a1-(r1)
b1
，e2为*-(l2)
a2-(r2)
b2
，e3为*-(l3)
a3-(r3)
b3
，d1至d3各自独立地为选自1至10的整数，l1至l3各自独立地为单键、c
5-c
30
碳环基或c
2-c
30
杂环基，a1至a3各自独立地为选自1至3的整数，r1至r9各自独立地为氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
烯基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
60
炔基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
烷氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
3-c
60
碳环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
1-c
60
杂环基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳氧基、未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
6-c
60
芳硫基、-si(q1)(q2)(q3)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)，b1至b3各自独立地为选自1至10的整数，*指示与相邻原子的结合位点，
r1至r9中的两个或更多个基团任选地连接至彼此以形成未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
5-c
30
碳环基或者未取代的或被至少一个r
10a
取代的c
2-c
30
杂环基，所述由式1表示的稠环化合物满足条件1至条件4中的至少一个：条件1ar1至ar3中的至少一个为缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团，条件2数量为d1的e1、数量为d2的e2和数量为d3的e3中的至少一个为缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团，条件3x1为si(r4)(r5)，条件4x1为c(r4)(r5)；并且x2为o、s、se、si(r6)(r7)或n(r6)，r
10a
为氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基或硝基；各自未取代的或被以下取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基或c
1-c
60
烷氧基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(＝o)(q
11
)、-s(＝o)2(q
11
)、-p(＝o)(q
11
)(q
12
)或其任何组合；各自未取代的或被以下取代的c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基或c
2-c
60
杂芳基烷基：氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
7-c
60
芳基烷基、c
2-c
60
杂芳基烷基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(＝o)(q
21
)、-s(＝o)2(q
21
)、-p(＝o)(q
21
)(q
22
)或其任何组合；或者-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)2(q
31
)或-p(＝o)(q
31
)(q
32
)，其中q1至q3、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
各自独立地为：氢；氘；-f；-cl；-br；-i；羟基；氰基；硝基；各自未取代的或被氘、-f、氰基、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、苯基、联苯基、c
3-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基或其任何组合取代的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基；c
7-c
60
芳基烷基；或c
2-c
60
杂芳基烷基。7.根据权利要求6所述的稠环化合物，其中：x1为c(r4)(r5)，x2为c(r6)(r7)，并且x3为c(r8)(r9)；x1为c(r4)(r5)，x2为o、s、se、si(r6)(r7)或n(r6)，并且x3为o、s、se、c(r8)(r9)、si(r8)(r9)或n(r8)；或x1为si(r4)(r5)，x2为c(r6)(r7)或si(r6)(r7)，并且x3为c(r8)(r9)或si(r8)(r9)。8.根据权利要求6所述的稠环化合物，其中：所述由式1表示的稠环化合物由式1-1表示：式1-1
其中在式1-1中，z
11
为c(e
11
)或n，z
12
为c(e
12
)或n，z
13
为c(e
13
)或n，z
21
为c(e
21
)或n，z
22
为c(e
22
)或n，z
23
为c(e
23
)或n，z
31
为c(e
31
)或n，z
32
为c(e
32
)或n，z
33
为c(e
33
)或n，e
11
至e
13
各自独立地与参照式1中的e1描述的相同，e
21
至e
23
各自独立地与参照式1中的e2描述的相同，e
31
至e
33
各自独立地与参照式1中的e3描述的相同，x1至x3和y1各自与式1中描述的相同，并且所述由式1表示的稠环化合物满足条件1a至条件4a中的至少一个：条件1az
11
至z
13
、z
21
至z
23
和z
31
至z
33
中的至少一个为n，条件2ae
11
至e
13
、e
21
至e
23
和e
31
至e
33
中的至少一个包括缺π电子的含氮c
1-c
60
环状基团，条件3ax1为si(r4)(r5)，条件4ax1为c(r4)(r5)；并且x2为o、s、se、si(r6)(r7)或n(r6)。9.根据权利要求6所述的稠环化合物，其中：所述由式1表示的稠环化合物满足方程式1：方程式12.4ev≤t1(d1)≤2.6ev其中在方程式1中，t1(d1)为所述由式1表示的稠环化合物的最低激发三重态能级。
10.根据权利要求6所述的稠环化合物，其中所述由式1表示的稠环化合物为化合物1至24中的一种：

技术总结
实施方式提供了新的稠环化合物、包括稠环化合物的发光装置和包括发光装置的电子设备。发光装置包括第一电极、面向第一电极的第二电极以及第一电极和第二电极之间的夹层，其中夹层包括发射层和至少一种稠环化合物。稠环化合物由式1表示，其在说明书中进行了解释：其在说明书中进行了解释：其在说明书中进行了解释：其在说明书中进行了解释：


技术研发人员：金贤英 田美恩
受保护的技术使用者：三星显示有限公司
技术研发日：2023.01.03
技术公布日：2023/7/26