化合物及包含其的有机电子器件的制作方法

1.本说明书涉及化合物及包含其的有机电子器件。
2.本技术主张于2021年02月09日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2021-0018331号的优先权，其内容全部包含在本说明书中。


背景技术：

3.作为有机电子器件的代表性的例子，有有机发光器件。通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
4.有机发光器件中使用的物质大部分为纯有机物质或有机物质与金属构成配合物的配位化合物。上述有机发光器件所使用的物质根据用途可以区分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p-型性质的有机物质，即容易氧化且氧化时具有电化学上稳定的状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-型性质的有机物质，即容易还原且还原时具有电化学上稳定的状态的有机物。作为发光层物质，优选同时具有p-型性质和n-型性质的物质，即在氧化和还原状态下均具有稳定形态的物质，优选形成激子时将其转换为光的发光效率高的物质。
5.为了充分发挥上述的有机发光器件具有的优异的特性，持续要求开发构成器件内的有机物层的物质。


技术实现要素：

6.技术课题
7.本说明书涉及化合物及包含其的有机电子器件。
8.课题的解决方法
9.本说明书的一实施方式提供下述化学式1的化合物。
10.[化学式1]
[0011][0012]
在上述化学式1中，
[0013]
g1和g2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或由下述化学式2表示，上述g1和g2中的至少一个由下述化学式2表示，
[0014]
a为1至8的整数，上述a为2以上时，2个以上的g1各自彼此相同或不同，
[0015]
b为1至8的整数，上述b为2以上时，2个以上的g2各自彼此相同或不同，
[0016]
[化学式2]
[0017][0018]
在上述化学式2中，
[0019]
r1至r4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[0020]
l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
[0021]
x为s、o或cr5r6，
[0022]
上述r5和r6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成环，y1至y4中的2个为n，其余与l1或l2结合，
[0023]
上述m为0至5的整数，
[0024]
上述n为0至5的整数，
[0025]
上述z为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[0026]
上述*表示与上述化学式1结合的位置。
[0027]
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
[0028]
发明效果
[0029]
本说明书中记载的化合物可以用作有机电子器件的有机物层的材料。制造包含根据至少一实施方式的化合物的有机电子器件时，可以得到具有低驱动电压和长寿命的有机
电子器件。
[0030]
特别是，将本发明的化合物用于电子注入层、电子阻挡层、电子传输层和发光层时，可以得到器件的驱动电压降低、而且器件的效率增加、寿命变长的效果。
附图说明
[0031]
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
[0032]
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子注入和传输层8、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
[0033]
[符号说明]
[0034]
1：基板
[0035]
2：阳极
[0036]
3：发光层
[0037]
4：阴极
[0038]
5：空穴注入层
[0039]
6：空穴传输层
[0040]
7：发光层
[0041]
8：同时进行电子注入和电子传输的层
具体实施方式
[0042]
下面，对本说明书更详细地进行说明。
[0043]
本说明书提供下述化学式1的化合物。下述化学式1的化合物通过取代在核中的取代基中的至少一个与下述化学式2的化合物结合，从而可以得到器件的驱动电压降低、而且器件的效率增加、寿命变长的效果。
[0044]
[化学式1]
[0045][0046]
在上述化学式1中，
[0047]
g1和g2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或由下述化学式2表示，
[0048]
上述g1和g2中的至少一个由下述化学式2表示，
[0049]
a为1至8的整数，上述a为2以上时，2个以上的g1各自彼此相同或不同，
[0050]
b为1至8的整数，上述b为2以上时，2个以上的g2各自彼此相同或不同，
[0051]
[化学式2]
[0052][0053]
在上述化学式2中，
[0054]
r1至r4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[0055]
l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
[0056]
x为s、o或cr5r6，
[0057]
上述r5和r6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成环，y1至y4中的2个为n，其余与l1或l2结合，
[0058]
上述m为0至5的整数，
[0059]
上述n为0至5的整数，
[0060]
上述z为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[0061]
上述*表示与上述化学式1结合的位置。
[0062]
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
[0063]
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
[0064]
在整个本技术的说明书中，马库什形式的表述中所包含的“其组合”的用语是指选自马库什形式的表述中所记载的构成要素中的一个以上的混合或组合，是指包含选自上述构成要素中的一个以上。
[0065]
下面，将本说明书的取代基在下文中详细地进行说明，但并不限定于此。
[0066]
在本说明书中，表示与其它取代基或结合部结合的部位。
[0067]
在本说明书中，上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
[0068]
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘(-d)、卤素基团、氰基(-cn)、硝基、烷基、烯基、环烷基、烷氧基、胺基、甲硅烷基、芳基和杂芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
[0069]
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-f)、氯(-cl)、溴(-br)或碘(-i)。
[0070]
在本说明书中，上述烷基可以为直链、支链或环状，碳原子数没有特别限定，但优
选为1至50。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至40。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体的例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
[0071]
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体的例子，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
[0072]
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但并不限定于此。
[0073]
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
[0074]
本说明书中记载的烷基、烷氧基、以及除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包括在内。
[0075]
在本说明书中，胺基可以选自-nh2、单烷基胺基、二烷基胺基、n-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、三芳基胺基、n-芳基杂芳基胺基、n-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体的例子，有甲基胺基、二甲基胺基、三甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、三乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、n-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、n-苯基联苯基胺基、n-苯基萘基胺基、n-联苯基萘基胺基、n-萘基芴基胺基、n-苯基菲基胺基、n-联苯基菲基胺基、n-苯基芴基胺基、n-苯基三联苯基胺基、n-菲基芴基胺基、n-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
[0076]
在本说明书中，甲硅烷基可以由-siyaybyc的化学式表示，上述ya、yb和yc各自可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷
基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
[0077]
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
[0078]
在本说明书中，上述芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
[0079]
在上述芴基被取代的情况下，可以为(螺芴基)、(螺二芴基)、(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基，但并不限定于此。
[0080]
上述芳基可以被烷基取代而起到烷基芳基的作用。上述烷基可以选自上述的例示。
[0081]
在本说明书中，杂芳基为包含1个以上的非碳原子即杂原子的芳香族环基，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自o、n、se和s等中的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至30。上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、萘并苯并呋喃基、二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
[0082]
在本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
[0083]
在本说明书中，亚杂芳基是指杂芳基上有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述杂芳基的说明。
[0084]
在本说明书中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
[0085]
在本说明书中，在与相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
[0086]
上述烃环可以为芳香族、脂肪族或芳香族与脂肪族的稠环，除了为上述2价基团以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
[0087]
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2可以为下述化学式2-1至2-12中的任一
个。
[0088]
[化学式2-1]
[0089][0090]
[化学式2-2]
[0091][0092]
[化学式2-3]
[0093][0094]
[化学式2-4]
[0095][0096]
[化学式2-5]
[0097][0098]
[化学式2-6]
[0099][0100]
[化学式2-7]
[0101][0102]
[化学式2-8]
[0103][0104]
[化学式2-9]
[0105][0106]
[化学式2-10]
[0107][0108]
[化学式2-11]
[0109][0110]
[化学式2-12]
[0111][0112]
在上述化学式2-1至化学式2-12中，
[0113]
x、r1至r4、l1、l2、z、m、n和*与上述化学式2中的定义相同。
[0114]
在本说明书的一实施方式中，上述g1由上述化学式2表示，上述g2为氢或氘，上述a为1至8的整数。
[0115]
在本说明书的一实施方式中，上述g1由上述化学式2表示，上述g2为氢或氘，上述a为1至4的整数。
[0116]
在本说明书的一实施方式中，上述g1由上述化学式2表示，上述g2为氢或氘，上述a为1。
[0117]
在本说明书的一实施方式中，上述g1为氢或氘，上述g2由上述化学式2表示，上述b为1至8的整数。
[0118]
在本说明书的一实施方式中，上述g1为氢或氘，上述g2由上述化学式2表示，上述b为1至4的整数。
[0119]
在本说明书的一实施方式中，上述g1为氢或氘，上述g2由上述化学式2表示，上述b为1。
[0120]
在本说明书的一实施方式中，上述r1至r4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至50的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代
或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
[0121]
在本说明书的一实施方式中，上述r1至r4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
[0122]
在本说明书的一实施方式中，上述r1至r4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
[0123]
在本说明书的一实施方式中，上述r1至r4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至20的烷基。
[0124]
在本说明书的一实施方式中，上述r1至r4彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
[0125]
在本说明书的一实施方式中，上述r1至r4各自为氢。
[0126]
在本说明书的一实施方式中，上述r1至r4各自为氘。
[0127]
在本说明书的一实施方式中，上述r1和r2为氘，r3和r4为氢。
[0128]
在本说明书的一实施方式中，上述r1和r2为氢，r3和r4为氘。
[0129]
在本说明书的一实施方式中，上述l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的亚杂芳基。
[0130]
在本说明书的一实施方式中，上述l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
[0131]
在本说明书的一实施方式中，上述l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚螺二芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚咔唑基。
[0132]
在本说明书的一实施方式中，上述l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚呋喃基、或者取代或未取代的亚噻吩基。
[0133]
在本说明书的一实施方式中，上述l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚呋喃基、或亚噻吩基。
[0134]
在本说明书的一实施方式中，上述m为0或1。
[0135]
在本说明书的一实施方式中，上述n为0至2。
[0136]
在本说明书的一实施方式中，上述n为0或1。
[0137]
在本说明书的一实施方式中，上述x为s、o或cr5r6，上述r5和r6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的环。
[0138]
在本说明书的一实施方式中，上述x为s、o或cr5r6，上述r5和r6彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数1至30的烷基、或者碳原子数6至30的芳基，或者相邻的基团可以
彼此结合而形成碳原子数3至30的烃环。
[0139]
在本说明书的一实施方式中，上述x为s、o或cr5r6，上述r5和r6彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数1至10的烷基、或者碳原子数6至20的芳基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成碳原子数3至30的烃环。
[0140]
在本说明书的一实施方式中，上述x为s、o或cr5r6，上述r5和r6彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、或萘基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成芴基。
[0141]
在本说明书的一实施方式中，上述x为s、o或cr5r6，上述r5和r6彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、或苯基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成芴基。
[0142]
在本说明书的一实施方式中，上述z为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基。
[0143]
在本说明书的一实施方式中，上述z为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
[0144]
在本说明书的一实施方式中，上述z为被烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
[0145]
在本说明书的一实施方式中，上述z为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、被烷基取代或未取代的芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、或者取代或未取代的咔唑基。
[0146]
在本说明书的一实施方式中，上述z为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、被甲基取代或未取代的芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的吡啶基。
[0147]
在本说明书的一实施方式中，上述z为苯基、联苯基、萘基、菲基、9,9-二甲基芴基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或吡啶基。
[0148]
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的化合物可以由下述化合物中的任一个表示。
[0149]
[0150]
[0151]
[0152]
[0153]
[0154]
[0155]
[0156]
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[0158]
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[0168]
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[0193]
[0194]
[0195]
[0196]
[0197]
[0198]
[0199][0200]
本说明书的化学式1的化合物可以如下述反应式1和2所示制造核结构。取代基可以通过本技术领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置和个数可以根据本技术领
域中已知的技术进行变更。
[0201]
[反应式1]
[0202][0203]
[反应式2]
[0204][0205]
在上述反应式1和2中，y1至y4、l1、r1至r4、z、g1和g2与上述的化学式2中的定义相同，a为卤素，优选为溴或氯。
[0206]
在本说明书中，如上所示，通过在核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本发明中，通过在如上所示的结构的核结构中导入各种取代基，从而也可以调节化合物的homo和lumo能级。
[0207]
另外，通过在如上所示的结构的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有导入的取代基的固有特性的化合物。例如，通过将制造有机发光器件时使用的空穴注入层物质、空穴传输用物质、电子传输用物质、电子抑制用物质、发光层物质和电子传输层物质中主要使用的取代基导入上述核结构中，从而可以合成满足各有机物层中要求的条件的物质。
[0208]
另外，根据本说明书的有机电子器件，其特征在于，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上面提到的化学式1表示的化合物。
[0209]
本说明书的有机电子器件利用上述的化合物形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机电子器件的制造方法和材料而制造。
[0210]
在本发明的一实施方式中，上述有机电子器件可以选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机感光体(opc)和有机晶体管。
[0211]
下面，对有机发光器件进行例示。
[0212]
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
[0213]
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层以及电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
[0214]
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子注入层，上述电子注入层可以包含上面提到的化合物。
[0215]
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子传输层，上述电子传输层可以包含上面提到的化合物。
[0216]
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上面提到的化合物。
[0217]
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上面提到的化合物作为发光层的掺杂剂。
[0218]
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的掺杂剂，还可以包含主体。
[0219]
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
[0220]
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，可以与铱系(ir)掺杂剂一起使用。
[0221]
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含上述的化合物作为发光层的主体。
[0222]
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的主体，还可以包含掺杂剂。
[0223]
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述的化合物作为发光层的主体，还可以包含掺杂剂。上述掺杂剂的含量相对于主体100重量份，可以包含1重量份至20重量份，更优选地，可以包含1重量份至5重量份。
[0224]
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括电子阻挡层，上述电子阻挡层可以包含上述的化合物。
[0225]
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
[0226]
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
[0227]
例如，上述有机发光器件可以具有如下所述的层叠结构，但不仅限于此。
[0228]
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
[0229]
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
[0230]
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0231]
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0232]
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
[0233]
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入和传输层/阴极
[0234]
(7)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
[0235]
(8)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0236]
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
[0237]
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0238]
(11)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
[0239]
(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0240]
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
[0241]
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
[0242]
(15)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴抑制层/同时进行电子注入和电子传输的层/阴极
[0243]
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
[0244]
图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
[0245]
图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、同时进行电子注入和电子传输的层8、以及阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、或同时进行电子注入和电子传输的层8中。
[0246]
例如，根据本发明的有机发光器件可以如下进行制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的pvd(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴抑制层、以及同时进行电子传输和电子注入的层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
[0247]
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、空穴抑制层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子阻挡层、发光层以及电子传输层、电子注入层、同时进行空穴注入和空穴传输的层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
[0248]
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体的例子，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito，indium tin oxide)、氧化铟锌(izo，indium zinc oxide)等金属氧化物；zno:al或sno2:sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
[0249]
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体的例子，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；lif/al或lio2/al等多层结构物质等，但不仅限于此。
[0250]
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地接收空穴的物质，优选为空穴注入物质的homo(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围
有机物层的homo之间。作为空穴注入物质的具体的例子，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。
[0251]
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体的例子，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
[0252]
上述空穴传输层与发光层之间可以设置电子阻挡层。上述电子阻挡层是可以防止从空穴注入层注入的空穴经过发光层而进入电子注入层，从而提高器件的寿命和效率的层，可以使用上述的化合物或本技术领域中已知的材料。
[0253]
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质形成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。上述有机发光器件包括除了包含由上述的化学式1表示的化合物的发光层以外的另外的发光层时，另外的发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。作为具体的例子例，有8-羟基-喹啉铝配合物(alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
[0254]
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
[0255]
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用piqir(acac)(bi s(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、pqir(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、pqir(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、ptoep(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱))等磷光物质、或alq3(三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-f2ppy)2irpic等磷光物质，或螺-dpvbi(spiro-dpvbi)、螺-6p(spiro-6p)、二苯乙烯基苯(dsb)、二苯乙烯基亚芳基(dsa)、pfo系高分子、ppv系高分子等荧光物质，但不仅限于此。
[0256]
在上述电子传输层与发光层之间可以设置空穴抑制层，上述空穴抑制层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，作为空穴抑制物质，有三嗪衍生物、菲咯啉衍生物、bcp等，但并不限定于此，可以使用本技术领域中已知的材料。
[0257]
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是可以从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具
体的例子，有8-羟基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。当电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的迁移而驱动电压升高的优点。
[0258]
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
[0259]
上述同时进行电子注入和电子传输的层是指同时起到上述的电子注入层和电子传输层的作用的层。
[0260]
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
[0261]
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
[0262]
实施发明的方式
[0263]
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实验例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不解释为本技术的范围限定于下文中详述的实施例。本技术的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
[0264]
制造例1-1《化合物c1的制造》
[0265][0266]
在氮气氛下，将化合物p1-a(41.0g，108.9mmol)和化合物s(27.7g，108.9mmol)加入到500ml的四氢呋喃中，搅拌。然后，将碳酸钾(15.8g，114.3mmol)溶解于65ml的水而投入，充分搅拌后，投入[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(ii)(pd(dppf)cl2，0.16g，0.218mmol)。然后，缓慢升温，回流，反应7小时后，冷却至常温。然后，分离有机层和水层，将生成的固体过滤。将过滤的固体投入到100℃的甲苯中而溶解，用水洗涤2次后，分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁和酸性白土，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩而生成的固体过滤，在10倍的四氢呋喃中回流，进行1小时的浆料搅拌后，冷却至常温，过滤，从而制造了白色的固体化合物p1(43.8g，73％，ms:[m+h]
+
＝552)。
[0267][0268]
在氮气氛下，将化合物p1(21.6g，39.2mmol)和化合物a1(14.3g，117.6mmol)加入到1000ml的甲苯中，搅拌。然后，将碳酸钾(16.2g，117.6mmol)溶解于100ml的水而投入，充分搅拌后，投入[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(ii)(0.14g，0.02mmol)。然后，缓慢升温，回流，反应12小时后，冷却至常温。将甲苯蒸馏500ml，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将过滤的固体投入到90℃的甲苯中而溶解，用水洗涤2次后，分离有机层。在分离的有机层中加入无水硫酸镁和酸性白土、活性炭，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩而生成的固体过滤，通过四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶，从而制造了白色的固体化合物c1(15.2g，66％，ms:[m+h]
+
＝593)。
[0269]
制造例1-2：《化合物c2的制造》
[0270][0271]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c2。
[0272]
ms:[m+h]
+
＝669
[0273]
制造例1-3：《化合物c3的制造》
[0274][0275]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c3。
[0276]
ms:[m+h]
+
＝669
[0277]
制造例1-4：《化合物c4的制造》
[0278][0279]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c4。
[0280]
ms:[m+h]
+
＝719
[0281]
制造例1-5：《化合物c5的制造》
[0282][0283]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c5。
[0284]
ms:[m+h]
+
＝719
[0285]
制造例1-6：《化合物c6的制造》
[0286][0287]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c6。
[0288]
ms:[m+h]
+
＝709
[0289]
制造例1-7：《化合物c7的制造》
[0290][0291]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c7。
[0292]
ms:[m+h]
+
＝669
[0293]
制造例1-8：《化合物c8的制造》
[0294][0295]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c8。
[0296]
ms:[m+h]
+
＝745
[0297]
制造例1-9：《化合物c9的制造》
[0298][0299]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c9。
[0300]
ms:[m+h]
+
＝795
[0301]
制造例1-10：《化合物c10的制造》
[0302][0303]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c10。
[0304]
ms:[m+h]
+
＝759
[0305]
制造例1-11：《化合物c11的制造》
[0306][0307]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c11。
[0308]
ms:[m+h]
+
＝669
[0309]
制造例1-12：《化合物c12的制造》
[0310][0311]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c12。
[0312]
ms:[m+h]
+
＝745
[0313]
制造例1-13：《化合物c13的制造》
[0314][0315]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c13。
[0316]
ms:[m+h]
+
＝745
[0317]
制造例1-14：《化合物c14的制造》
[0318][0319]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c14。
[0320]
ms:[m+h]
+
＝795
[0321]
制造例1-15：《化合物c15的制造》
[0322][0323]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c15。
[0324]
ms:[m+h]
+
＝669
[0325]
制造例1-16：《化合物c16的制造》
[0326][0327]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c16。
[0328]
ms:[m+h]
+
＝745
[0329]
制造例1-17：《化合物c17的制造》
[0330][0331]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c17。
[0332]
ms:[m+h]
+
＝795
[0333]
制造例1-18：《化合物c18的制造》
[0334][0335]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c18。
[0336]
ms:[m+h]
+
＝745
[0337]
制造例1-19：《化合物c19的制造》
[0338][0339]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c19。
[0340]
ms:[m+h]
+
＝745
[0341]
制造例1-20：《化合物c20的制造》
[0342][0343]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c20。
[0344]
ms:[m+h]
+
＝795
[0345]
制造例1-21：《化合物c21的制造》
[0346][0347]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c21。
[0348]
ms:[m+h]
+
＝745
[0349]
制造例1-22：《化合物c22的制造》
[0350][0351]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c22。
[0352]
ms:[m+h]
+
＝669
[0353]
制造例1-23：《化合物c23的制造》
[0354][0355]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c23。
[0356]
ms:[m+h]
+
＝669
[0357]
制造例1-24：《化合物c24的制造》
[0358]
[0359]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c24。
[0360]
ms:[m+h]
+
＝795
[0361]
制造例1-25：《化合物c25的制造》
[0362][0363]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c25。
[0364]
ms:[m+h]
+
＝745
[0365]
制造例1-26：《化合物c26的制造》
[0366][0367]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c26。
[0368]
ms:[m+h]
+
＝795
[0369]
制造例1-27：《化合物c27的制造》
[0370][0371]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c27。
[0372]
ms:[m+h]
+
＝670
[0373]
制造例1-28：《化合物c28的制造》
[0374][0375]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c28。
[0376]
ms:[m+h]
+
＝679
[0377]
制造例1-29：《化合物c29的制造》
[0378][0379]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c29。
[0380]
ms:[m+h]
+
＝643
[0381]
制造例1-30：《化合物c30的制造》
[0382][0383]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c30。
[0384]
ms:[m+h]
+
＝670
[0385]
制造例1-31：《化合物c31的制造》
[0386][0387]
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与上述制造例1-1的制造方法相同的方法制造了上述化合物c31。
[0388]
ms:[m+h]
+
＝647
[0389]
实施例1-1
[0390]
将ito(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(fischer co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(millipore co.)制造的过滤器(filter)过滤两次的蒸馏水。将ito洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
[0391]
在这样准备的ito透明电极上，将下述化合物[hi-a]以的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hat)和下述化合物[ht-a]而形成空穴传输层。
[0392]
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度将下述化合物[bh]和[bd]以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层
[0393]
在上述发光层上，将上述化合物c1和下述化合物[liq](喹啉锂，lithiumquinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀，以的厚度形成同时进行电子注入和电子传输的层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(lif)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
[0394]
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至/秒，阴极的氟化锂维持/秒的蒸镀速度，铝维持/秒的蒸镀速度，，在蒸镀时，真空度维持1
×
10-7
至5
×
10-8
托，从而制作了有机发光器件。
[0395][0396]
实施例1-2至1-31
[0397]
在上述实施例1-1中，使用下述表1的化合物代替化合物c1，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
[0398]
比较例1-1至1-7
[0399]
在上述实施例1-1中，使用下述表1的化合物代替化合物c1，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
[0400][0401]
对有机发光器件在10ma/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20ma/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为90％的时间(t
90
)。将其结果示于下述表1。
[0402]
[表1]
[0403]
[0404][0405]
如上述表1的记载所示，根据本说明书的由化学式1表示的化合物可以用在有机发光器件的可以同时进行电子注入和电子传输的有机物层中。
[0406]
将上述表1的实施例1-1至1-31与比较例1-1至1-3进行比较，可以确认使用根据本说明书的化学式1和化学式2组合的化合物时，与化学式1中进一步包含三嗪的化合物的有机发光器件相比，在效率、寿命方面显示出显著优异的特性。
[0407]
将上述表1的实施例1-1至1-31与比较例1-4至1-7进行比较，可以确认包含根据本说明书的化学式1和化学式2组合的化合物的有机发光器件，与包含与本发明的化学式2不同的苯并噻吩并吡啶、或苯并噻吩并三嗪、或取代有2个以上的化学式2的化合物、或化学式1的核结构中稠合有苯环的化合物的有机发光器件相比，在效率、寿命方面显示出显著优异的特性。

技术特征：
1.一种下述化学式1的化合物：化学式1在所述化学式1中，g1和g2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或由下述化学式2表示，所述g1和g2中的至少一个由下述化学式2表示，a为1至8的整数，所述a为2以上时，2个以上的g1各自彼此相同或不同，b为1至8的整数，所述b为2以上时，2个以上的g2各自彼此相同或不同，化学式2在所述化学式2中，r1至r4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，x为s、o或cr5r6，所述r5和r6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者相邻的基团任选地彼此结合而形成环，y1至y4中的2个为n，其余与l1或l2结合，所述m为0至5的整数，所述n为0至5的整数，所述z为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，所述*表示与所述化学式1结合的位置。2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式2为下述化学式2-1至2-12中的任一个：化学式2-1
化学式2-2化学式2-3化学式2-4化学式2-5化学式2-6
化学式2-7化学式2-8化学式2-9化学式2-10
化学式2-11化学式2-12在所述化学式2-1至化学式2-12中，x、r1至r4、l1、l2、z、m和n与所述化学式2中的定义相同。3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述g1由所述化学式2表示，所述g2为氢或氘，所述a为1至4的整数。4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述g1为氢或氘，所述g2由所述化学式2表示，所述b为1至4的整数。5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述r1至r4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数1至20的烷基。6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述l1和l2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚螺二芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、或者取代或未取代的亚咔唑基。7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述z为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、被甲基取代或未取代的芴基、取代或
未取代的荧蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的吡啶基。8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1的化合物为下述化合物中的任一个：
9.一种有机电子器件，包括：第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，其中，所述有机物层中的
1层以上包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。10.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中，所述有机物层包括电子注入层，所述电子注入层包含所述化合物。11.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中，所述有机物层包括电子传输层，所述电子传输层包含所述化合物。12.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。13.根据权利要求12所述的有机电子器件，其中，所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的主体。14.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中，所述有机电子器件选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机感光体(opc)和有机晶体管。

技术总结
本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机电子器件。有机电子器件。有机电子器件。


技术研发人员：尹喜敬 洪性佶 许东旭 韩美连 李在卓 尹正民 朴浒润
受保护的技术使用者：株式会社LG化学
技术研发日：2022.02.09
技术公布日：2023/8/14