杂环化合物、包括其的有机发光元件、其制造方法以及有机发光元件有机层的组成物与流程

1.本说明书涉及一种杂环化合物、包括所述杂环化合物的有机发光元件、其制造方法以及有机材料层组成物。
2.本技术案主张于2020年12月21日向韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2020-0180284号的优先权及权益，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。


背景技术：

3.有机电致发光元件是一种自发射型显示元件，且存在以下优点：不仅具有宽视角及优异的对比度，而且具有快速的响应速度。
4.有机发光元件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，自所述两个电极注入的电子与空穴在有机薄膜中结合以形成对，且然后在消失的同时发光。有机薄膜可根据需要由单层或多层构成。
5.有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜材料，可使用能够自身形成发光层的化合物，或者亦可使用能够作为基于主体掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。另外，能够执行空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。
6.为提高有机发光元件的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜的材料。
7.现有技术文件
8.专利文件
9.(专利文件1)美国专利第4,356,429号


技术实现要素：

10.技术问题
11.本公开的目的是为了提供一种杂环化合物、包括所述杂环化合物的有机发光元件、制造所述有机发光元件的方法以及有机材料层组成物。
12.技术解决方案
13.在本技术案的实施例中，提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
14.[化学式1]
[0015]
[0016]
在化学式1中，
[0017]
r1与r2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基，
[0018]
x1至x3彼此相同或不同，且各自独立地为crx或者n，且x1至x3中的至少两者是n，
[0019]
l1为直接键；经取代或未经取代的c
6-c
60
亚芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
亚杂芳基，
[0020]
rx为氢；氘；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基，y1至y5中的两者由以下化学式a或化学式b表示，且其余者为氢；或者氘，
[0021]
[化学式a]
[0022][0023]
[化学式b]
[0024][0025]
在化学式a及化学式b中，
[0026]
l2与l3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的c
6-c
60
亚芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
亚杂芳基，
[0027]
xa为o；s；或者nry，
[0028]
r11至r20彼此相同或不同，且各自独立地为氢或氘，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c
6-c
60
芳族烃环或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环，
[0029]
ry为经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基，
[0030]
m、n、a1及p为0至4的整数，
[0031]
b1为0至3的整数，
[0032]
当m、n、a1、b1及p各自为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同，
[0033]
当y1至y5中的两者由以上化学式b表示，且xa为o或者s时，所述两个化学式b彼此不同，
[0034]
当y1至y5中的两者由以上化学式a表示，且以上化学式a经y2取代时，其余的化学式a经y1、y3及y5中的一者取代，
[0035]
当y1至y5中的两者为其中xa为nry的化学式b，且其中xa为nry的化学式b经y2及y4
取代时，其中经y2取代的xa为nry的化学式b的r15至r18中的至少两者彼此键结以形成经取代或未经取代的c
6-c
60
芳族烃环或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环，且
[0036]
当y1至y5中的两者为其中xa为nry的化学式b及化学式a，以上化学式a经y2取代，且其中xa为nry的化学式b经y4取代时，经y2取代的以上化学式a的r11至r14中的至少两者彼此键结以形成经取代或未经取代的c
6-c
60
芳族烃环或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环。
[0037]
另外，在本技术案的实施例中，提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层的一或多个层包含由以上化学式1表示的杂环化合物。
[0038]
另外，本技术案的实施例提供一种有机发光元件，其中包含以上化学式1的所述杂环化合物的有机材料层还包含由以下化学式2表示的杂环化合物。
[0039]
[化学式2]
[0040][0041]
在化学式2中，
[0042]
rc与rd彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；-cn；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；经取代或未经取代的c
2-c
60
烯基；经取代或未经取代的c
2-c
60
炔基；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷氧基；经取代或未经取代的c
3-c
60
环烷基；经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环烷基；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基；-sir101r102r103；-p(＝o)r101r102；及-nr101r102，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c
6-c
60
芳族烃环或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环，
[0043]
ra与rb彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基；-sir101r102r103；或者-p(＝o)r101r102，
[0044]
r101、r102及r103彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-cn；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基，且
[0045]
r及s为0至7的整数，且当r及s各自为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
[0046]
另外，本技术案的另一实施例提供一种有机发光元件的有机材料层组成物，所述有机材料层组成物包含由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物。
[0047]
最后，本技术案的实施例提供一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括以下步骤：制备基板；在所述基板上形成第一电极；在所述第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在所述有机材料层上形成第二电极，其中所述形成所述有机材料层的步骤包括使
用根据本技术案的实施例的有机材料层组成物形成一或多个有机材料层的步骤。
[0048]
发明效果
[0049]
本说明书中描述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。所述化合物可在有机发光元件中发挥空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等的作用。特别是，所述化合物可用作有机发光元件的发光层材料。
[0050]
具体而言，所述化合物可单独用作发光材料，或者可用作发光层的主体材料或掺杂剂材料。当在有机材料层中使用由以上化学式1表示的化合物时，通过化合物的热稳定性可降低元件的驱动电压、可改善光效率，且可改善元件的寿命特性。
[0051]
特别是，由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物可同时用作有机发光元件的发光层的材料。在此情况下，由于化合物的热稳定性，可降低元件的驱动电压，可改善光效率，且可特别改善元件的寿命特性。
附图说明
[0052]
图1至图3是各自示意性地示出根据本技术案实施例的有机发光元件的积层结构的图。
[0053]
《符号说明》
[0054]
100:基板
[0055]
200:阳极
[0056]
300:有机材料层
[0057]
301:空穴注入层
[0058]
302:空穴传输层
[0059]
303:发光层
[0060]
304:空穴阻挡层
[0061]
305:电子传输层
[0062]
306:电子注入层
[0063]
400:阴极
具体实施方式
[0064]
在下文中，将详细地描述本技术案。
[0065]
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
[0066]
在本说明书中，烷基可包括具有1至60个碳原子的直链或支链烷基，且可进一步被其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体而言为1至40，且更具体而言为1至20。烷基的具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0067]
在本说明书中，烯基可包括具有2至60个碳原子的直链或支链烯基，且可进一步被
其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。烯基的具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stylbenylgroup)、苯乙烯基等，但不限于此。
[0068]
在本说明书中，炔基可包括具有2至60个碳原子的直链或支链炔基，且可进一步被其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。
[0069]
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状链。烷氧基的碳原子数并无特别限制，但较佳为1至20。烷氧基的具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
[0070]
在本说明书中，环烷基可包括具有3至60个碳原子的单环或多环，且可进一步被其他取代基取代。此处，多环是指其中环烷基与其他环基直接连接或与其他环基缩合的基团。此处，尽管其他环基可为环烷基，但亦可为不同类型的环基，例如杂环烷基、芳基、杂芳基等。环烷基的碳原子数可为3至60，具体而言为3至40，且更具体而言为5至20。环烷基的具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
[0071]
在本说明书中，杂环烷基可包含o、s、se、n或si作为杂原子，可包括具有2至60个碳原子的单环或多环，且可进一步被其他取代基取代。此处，多环是指其中杂环烷基与其他环基直接连接或与其他环基缩合的基团。此处，尽管其他环基可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环基，例如环烷基、芳基、杂芳基等。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为3至20。
[0072]
在本说明书中，芳基可包括具有6至60个碳原子的单环或多环，且可进一步被其他取代基取代。此处，多环是指其中芳基与其他环基直接连接或与其他环基缩合的基团。此处，尽管其他环基可为芳基，但亦可为不同类型的环基，例如环烷基、杂环烷基、杂芳基等。芳基的碳原子数可为6至60，具体而言为6至40，且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、基、菲基、苝基、萤蒽基、联三亚苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、2,3-二氢-1h-茚基、其缩合环基等，但不限于此。
[0073]
在本说明书中，芴基可被取代，且相邻的取代基可彼此键结以形成环。
[0074]
当芴基被取代时，其可为以下结构等，但不限于此。
[0075][0076]
在本说明书中，杂芳基可包括s、o、se、n或si作为杂原子，可包括具有2至60个碳原
子的单环或多环，且可进一步被其他取代基取代。此处，多环是指其中杂芳基与其他环基直接连接或缩合的基团。此处，尽管其他环基可为杂芳基，但亦可为不同类型的环基，例如环烷基、杂环烷基、芳基等。杂芳基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、deoxynylgroup、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹喏啉基(quinozolilylgroup)、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并噻咯基(dibenzosilolgroup)、螺环二(二苯并噻咯基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮环庚烯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。
[0077]
在本说明书中，胺基可选自由以下组成的群组：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-nh2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基，且其碳原子数并无特别限制，但较佳为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、二联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基联三亚苯基胺基、联苯基联三亚苯基胺基等，但不限于此。
[0078]
在本说明书中，亚芳基是指在芳基中具有两个键结位置者，即二价基团。除其等中的每一者为二价基团以外，可应用以上描述的芳基的说明。此外，亚杂芳基是指在杂芳基中具有两个键结位置者，即二价基团。除其等中的每一者为二价基团以外，可应用以上描述的杂芳基的说明。
[0079]
在本说明书中，氧化膦基可由-p(＝o)r
101r102
表示，r
101
与r
102
可彼此相同或不同，且可各自独立地为由以下中的至少一者组成的取代基：氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。氧化膦基可具体包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
[0080]
在本说明书中，硅烷基可为包括si的取代基且si原子作为自由基直接连接至该取代基，且可由-sir
104r105r106
表示，且r
104
至r
106
可彼此相同或不同，且各自独立地为由以下中的至少一者组成的取代基：氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但不限于此。
[0081]
在本说明书中，“相邻”基团可指取代直接连接至被对应取代基取代的原子的原子的取代基、在空间上位置最接近对应取代基的取代基、或者取代被对应取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中邻位处的两个取代基以及取代脂族环中相同碳处的
两个取代基可被解释为彼此“相邻”的基团。
[0082]
除相邻基团可形成的脂族或芳族烃环或杂环不是单价基团之外，可应用由上述的环烷基、环杂烷基、芳基及杂芳基列举表示的结构。
[0083]
在本说明书中，术语“取代”是指与化合物的碳原子键结的氢原子被改变为另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置(即取代基取代的位置)即可，且当二或更多个取代基进行取代时，二或更多个取代基可彼此相同或不同。
[0084]
在本说明书中，“经取代或未经取代”是指经选自由以下组成的群组中的一或多个取代基取代或未经取代：c
1-c
60
直链或支链烷基；c
2-c
60
直链或支链烯基；c
2-c
60
直链或支链炔基；c
3-c
60
单环或多环环烷基；c
2-c
60
单环或多环杂环烷基；c
6-c
60
单环或多环芳基；c
2-c
60
单环或多环杂芳基；-sirr'r”；-p(＝o)rr'；c
1-c
20
烷基胺；c
6-c
60
单环或多环芳胺；以及c
2-c
60
单环或多环杂芳胺，或者经与选自以上列举的取代基的二或多个取代基连接的取代基取代或未经取代，且
[0085]
r、r'及r”彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基。
[0086]
在本说明书中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”是指氢原子与碳原子键结。然而，由于氘(2h)是氢的同位素，因此一些氢原子可为氘。
[0087]
在本技术案的实施例中，“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”可指可作为取代基的位置可全部为氢或氘。即，氘是氢的同位素，且一些氢原子可为作为同位素的氘，且此时氘的含量可为0％至100％。
[0088]
在本技术案的实施例中，在“在化学式或化合物结构中未指明取代基的情况”下，若未明确排除氘(例如，氘含量为0％，氢含量为100％)且所有取代基为氢，氢与氘可在化合物中混合并使用。
[0089]
在本技术案的实施例中，氘是具有由一个质子及一个中子组成的氘核作为核的元素，其为氢的一种同位素，可表示为氢-2，且元素符号亦可写成d或2h。
[0090]
在本技术案的实施例中，尽管是指具有相同原子数(z)但具有不同质量数(a)的原子的同位素具有相同质子数，但是它们亦可被解释为具有不同中子数的元素。
[0091]
在本技术案的实施例中，当基本化合物可具有的取代基的总数被定义为t1，且其中特定取代基的数目被定义为t2时，特定取代基的含量t％的含义可被定义为t2/t1
×
100＝t％。
[0092]
即，作为实例，在由表示的苯基中20％的氘含量可表述为当苯基可具有的取代基的总数是5(式中的t1)，且所述取代基中氘的数目是1(式中的t2)时为20％。即，在苯基中氘含量为20％可由以下结构式表示。
[0093][0094]
此外，在本技术案的实施例中，“苯基具有0％的氘含量”的情况可指不包括氘原子的苯基，即具有5个氢原子的苯基。
[0095]
在本技术案的实施例中，提供一种由以上化学式1表示的杂环化合物。
[0096]
在本技术案的实施例中，由以上化学式1表示的杂环化合物可再次经氘取代或未经取代，且氘的含量可为0％至100％，较佳为20％至100％，且更佳为40％至100％。
[0097]
在本技术案的实施例中，r1与r2可彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基。
[0098]
在另一实施例中，r1与r2可彼此相同或不同，且可各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的c
1-c
40
烷基；经取代或未经取代的c
6-c
40
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
40
杂芳基。
[0099]
在另一实施例中，r1与r2可彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的c
6-c
40
芳基。
[0100]
在另一实施例中，r1与r2可彼此相同或不同，且可各自独立地为c
6-c
40
芳基。
[0101]
在另一实施例中，r1与r2可彼此相同或不同，且可各自独立地为c
6-c
20
芳基。
[0102]
在另一实施例中，r1与r2可彼此相同或不同，且可各自独立地为c
6-c
20
单环芳基；或者c
10-c
20
多环芳基。
[0103]
在另一实施例中，r1与r2可彼此相同或不同，且可各自独立地为苯基；联苯基；或者萘基。
[0104]
在本技术案的实施例中，r1与r2可再次经氘取代或未经取代，且此时，在r1及r2中氘的含量可为0％至100％，较佳为20％至100％，且更佳为40％至100％。
[0105]
在本技术案的实施例中，x1至x3可彼此相同或不同，且各自独立地为crx或者n，且至少两者可为n。
[0106]
在本技术案的实施例中，x1至x3可为n。
[0107]
在本技术案的实施例中，x1及x2可为n，且x3可为crx。
[0108]
在本技术案的实施例中，x1及x3可为n，且x2可为crx。
[0109]
在本技术案的实施例中，x2及x3可为n，且x1可为crx。
[0110]
在本技术案的实施例中，rx可为氢；氘；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基。
[0111]
在另一实施例中，rx可为氢；氘；经取代或未经取代的c
6-c
40
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
40
杂芳基。
[0112]
在另一实施例中，rx可为氢；氘；经取代或未经取代的c
6-c
20
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
20
杂芳基。
[0113]
在另一实施例中，rx可为氢；或者氘。
[0114]
在另一实施例中，rx可为氢。
[0115]
在本技术案的实施例中，l1可为直接键；经取代或未经取代的c
6-c
60
亚芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
亚杂芳基。
[0116]
在另一实施例中，l1可为直接键；或者经取代或未经取代的c
6-c
60
亚芳基。
[0117]
在另一实施例中，l1可为直接键；或者经取代或未经取代的c
6-c
40
亚芳基。
[0118]
在另一实施例中，l1可为直接键；或者经取代或未经取代的c
6-c
20
亚芳基。
[0119]
在另一实施例中，l1可为直接键；或者c
6-c
20
亚芳基。
[0120]
在另一实施例中，l1可为直接键；或者亚苯基。
[0121]
在本技术案的实施例中，l1可再次经氘取代或未经取代，且氘的含量可为0％至100％，较佳为20％至100％，且更佳为40％至100％。
[0122]
在本技术案的实施例中，以上化学式1可由以下化学式3至化学式6中的任一者表示。
[0123]
[化学式3]
[0124][0125]
[化学式4]
[0126][0127]
[化学式5]
[0128][0129]
[化学式6]
[0130][0131]
在化学式3至化学式6中，
[0132]
每一取代基的定义与以上化学式1中的定义相同，
[0133]
r31为氢；或者氘，且
[0134]
a11为0至4的整数，且当a11为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
[0135]
在本技术案的实施例中，以上化学式b可由以下化学式b-1至化学式b-4中的任一者表示。
[0136]
[化学式b-1]
[0137][0138]
[化学式b-2]
[0139][0140]
[化学式b-3]
[0141][0142]
[化学式b-4]
[0143][0144]
在化学式b-1至化学式b-4中，
[0145]
每一取代基的定义与以上化学式b中的定义相同。
[0146]
在本技术案的实施例中，y1至y5中的两者由以上化学式b表示，且当xa为o或者s时，以上两个化学式b彼此不同。
[0147]
此时，以上所述两个化学式b彼此不同的事实是指取代基的类型及取代基的位置彼此不同，举例而言是即使以上化学式b-1与化学式b-2的xa、r15至r18、l3及p全部相同取代基的位置亦彼此不同的情况，且亦可表示以上所述两个化学式b彼此不同。
[0148]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式b表示，且以上化学式b经y1取代时，其余的以上化学式b可经y2取代。
[0149]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式b表示，且以上化学式b经y1取代时，其余的以上化学式b可经y3取代。
[0150]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式b表示，且以上化学式b经y1取代时，其余的以上化学式b可经y4取代。
[0151]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式b表示，且以上化学式b经y1取代时，其余的以上化学式b可经y5取代。
[0152]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式b表示，且以上化学式b经y2取代时，其余的以上化学式b可经y3取代。
[0153]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式b表示，且以上化学式b经y2取代时，其余的以上化学式b可经y4取代。
[0154]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式b表示，且以上化学式b经y2取代时，其余的以上化学式b可经y5取代。
[0155]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a表示，且以上化学式a经y1取代时，其余的以上化学式a可经y2取代。
[0156]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a表示，且以上化学式a经y1取代时，其余的以上化学式a可经y3取代。
[0157]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a表示，且以上化学式a经y1取代时，其余的以上化学式a可经y4取代。
[0158]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a表示，且以上化学式a经y1取代时，其余的以上化学式a可经y5取代。
[0159]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a表示，且以上化学式a经y2取代时，其余的以上化学式a可经y3取代。
[0160]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a表示，且以上化学式a经y2取代时，其余的以上化学式a可经y5取代。
[0161]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a及化学式b表示，且以上化学式a及化学式b中的一者经y1取代时，其余者可经y2取代。
[0162]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a及化学式b表示，且以上化学式a及化学式b中的一者经y1取代时，其余者可经y3取代。
[0163]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a及化学式b表示，且以上化学式a及化学式b中的一者经y1取代时，其余者可经y4取代。
[0164]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a及化学式b表示，且以上化学式a及化学式b中的一者经y1取代时，其余者可经y5取代。
[0165]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a及化学式b表示，且以上化学式a及化学式b中的一者经y2取代时，其余者可经y3取代。
[0166]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a及化学式b表示，且以上化学式a及化学式b中的一者经y2取代时，其余者可经y4取代。
[0167]
在本技术案的实施例中，当y1至y5中的两者由以上化学式a及化学式b表示，且以上化学式a及化学式b中的一者经y2取代时，其余者可经y5取代。
[0168]
在本技术案的实施例中，l2与l3可彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的c
6-c
60
亚芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
亚杂芳基。
[0169]
在另一实施例中，l2与l3可彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的c
6-c
40
亚芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
40
亚杂芳基。
[0170]
在另一实施例中，l2与l3可彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的c
6-c
40
亚芳基。
[0171]
在另一实施例中，l2与l3可彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的c
6-c
20
亚芳基。
[0172]
在另一实施例中，l2与l3可彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或者c
6-c
20
亚芳基。
[0173]
在另一实施例中，l2与l3可彼此相同或不同，且可各自独立地为直接键；或者亚苯基。
[0174]
在本技术案的实施例中，l2及l3可再次经氘取代或未经取代，且氘的含量可为0％至100％，较佳为20％至100％，且更佳为40％至100％。
[0175]
在本技术案的实施例中，r11至r20可彼此相同或不同，且各自独立地为氢或者氘，或者彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的c
6-c
60
芳族烃环或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环。
[0176]
在另一实施例中，r11至r20可彼此相同或不同，且各自独立地为氢或者氘，或者彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的c
6-c
40
芳族烃环或者经取代或未经取代的c
2-c
40
杂环。
[0177]
在另一实施例中，r11至r20可彼此相同或不同，且各自独立地为氢或者氘，或者彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成c
6-c
40
芳族烃环或者经c
1-c
20
烷基取代或未经取代的c
2-c
40
杂环。
[0178]
在另一实施例中，r11至r20可彼此相同或不同，且各自独立地为氢或者氘；或者彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成苯并呋喃环；苯并噻吩环；或者经甲基取代或
未经取代的茚环。
[0179]
在本技术案的实施例中，当化学式b的xa为o或者s时，以上化学式b的r15至r20可为氢。
[0180]
在本技术案的实施例中，以上化学式a可由以下化学式a-1-1或化学式a-1-2表示。
[0181]
[化学式a-1-1]
[0182][0183]
[化学式a-1-2]
[0184][0185]
在化学式a-1-1及化学式a-1-2中，
[0186]
l2、r19、a1及n的定义与以上化学式a中的定义相同，
[0187]
xr为o；s；crr'；或者nr，
[0188]
r100与r101彼此相同或不同，且各自独立地为氢；或者氘，
[0189]
m1为0至4的整数，m2为0至2的整数，
[0190]
当m1为2或大于2的整数或者m2为2时，括号中的取代基彼此相同或不同，且
[0191]
r与r'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；或者经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基。
[0192]
在本技术案的实施例中，以上化学式b可由以下化学式b-1-1或化学式b-1-2表示。
[0193]
[化学式b-1-1]
[0194][0195]
[化学式b-1-2]
[0196][0197]
在化学式b-1-1及化学式b-1-2中，
[0198]
l3、xa、r20、b1及p的定义与以上化学式b中的定义相同，
[0199]
xr为o；s；crr'；或者nr，
[0200]
r与r'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；或者经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基，
[0201]
r100与r101彼此相同或不同，且各自独立地为氢；或者氘，
[0202]
m1为0至4的整数，m2为0至2的整数，且
[0203]
当m1为2或大于2的整数或者m2为2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
[0204]
r与r'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；或者经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基。
[0205]
在本技术案的实施例中，以上化学式a-1-2可由选自以下结构式中的任一者表示。
[0206][0207]
在结构式中，
[0208]
xr、l2及n的定义与以上化学式a-1-2中的定义相同。
[0209]
在本技术案的实施例中，以上化学式b-1-2可由选自以下结构式中的任一者表示。
[0210][0211]
在结构式中，
[0212]
xr、l3及p的定义与以上化学式a-1-2中的定义相同。
[0213]
在本技术案的实施例中，ry可为经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基。
[0214]
在另一实施例中，ry可为经取代或未经取代的c
6-c
40
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
40
杂芳基。
[0215]
在另一实施例中，ry可为经取代或未经取代的c
6-c
40
芳基。
[0216]
在另一实施例中，ry可为c
6-c
40
芳基。
[0217]
在另一实施例中，ry可为c
6-c
20
芳基。
[0218]
在另一实施例中，ry可为c
6-c
10
芳基。
[0219]
在另一实施例中，ry可为苯基。
[0220]
在本技术案的实施例中，r与r'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；或者经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基。
[0221]
在另一实施例中，r与r'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
1-c
40
烷基；或者经取代或未经取代的c
6-c
40
芳基。
[0222]
在另一实施例中，r与r'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
1-c
40
烷基。
[0223]
在另一实施例中，r与r'彼此相同或不同，且各自独立地为c
1-c
40
烷基。
[0224]
在另一实施例中，r与r'彼此相同或不同，且各自独立地为c
1-c
20
烷基。
[0225]
在另一实施例中，r与r'彼此相同或不同，且各自独立地为直链c
1-c
20
烷基。
[0226]
在另一实施例中，r与r'彼此相同或不同，且各自独立地为甲基。
[0227]
在本技术案的实施例中，提供一种其中以上化学式1由以下化合物中的任一者表示的杂环化合物。
[0228][0229]
[0230]
[0231]
[0232]
[0233]
[0234]
[0235]
[0236]
[0237]
[0238]
[0239]
[0240]
[0241]
[0242][0243]
此外，具有所引入的取代基的固有性质的化合物可通过将各种取代基引入至以上化学式1的结构中来合成。举例而言，满足每一有机材料层所需条件的物质可通过将主要用于空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及制造有机发光元件时使用的电荷产生层材料的取代基引入至核心结构中来合成。
[0244]
此外，通过将各种取代基引入至以上化学式1的结构，可精密地控制能带间隙(energy band gap)，同时增强有机材料之间的界面处的性质，并使得物质的使用多样化。
[0245]
同时，所述化合物由于具有高玻璃转移温度(glass transition temperature，tg)而具有优异的热稳定性。此种热稳定性的提高成为为元件提供驱动稳定性的重要因素。
[0246]
此外，在本技术案的实施例中提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于第一电极与第
二电极之间，其中有机材料层中的一或多者包含由以上化学式1表示的杂环化合物。
[0247]
在本技术案的实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
[0248]
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
[0249]
在本技术案的实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据以上化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。
[0250]
在本技术案的实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且由以上化学式1表示的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的材料。
[0251]
在本技术案的实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且由以上化学式1表示的杂环化合物可用作红色有机发光元件的材料。
[0252]
在本技术案的实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据以上化学式1的杂环化合物可用作蓝色有机发光元件的发光层的材料。
[0253]
在本技术案的实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且由以上化学式1表示的杂环化合物可用作绿色有机发光元件的发光层的材料。
[0254]
在本技术案的实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且由以上化学式1表示的杂环化合物可用作红色有机发光元件的发光层的材料。
[0255]
由以上化学式1表示的杂环化合物的具体细节与上面的描述相同。
[0256]
除使用上述杂环化合物形成一或多个有机材料层之外，本公开的有机发光元件可通过用于制造有机发光元件的常规方法及材料来制造。
[0257]
当制造有机发光元件时，可通过溶液施加方法以及真空沉积方法将杂环化合物形成为有机材料层。此处，溶液施加方法是指旋涂(spin coating)、浸涂(dip coating)、喷墨印刷(inkjet printing)、丝网印刷(screen printing)、喷涂(spraying)、辊涂(roll coating)等，但本技术案不限于此。
[0258]
本公开的有机发光元件的有机材料层可形成为单层结构，但可形成为其中有机材料层积层有二或更多个层的多层结构。举例而言，本公开的有机发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构并不限于此，且可包括具有更少数目层的有机材料层。
[0259]
在本公开的有机发光元件中，有机材料层可包括发光层，且发光层可包含以上化学式1的杂环化合物。
[0260]
在本公开的有机发光元件中，有机材料层可包括发光层，且发光层可包含以上化学式1的杂环化合物作为发光层主体。
[0261]
在根据本技术案的实施例的有机发光元件中，提供一种有机发光元件，其中包含由以上化学式1表示的杂环化合物的有机材料层还包含由以下化学式2表示的杂环化合物。
[0262]
[化学式2]
[0263]
[0264]
在化学式2中，
[0265]
rc与rd彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；-cn；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；经取代或未经取代的c
2-c
60
烯基；经取代或未经取代的c
2-c
60
炔基；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷氧基；经取代或未经取代的c
3-c
60
环烷基；经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环烷基；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基；-sir101r102r103；-p(＝o)r101r102；及-nr101r102，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c
6-c
60
芳族烃环或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环，
[0266]
ra与rb彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基；-sir101r102r103；或者-p(＝o)r101r102，
[0267]
r101、r102及r103彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-cn；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基，且
[0268]
r及s为0至7的整数，且当r及s各自为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
[0269]
在本技术案的实施例中，以上化学式2可由以下化学式2-1表示。
[0270]
[化学式2-1]
[0271][0272]
在化学式2-1中，
[0273]
rc、rd、r及s的定义与以上化学式2中的定义相同，
[0274]
ra1与rb1彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基。
[0275]
在本技术案的实施例中，以上化学式2的rc及rd可为氢；或者氘。
[0276]
在本技术案的实施例中，以上化学式2-1的ra1与rb1可彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基。
[0277]
在另一实施例中，以上化学式2-1的ra1与rb1可彼此相同或不同，且可各自独立地为经取代或未经取代的c
6-c
40
芳基。
[0278]
在另一实施例中，以上化学式2-1的ra1与rb1可彼此相同或不同，且可各自独立地为经选自由c
1-c
40
烷基、c
6-c
40
芳基、-cn及-sir101r102r103组成的群组的一或多个取代基取代或未经取代的c
6-c
40
芳基。
[0279]
在另一实施例中，以上化学式2-1的ra1与rb1可彼此相同或不同，且可各自独立地为经苯基、-cn或-sir101r102r103取代或未经取代的苯基；经苯基取代或未经取代的联苯基；萘基；经甲基或苯基取代或未经取代的芴基；螺二芴基；或者联三亚苯基。
[0280]
在本技术案的实施例中，以上化学式2-1的r101、r102及r103可为苯基。
[0281]
在本技术案的实施例中，以上化学式2的杂环化合物可由以下化合物中的任一者表示。
[0282]
[0283]
[0284]
[0285][0286]
此外，本技术案的另一实施例提供一种有机发光元件的有机材料层组成物，所述有机材料层组成物包含由以上化学式1表示的杂环化合物以及由以上化学式2表示的杂环化合物。
[0287]
由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物的具体细节与上述相同。
[0288]
在组成物中，由以上化学式1表示的杂环化合物对由以上化学式2表示的杂环化合物的重量比可为1:10至10:1，可为1:8至8:1，可为1:5至5:1，且可为1:2至2:1，但是本技术案不限于此。
[0289]
所述组成物可在形成有机发光元件的有机材料时使用，且特别是可更佳为在形成发光层的主体时使用。
[0290]
在本技术案的实施例中，有机材料层可包含由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物，且可与磷光掺杂剂一起使用。
[0291]
在本技术案的实施例中，有机材料层可包含由以上化学式1表示的杂环化合物及由以上化学式2表示的杂环化合物，且可与铱系掺杂剂一起使用。
[0292]
作为磷光掺杂剂的材料，可使用本领域中已知的材料。
[0293]
举例而言，可使用由ll'mx'、ll'l”m、lmx'x”、l2mx'及l3m表示的磷光掺杂剂材料，但是本公开的范围不限于该些实例。
[0294]
此处，l、l'、l”、x'及x”为彼此不同的双牙配位子(bidentate ligand)，且m为形成八面体错合物的金属。
[0295]
m可为铱、铂、锇等。
[0296]
l可为通过sp2碳及杂原子利用铱系掺杂剂与m配位的阴离子双牙配位子，且x可起到陷获电子或空穴的作用。l的非限制性实例可包括2-(1-萘基)苯并恶唑、(2-苯基苯并恶唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩吡嗪)、苯基吡啶、苯并噻吩吡嗪(pyrizine)、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩吡嗪、甲苯基吡啶等。x'及x”的非限制性实例可包括乙酰丙酮化物(acetylacetonate，acac)、六氟乙酰丙酮化物、亚柳基(salicylidene)、吡啶甲酸酯(picolinate)、8-羟基喹啉酯等。
[0297]
以下示出更具体的实例，但是本技术案不限于该些实例。
[0298][0299]
在本技术案的实施例中，作为铱系掺杂剂，可使用作为绿色磷光掺杂剂的ir(ppy)3。
[0300]
在本技术案的实施例中，以整个发光层计，掺杂剂可具有1％至15％、较佳为3％至10％、且更佳为5％至10％的含量。
[0301]
在本公开的有机发光元件中，有机材料层可包括电子注入层或电子传输层，且电子注入层或电子传输层可包含所述杂环化合物。
[0302]
在另一有机发光元件中，有机材料层可包括空穴注入层或空穴传输层，且空穴注入层或空穴传输层可包含所述杂环化合物。
[0303]
在另一有机发光元件中，有机材料层可包括电子阻挡层或空穴阻挡层，且电子阻挡层或空穴阻挡层可包含所述杂环化合物。
[0304]
在另一有机发光元件中，有机材料层可包括电子传输层、发光层或空穴阻挡层，且电子传输层、发光层或空穴阻挡层可包含所述杂环化合物。
[0305]
本公开的有机发光元件可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一或多个层。
[0306]
图1至图3例示根据本技术案的实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的积层顺序。然而，本技术案的范围不限于该些图，且此项技术中已知的有机发光元件的结构亦可应用于本技术案。
[0307]
根据图1，示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)依序积层在基板(100)上的有机发光元件。然而，所述结构并非仅限于此种结构，且如图2中所示，亦可实施其中阴极、有机材料层及阳极依序积层在基板上的有机发光元件。
[0308]
图3例示其中有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本技术案的范围并非仅限于此种积层结构，且根据需要，可省略除发光层之外的其余层，且可进一步添加其他需要的功能层。
[0309]
在本技术案的实施例中，提供一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括以下步骤：制备基板；在基板上形成第一电极；在第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在有机材料层上形成第二电极，其中所述形成有机材料层的步骤包括使用根据本技术案的实施例的有机材料层组成物形成一或多个有机材料层的步骤。
[0310]
在本技术案的实施例中，提供一种制造有机发光元件的方法，其中所述形成有机材料层的步骤是通过将以上化学式1的杂环化合物与以上化学式2的杂环化合物预混合，使用热真空沉积方法来形成有机材料层。
[0311]
预混合是指在沉积于有机材料层上之前，首先在一个供应源中混合化学式1的杂环化合物与化学式2的杂环化合物。
[0312]
根据本技术案的实施例，预混合材料可被称为有机材料层组成物。
[0313]
包含以上化学式1的有机材料层可根据需要进一步包含其他材料。
[0314]
同时包含以上化学式1及化学式2的有机材料层可根据需要进一步包含其他材料。
[0315]
在根据本技术案的实施例的有机发光元件中，尽管在下面例示除以上化学式1或以上化学式2的化合物以外的材料，该些仅用于例示目的，并非用于限制本技术案的范围，且可使用此项技术中已知的材料代替。
[0316]
作为阳极材料，可使用具有相对高的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例可包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indiumtinoxide，ito)、及氧化铟锌(indium zincoxide，izo)；金属(例如zno:al或sno2:sb)与氧化物的组合；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，pedot)、聚吡咯、及聚苯胺等，但本技术案不限于此。
[0317]
作为阴极材料，可使用具有相对低的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例可包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、及铅，或其合金；多层式材料，例如lif/al或lio2/al等，但本技术案不限于此。
[0318]
作为空穴注入材料，亦可使用已知的空穴注入材料，且举例而言，可使用酞菁化合物，例如在美国专利第4,356,429号中公开的铜酞菁等或在文献[高级材料(advancedmaterial)，6，第677页(1994)]中公开的星形猝发型胺衍生物，例如三(4-咔唑
基-9-基苯基)胺(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine，tcta)、4,4',4
”‑
三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4
”‑
tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine，m-mtdata)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-mtdapb)及聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等可溶性导电聚合物。
[0319]
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子量或高分子量材料。
[0320]
作为电子传输材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物以及8-羟基喹啉及其衍生物的金属错合物等，且亦可使用高分子量材料以及低分子量材料。
[0321]
作为电子注入材料，举例而言，此项技术中通常使用lif，但是本技术案不限于此。
[0322]
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且若需要，可混合并使用二或更多种发光材料。此时，二或更多种发光材料可沉积并用作各别的源或者可被预混合以进行沉积并用作单个源。此外，荧光材料可用作发光材料，但是亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过结合分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，但是亦可使用其中主体材料与掺杂剂材料一起参与发光的材料。
[0323]
在混合并使用发光材料的主体时，可混合并使用相同系列的主体，或者亦可混合并使用不同系列的主体。举例而言，可选择n型主体材料及p型主体材料的任意二或更多种类型材料并用作发光层的主体材料。
[0324]
根据本技术案的实施例的有机发光元件可依据所使用的材料为顶部发射型(top emission type)、背部发射型(back emission type)或双发射型(dual-emission type)。
[0325]
即使在包括有机太阳电池、有机光导体、有机晶体管等的有机电子元件中，根据本技术案的实施例的杂环化合物亦可以应用于有机发光元件的相似原理起作用。
[0326]
在下文中，将通过实例更详细地描述本说明书，但是该些仅用于例示本技术案，且并不限制本技术案的范围。
[0327]
实施本发明的方式
[0328]
《制备例》
[0329]
《制备例1》化合物1-1(e)的制备
[0330][0331]
化合物1-1-1的制备
[0332]
将10克(0.043摩尔)的(2-溴-6-氯苯基)硼酸、11.38克(0.043摩尔)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、3.58克(0.0031摩尔)的pd(pph3)4、6.78克(0.064摩尔)的碳酸钠及四氢呋喃/水(h2o)混合物(100毫升/30毫升)在100℃下在一颈圆底烧瓶中回流。在通过使用
二氯甲烷萃取反应产物来对所述反应产物进行浓缩后，使用硅胶过滤器对浓缩的反应产物进行过滤。在对滤液进行浓缩后，使用二氯甲烷/甲醇对浓缩的滤液进行处理，从而获得15.09克(83％)化合物1-1-1。
[0333]
化合物1-1-2的制备
[0334]
将11.23克(0.027摩尔)的2-(2-溴-6-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、6.36克(0.030摩尔)的二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸、1.56克(0.0014摩尔)的pd(pph3)4、7.46克(0.054摩尔)的碳酸钾及1,4-二恶烷/水(h2o)混合物(100毫升/30毫升)在125℃下在一颈圆底烧瓶中回流。在完成反应以获得反应产物后，通过对反应产物进行过滤获得沈淀的固体。将如此获得的固体溶解在二氯苯中，并使用硅胶过滤器进行过滤。在对滤液进行浓缩后，使用甲醇对浓缩的滤液进行处理，从而获得10.46克(76％)化合物1-1-2。
[0335]
化合物1-1(e)的制备
[0336]
将10.46克(0.021摩尔)的2-(2-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、4.90克(0.023摩尔)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸、0.063克(0.0011摩尔)的pd(dba)2、1.50克(0.0032摩尔)的二环己基(2',4',6'-三异丙基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(xphos)、5.80克(0.042摩尔)的碳酸钾及1,4-二恶烷/水(h2o)混合物(100毫升/30毫升)在130℃下在一颈圆底烧瓶中回流。在完成反应以获得反应产物后，通过对反应产物进行过滤获得沈淀的固体。将如此获得的固体溶解在二氯苯中，并使用硅胶过滤器进行过滤。在对滤液进行浓缩后，使用甲醇对浓缩的滤液进行处理，从而获得7.68克(57％)化合物1-1(e)。
[0337]
除了使用以下表1的其他中间体a、b、c及d之外，以与以上制备例1中相同的方式合成以下化合物e。
[0338]
[表1]
[0339]
[0340]
[0341]
[0342]
[0343]
[0344]
[0345]
[0346]
[0347]
[0348]
[0349]
[0350][0351][0352]
[制备例2]化合物1-242(f)的制备
[0353][0354]
化合物1-242-1的制备
[0355]
将10克(0.057摩尔)的(2-氯-4-氟苯基)硼酸、15.35克(0.057摩尔)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、3.29克(0.0029摩尔)的pd(pph3)4、12.08克(0.11摩尔)的碳酸钠及四氢呋喃/水(h2o)混合物(100毫升/30毫升)在100℃下在一颈圆底烧瓶中回流。在通过使用二氯甲烷萃取反应产物来对所述反应产物进行浓缩后，使用硅胶过滤器对浓缩的反应产物进行过滤。在对滤液进行浓缩后，使用二氯甲烷/甲醇对浓缩的滤液进行处理，从而获得16.91克(82％)化合物1-242-1。
[0356]
化合物1-242-2的制备
[0357]
将16.91克(0.047摩尔)的2-(2-氯-4-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、7.82克(0.047摩尔)的9h-咔唑、2.15克(0.0024摩尔)的pd2(dba)3、38.59克(0.094摩尔)的2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯(2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl，sphos)、3.76克(0.094摩尔)的氢氧化钠及160毫升的二甲苯的混合物在180℃下在一颈圆底烧瓶中回流。在完成反应以获得反应产物后，通过对反应产物进行过滤获得沈淀的固体。将固体溶解，使用硅胶过滤器过滤，且浓缩以获得13.66克(59％)化合物1-242-2。
[0358]
化合物1-242(f)的制备
[0359]
将13.66克(0.028摩尔)的9-(2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-氟苯基)-9h-咔唑、4.68克(0.028摩尔)的9h-咔唑、18.25克(0.056摩尔)的cs2co3及130毫升的二甲基乙酰胺的混合物在180℃下在一颈圆底烧瓶中回流。在完成反应以获得反应产物后，通过对反应产物进行过滤获得沈淀的固体。将固体溶解，使用硅胶过滤器过滤，且浓缩以获得12.36克(69％)化合物1-242(f)。
[0360]
除使用以下表2的其他中间体a、b、c及d之外，以与以上制备例2中相同的方式合成以下化合物f。
[0361]
[表2]
[0362]
[0363]
[0364][0365]
《制备例3》化合物1-281(g)的制备
[0366][0367]
化合物1-281-1的制备
[0368]
将10克(0.046摩尔)的(2-溴-4-氟苯基)硼酸、12.23克(0.046摩尔)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2.66克(0.0023摩尔)的pd(pph3)4、9.75克(0.092摩尔)的碳酸钠及四氢呋喃/水(h2o)混合物(100毫升/30毫升)在100℃下在一颈圆底烧瓶中回流。在通过使用二氯甲烷萃取反应产物来对所述反应产物进行浓缩后，使用硅胶过滤器对浓缩的反应产物进行过滤。在对滤液进行浓缩后，使用二氯甲烷/甲醇对浓缩的滤液进行处理，从而获得14.95克(80％)化合物1-281-1。
[0369]
化合物1-281-2的制备
[0370]
将14.95克(0.037摩尔)的2-(2-溴-4-氟苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、10.62克(0.037摩尔)的(9-苯基-9h-咔唑-2-基)硼酸、2.14克(0.0019摩尔)的pd(pph3)4、10.23克(0.074摩尔)的碳酸钾及1,4-二恶烷/水(h2o)混合物(140毫升/40毫升)在125℃下在一颈圆底烧瓶中回流。在通过使用二氯甲烷萃取反应产物来对所述反应产物进行浓缩后，使用硅胶过滤器对浓缩的反应产物进行过滤。在对滤液进行浓缩后，使用二氯甲烷/甲醇对浓缩的滤液进行处理，从而获得15.15克(72％)化合物1-281-2。
[0371]
化合物1-281(g)的制备
[0372]
将15.15克(0.027摩尔)的2-(2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-氟苯基)-9-苯基-9h-咔唑、7.38克(0.027摩尔)的12h-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑、17.59克(0.054摩尔)的cs2co3及150毫升的二甲基乙酰胺的混合物在180℃下在一颈圆底烧瓶中回流。在完成反应以获得反应产物后，通过对反应产物进行过滤获得沈淀的固体。将固体溶解，使用硅胶过滤器进行过滤，且浓缩以获得13.54克(61％)化合物1-281(g)。
[0373]
除使用以下表3的其它中间体a、b、c及d之外，以与以上制备例3中相同的方式合成以下化合物g。
[0374]
[表3]
[0375][0376]
《制备例4》化合物2-3(h)的合成
[0377][0378]
将10克(0.024摩尔)的9-苯基-9h,9'h-3,3'-双咔唑、6.15克(0.026摩尔)的3-溴-1,1'-联苯、4.57克(0.024摩尔)的cui、2.74克(0.024摩尔)的反-1,4-二胺基环己烷及10.19克(0.048摩尔)的k3po4溶解在100毫升的1,4-二恶烷中，且然后在125℃下在一颈圆底烧瓶中回流8小时。在完成反应后，将蒸馏水及二氯甲烷(dichloromethane，dcm)置于室温下进行萃取，使用mgso4对有机层干燥，且通过旋转蒸发器移除溶剂。通过柱层析法(column chromatography)(dcm:hex＝1:3)对反应产物进行纯化，且用甲醇进行重结晶，从而获得
11.84克(85％)化合物2-3[h]。
[0379]
除使用以下表4的其他中间体a及b之外，以与以上制备例4中相同的方式合成以下化合物h。
[0380]
[表4]
[0381]
[0382][0383]
除了以上制备例1至制备例4及表1至表4中所述的化合物之外，其余的以上化学式1及化学式2的杂环化合物亦以与上述制备例中所述相同的方式制备。
[0384]
以下表5及表6是所合成化合物的1h核磁共振(nuclear magnetic resonance，nmr)数据及场脱附(field desorption，fd)-质谱术(mass spectrometry，ms)数据，且可确认通过以下数据合成所需的化合物。
[0385]
[表5]
[0386]
[0387]
[0388]
[0389]
[0390][0391]
[表6]
[0392]
[0393][0394]
＜实验例1＞-有机发光元件的制作
[0395]
用蒸馏水及超音波对涂布有ito为1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板进行了清洗。在用蒸馏水对基板进行清洗之后，用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对清洗的基板执行了超音波清洁，将超音波清洁的基板干燥，并在紫外(ultraviolet，uv)清洁器中使用uv将紫外臭氧(ultraviolet ozone，uvo)处理进行了5分钟。之后，在将基板转移至等离子体清洁器(plasma cleaner，pt)之后，在真空状态下执行等离子体处理以移除ito功函数及残留膜，且然后将基板转移至热沉积装置以进行有机沉积。
[0396]
在ito透明电极(阳极)上形成作为共同的层的空穴注入层4,4',4
”‑
三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(4,4',4
”‑
tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine，2-tnata)及空穴传输层n,n'-二(1-萘基)-n,n'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(n,n'-di(1-naphthyl)-n,n'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，npb)。
[0397]
如下所述在其上通过热真空沉积来沉积发光层。通过使用以下表7中所示的化合物作为主体将发光层沉积至400埃的厚度，并通过掺杂ir(ppy)3将绿色磷光掺杂剂沉积至与发光层沉积厚度的7％对应的厚度。之后，将2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，bcp)沉积至60埃的厚度作为空穴阻挡层，且在其上将alq3沉积至200埃的厚度作为电子传输层。最后，在电子转移层上将氟化锂(lif)沉积至10埃的厚度以形成电子注入层之后，通过在电子注入层上将铝(al)阴极沉积至1,200埃的厚度以形成阴极来制造有机电致发光元件。
[0398]
同时，对于每一材料分别在10-6
托至10-8
托下对制作oled元件所需的所有有机化合物进行了真空升华及纯化，并用于oled制作。
[0399]
对于如上制作的有机电致发光元件使用麦克赛恩斯(mcscience)的m7000测量了电致发光(electroluminescence，el)特性，且利用测量结果，通过由麦克赛恩斯制造的元件寿命测量系统(m6000)在参考亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m2)时测量了t
90
值。结果如以下表7中所示。
[0400]
[表7]
[0401]
[0402]
[0403][0404]
以上比较例1至比较例6中所使用的化合物a至化合物f如下。
[0405][0406]
＜实验例2＞-有机发光元件的制作
[0407]
用蒸馏水及超音波对涂布有ito为1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板进行了清洗。在用蒸馏水对基板进行清洗之后，用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对清洗的基板执行了超音波清洁，将超音波清洁的基板干燥，并在紫外(ultraviolet，uv)清洁器中使用uv将紫外臭氧(ultraviolet ozone，uvo)处理进行了5分钟。之后，在将基板转移至等离子体清洁器(plasma cleaner，pt)之后，在真空状态下执行等离子体处理以移除ito功函数及残留膜，且然后将基板转移至热沉积装置以进行有机沉积。
[0408]
在ito透明电极(阳极)上形成作为共同的层的空穴注入层4,4',4
”‑
三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-tnata)及空穴传输层n,n'-二(1-萘基)-n,n'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(npb)。
[0409]
如下所述在其上热真空沉积发光层。在将以下表8中化学式1中描述的一种化合物与化学式2中描述的一种化合物作为主体在一个供应源中预混合之后将发光层沉积至400埃的厚度，且通过掺杂ir(ppy)3将绿色磷光掺杂剂沉积至与发光层沉积厚度的7％对应的厚度。以下表8中的比率是指重量比。之后，将bcp沉积至60埃的厚度作为空穴阻挡层，且在其上将alq3沉积至200埃的厚度作为电子传输层。最后，在电子传输层上将氟化锂(lif)沉积至10埃的厚度以形成电子注入层之后，通过在电子注入层上将铝(al)阴极沉积至1,200埃的厚度以形成阴极来制造有机电致发光元件。
[0410]
同时，对于每一材料分别在10-6
托至10-8
托下对制作oled元件所需的所有有机化合物进行了真空升华及纯化，并用于oled制作。
[0411]
对于如上制作的有机电致发光元件使用麦克赛恩斯的m7000测量了电致发光(el)特性，且利用测量结果，通过由麦克赛恩斯制造的元件寿命测量系统(m6000)在参考亮度为6,000坎德拉/平方米(cd/m2)时测量了t
90
值。
[0412]
根据本公开制造的有机发光元件的驱动电压值、发光效率值、色坐标(国际照明委员会(commission internationaledel'cie))值及寿命值的测量结果如以下表8中所示。
[0413]
[表8]
[0414]
[0415]
[0416][0417]
自以上表7中的结果可看出，相较于比较例1至比较例6的驱动电压、发光效率及寿命而言，使用本公开的有机电致发光元件的发光层材料的有机电致发光元件不仅具有低驱动电压及改善的发光效率，而且具有明显提高的寿命。
[0418]
查看表7及表8的结果，当同时包含化学式1的化合物及化学式2的化合物时，表现出较佳的效率及寿命效果。根据该些结果可预期当同时包含两种化合物时会发生激发错合体现象(exciplex phenomenon)。激发错合体现像是其中通过两个分子之间的电子交换而发出具有供体(p-主体)最高占有分子轨域(highest occupied molecular orbital，homo)能级及受体(n-主体)最低未占有分子轨域(lowest unoccupied molecular orbital，lumo)能级大小的能量的现象。由于当具有良好空穴传输能力的供体(p-主体)及具有良好电子传输能力的受体(n-主体)用作发光层的主体时，空穴被注入至p-主体中且电子被注入至n-主体中，因此驱动电压可降低，由此有助于提高寿命。在本公开中，可确认当以上化学式2的化合物用作发光层的主体时，供体角色表现出优异的元件性质，而当以上化学式1的化合物用作发光层的主体时，受体角色表现出优异的元件性质。
[0419]
在以上化学式1中，由于共振结构，三嗪两侧上的两个相邻位点相对富含电子。同时，由于共振结构，基于三嗪的两个中间位点是具有相对少的电子的位点。因此，在其中包含具有高电负性的氮的咔唑直接键结至电子相对稀少的两个位置的对称结构的情况下，电子平衡被打破且分子内的电子转移不易进行。由于其中咔唑直接键结至相邻位点的对称结构键结至富电子位点，电子转移优于比较例材料b的电子转移，使得驱动电压低，且效率及寿命佳。
[0420]
然而，当与所述两个中间位点中的至少一者稠合的环状化合物作为取代基出现时，存在homo轨域广泛扩展的效果，且取代基本身拥有的电子数目增加，使得电子平衡不能很好地匹配。由于分子中的电子平衡较比较例材料b中的电子平衡较佳地匹配，分子结构更稳定，且由于homo轨域广泛扩展，分子之间的电子转移亦顺利地发生，使得驱动电压趋于降低。
[0421]
二苯并呋喃及二苯并噻吩由于它们的共振结构而在位点2及位点4处相对富含电子，而在位点1及位点3处相对缺乏电子。据以，当取代基键结至与比较例材料a、e及f中具有相同数目的位点时，电子平衡不能很好地匹配。可确认当缺电子位点及富电子位点以平衡的方式与取代基结合时，驱动电压、效率及寿命得到提高。

技术特征：
1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：[化学式1]在化学式1中，r1与r2彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基，x1至x3彼此相同或不同，且各自独立地为crx或者n，且x1至x3中的至少两者是n，l1为直接键；经取代或未经取代的c
6-c
60
亚芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
亚杂芳基，rx为氢；氘；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基，y1至y5中的两者由以下化学式a或化学式b表示，且其余者为氢；或者氘，[化学式a][化学式b]在化学式a及化学式b中，l2与l3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的c
6-c
60
亚芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
亚杂芳基，xa为o；s；或者nry，r11至r20彼此相同或不同，且各自独立地为氢或氘，或者彼此相邻的二或更多个基团
彼此键结以形成经取代或未经取代的c
6-c
60
芳族烃环或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环，ry为经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基，m、n、a1及p为0至4的整数，b1为0至3的整数，当m、n、a1、b1及p各自为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同，当y1至y5中的两者由以上化学式b表示，且xa为o或者s时，两个化学式b彼此不同，当y1至y5中的两者由以上化学式a表示，且以上化学式a经y2取代时，其余的化学式a经y1、y3及y5中的一者取代，当y1至y5中的两者为xa为nry的化学式b，且xa为nry的化学式b经y2及y4取代时，经y2取代的xa为nry的化学式b的r15至r18中的至少两者彼此键结以形成经取代或未经取代的c
6-c
60
芳族烃环或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环，且当y1至y5中的两者为xa为nry的化学式b及化学式a，以上化学式a经y2取代，且xa为nry的化学式b经y4取代时，经y2取代的以上化学式a的r11至r14中的至少两者彼此键结以形成经取代或未经取代的c
6-c
60
芳族烃环或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环。2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中以上化学式1由以下化学式3至化学式6中的任一者表示：[化学式3][化学式4][化学式5]
[化学式6]在化学式3至化学式6中，每一取代基的定义与以上化学式1中的定义相同，r31为氢；或者氘，且a11为0至4的整数，且当a11为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同。3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中以上化学式a由以下化学式a-1-1或化学式a-1-2表示：[化学式a-1-1][化学式a-1-2]在化学式a-1-1及化学式a-1-2中，l2、r19、a1及n的定义与以上化学式a中的定义相同，xr为o；s；crr'；或者nr，r100与r101彼此相同或不同，且各自独立地为氢；或者氘，m1为0至4的整数，m2为0至2的整数，当m1为2或大于2的整数或者m2为2时，括号中的取代基彼此相同或不同，且r与r'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；或者经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基。4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中以上化学式b由以下化学式b-1-1或化学式b-1-2表示：[化学式b-1-1]
[化学式b-1-2]在化学式b-1-1及化学式b-1-2中，l3、xa、r20、b1及p的定义与以上化学式b中的定义相同，xr为o；s；crr'；或者nr，r与r'彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；或者经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基，r100与r101彼此相同或不同，且各自独立地为氢；或者氘，m1为0至4的整数，m2为0至2的整数，且当m1为2或大于2的整数或者m2为2时，括号中的取代基彼此相同或不同。5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中以上化学式1由以下化合物中的任一者表示：
6.一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层的一或多个层包含如权利要求1至5中任一项所述的杂环化合物。7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中包含所述杂环化合物的所述有机材料层还包含由以下化学式2表示的杂环化合物：[化学式2]
在化学式2中，rc与rd彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；-cn；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；经取代或未经取代的c
2-c
60
烯基；经取代或未经取代的c
2-c
60
炔基；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷氧基；经取代或未经取代的c
3-c
60
环烷基；经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环烷基；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基；-sir101r102r103；-p(＝o)r101r102；以及-nr101r102，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c
6-c
60
芳族烃环或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环，ra与rb彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基；-sir101r102r103；或者-p(＝o)r101r102，r101、r102及r103彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-cn；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基，且r及s为0至7的整数，且当r及s各自为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同。8.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中由以上化学式2表示的所述杂环化合物为选自以下化合物中的任一者：
9.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中rc及rd为氢；或者氘。10.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，且所述发光层包含以上化学式1的所述杂环化合物。11.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含主体材料，且所述主体材料包含以上化学式1的所述杂环化合物。12.根据权利要求6所述的有机发光元件，还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一个层或多个层。13.一种有机发光元件的有机材料层组成物，包含如权利要求1至5中任一项所述的杂环化合物及由以下化学式2表示的杂环化合物：[化学式2]
在化学式2中，rc与rd彼此相同或不同，且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；卤素基；-cn；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；经取代或未经取代的c
2-c
60
烯基；经取代或未经取代的c
2-c
60
炔基；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷氧基；经取代或未经取代的c
3-c
60
环烷基；经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环烷基；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基；-sir101r102r103；-p(＝o)r101r102；及-nr101r102，或者彼此相邻的二或更多个基团彼此键结以形成经取代或未经取代的c
6-c
60
芳族烃环或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂环，ra与rb彼此相同或不同，且各自独立地为经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基；-sir101r102r103；或者-p(＝o)r101r102，r101、r102及r103彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；-cn；经取代或未经取代的c
1-c
60
烷基；经取代或未经取代的c
6-c
60
芳基；或者经取代或未经取代的c
2-c
60
杂芳基，且r及s为0至7的整数，且当r及s各自为2或大于2时，括号中的取代基彼此相同或不同。14.根据权利要求13所述的有机发光元件的有机材料层组成物，其中所述组成物中的所述杂环化合物对由以上化学式2表示的所述杂环化合物的重量比为1:10至10:1。15.一种制造有机发光元件的方法，所述方法包括以下步骤：制备基板；在所述基板上形成第一电极；在所述第一电极上形成一或多个有机材料层；以及在所述有机材料层上形成第二电极，其中所述形成所述有机材料层的步骤包括使用如权利要求13所述的有机材料层组成物形成一或多个有机材料层的步骤。16.根据权利要求15所述的方法，其中所述形成所述有机材料层的步骤通过将以上化学式1的所述杂环化合物与以上化学式2的所述杂环化合物进行预混合，使用热真空沉积方法形成所述有机材料层。

技术总结
本说明书涉及一种由化学式1表示的杂环化合物、包括其的有机发光元件、其制造方法以及有机材料层组成物。有机材料层组成物。有机材料层组成物。


技术研发人员：崔义晶 卢永锡 金东骏
受保护的技术使用者：LT素材株式会社
技术研发日：2021.11.30
技术公布日：2023/8/24