一种N,N’-二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺的制备方法与流程

一种n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺的制备方法
技术领域
1.本发明涉及有机合成技术领域，具体为一种n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺的制备方法。


背景技术：

2.苯二甲亚胺席夫碱具有良好的生物活性、抗菌性、配位作用等性能，广泛应用在抗菌剂、生物医药、液晶材料等领域有着广泛的应用，例如论文《乙氧基色酮希夫碱金属配合物的合成,表征及与dna的作用研究》，报道了6-乙氧基-3-醛基色酮(苯甲酰基)腙配体及过渡金属(zn,ni)配合物的合成和表征，具有良好的生物活性，在dna生物领域有着很好的应用。文献《2-乙氧基苯甲醛缩4-氨基安替比林席夫碱的合成及其荧光性质研究》，报道了通过加成-消除反应合成了2-乙氧基苯甲醛缩4-氨基安替比林席夫碱，与金属离子络合后，表现出良好的荧光特性。本发明旨在以4-硝基苯乙醚、对苯二甲醛作为反应物，通过简单高效的制备方法，得到新型的n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺。


技术实现要素：

3.（一）解决的技术问题本发明提供了一种简单高效，产率高，纯度好的n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺的制备方法。
4.（二）技术方案一种n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺的制备方法，制备方法为：（1）将4-硝基苯乙醚和铁粉加入到醋酸溶液中，然后升温并搅拌反应，反应后冷却滴加盐酸溶液进行酸化，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醚洗涤产物，得到4-氨基苯乙醚。
5.（2）将4-氨基苯乙醚和对苯二甲醛加入到反应溶剂中，然后滴加催化剂冰醋酸，升温并搅拌反应，反应后减压浓缩，粗产物通过硅硅胶柱色谱分离纯化，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，体积比为10-20:1，得到n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺。反应式详见说明书附图2。
6.优选的，所述（1）中醋酸溶液的浓度为15-40%。
7.优选的，所述（1）中醋酸溶液中ch3cooh，与4-硝基苯乙醚、铁粉的质量比例为0.8-1.8:1:1.2-2.5。
8.优选的，所述（1）中反应温度控制为60-80 ℃，时间控制为4-10 h。
9.优选的，所述（2）中反应溶剂包括乙醇、异丙醇或正丁醇。
10.优选的，所述（2）中4-氨基苯乙醚、对苯二甲醛、和冰醋酸质量比例为1.8-2.5:1:0.03-0.08。
11.优选的，所述（2）中反应温度控制为40-50 ℃，时间控制为6-24 h。
12.（三）有益的技术效果本发明以廉价易得的4-硝基苯乙醚经过铁粉还原，得到4-氨基苯乙醚，然后以冰
h，反应后冷却滴加盐酸溶液进行酸化，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醚洗涤产物，得到4-氨基苯乙醚。
22.（2）将4-氨基苯乙醚和对苯二甲醛加入到乙醇中，然后滴加催化剂冰醋酸，控制4-氨基苯乙醚、对苯二甲醛、和冰醋酸质量比例为2.2:1:0.06，升温至50 ℃，并搅拌反应6 h，反应后减压浓缩，粗产物通过硅硅胶柱色谱分离纯化，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，体积比为15:1，得到n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺。
23.实施例5（1）将4-硝基苯乙醚和铁粉加入到浓度为20%的醋酸溶液中，控制醋酸溶液中ch3cooh，与4-硝基苯乙醚、铁粉的质量比例为1.2:1:1.5，然后升温至80 ℃，并搅拌反应4 h，反应后冷却滴加盐酸溶液进行酸化，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醚洗涤产物，得到4-氨基苯乙醚。
24.（2）将4-氨基苯乙醚和对苯二甲醛加入到乙醇中，然后滴加催化剂冰醋酸，控制4-氨基苯乙醚、对苯二甲醛、和冰醋酸质量比例为2.2:1:0.06，升温至45 ℃，并搅拌反应18 h，反应后减压浓缩，粗产物通过硅硅胶柱色谱分离纯化，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，体积比为15:1，得到n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺。
25.实施例6（1）将4-硝基苯乙醚和铁粉加入到浓度为40%的醋酸溶液中，控制醋酸溶液中ch3cooh，与4-硝基苯乙醚、铁粉的质量比例为1.8:1:2.5，然后升温至80 ℃，并搅拌反应10 h，反应后冷却滴加盐酸溶液进行酸化，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醚洗涤产物，得到4-氨基苯乙醚。
26.（2）将4-氨基苯乙醚和对苯二甲醛加入到异丙醇中，然后滴加催化剂冰醋酸，控制4-氨基苯乙醚、对苯二甲醛、和冰醋酸质量比例为2:1:0.05，升温至50 ℃，并搅拌反应12 h，反应后减压浓缩，粗产物通过硅硅胶柱色谱分离纯化，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，体积比为15:1，得到n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺。


技术特征：
1.一种n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺的制备方法，其特征在于：所述制备方法为：（1）将4-硝基苯乙醚和铁粉加入到醋酸溶液中，然后升温并搅拌反应，反应后冷却滴加盐酸溶液进行酸化，过滤溶剂，依次用蒸馏水、乙醚洗涤产物，得到4-氨基苯乙醚；（2）将4-氨基苯乙醚和对苯二甲醛加入到反应溶剂中，然后滴加催化剂冰醋酸，升温并搅拌反应，反应后减压浓缩，粗产物通过硅硅胶柱色谱分离纯化，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶液，体积比为10-20:1，得到n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺。2.根据权利要求1所述的n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺，其特征在于：所述（1）中醋酸溶液的浓度为15-40%。3.根据权利要求1所述的n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺，其特征在于：所述（1）中醋酸溶液中ch3cooh，与4-硝基苯乙醚、铁粉的质量比例为0.8-1.8:1:1.2-2.5。4.根据权利要求1所述的n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺，其特征在于：所述（1）中反应温度控制为60-80 ℃，时间控制为4-10 h。5.根据权利要求1所述的n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺，其特征在于：所述（2）中反应溶剂包括乙醇、异丙醇或正丁醇。6.根据权利要求1所述的n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺，其特征在于：所述（2）中4-氨基苯乙醚、对苯二甲醛、和冰醋酸质量比例为1.8-2.5:1:0.03-0.08。7.根据权利要求1所述的n,n
’‑
二(对乙氧基苯基)-1,4-苯二甲亚胺，其特征在于：所述（2）中反应温度控制为40-50 ℃，时间控制为6-24 h。

技术总结
本发明涉及有机合成技术领域，且公开了一种N,N


技术研发人员：孙林 范江涛 门田禄
受保护的技术使用者：烟台盛凯伦化学科技有限公司
技术研发日：2023.03.22
技术公布日：2023/7/18