一种N-异丙基-N-羟丙基羟胺的合成方法与流程

一种n-异丙基-n-羟丙基羟胺的合成方法
技术领域
1.本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及一种n-异丙基-n-羟丙基羟胺的合成方法。


背景技术：

2.n-异丙基-n-羟丙基羟胺是一种有机羟胺，可以用作乙烯基单体的阻聚剂，特别是苯乙烯、丁二烯、氯乙烯等单体的储存、聚合终止等。us6028255公开一种环氧化物(缩水甘油)和羟胺反应制备双(2.3-二羟丙基羟胺的方法，反应原理如下：
[0003][0004]
上述专利文献中提到反应中的羟胺可以为异丙基羟胺，环氧化物可以为环氧丙烷，但没有实例，也没有具体收率情况。


技术实现要素：

[0005]
为了解决上述问题，本发明提供了一种n-异丙基-n-羟丙基羟胺的合成方法，采用本发明提供的方法提高了n-异丙基-n-羟丙基羟胺的收率，减少了副产物的生成。
[0006]
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
[0007]
本发明提供了一种n-异丙基-n-羟丙基羟胺的合成方法，包括以下步骤：
[0008]
将异丙基羟胺水溶液与环氧丙烷混合，在压力为1～5atm和温度为10～50℃下反应2.5～12h，得到n-异丙基-n-羟丙基羟胺。
[0009]
优选的，所述异丙基羟胺水溶液中异丙基羟胺的质量百分含量为1～16％。
[0010]
优选的，所述异丙基羟胺水溶液中异丙基羟胺的质量百分含量为7.6～15％。
[0011]
优选的，所述异丙基羟胺水溶液与环氧丙烷的质量比为100～1500:14～58。
[0012]
优选的，所述异丙基羟胺水溶液与环氧丙烷的质量比为100～1500:23～35。
[0013]
优选的，所述反应的压力为2～3atm。
[0014]
优选的，所述反应的温度为25～34℃。
[0015]
优选的，所述反应的温度为30℃。
[0016]
优选的，所述反应的时间为3～3.5h。
[0017]
优选的，所述反应后经过减压闪蒸脱除残留的环氧丙烷，得到n-异丙基-n-羟丙基羟胺。
[0018]
本发明提供一种以异丙基羟胺和环氧丙烷为原料，在一定温度和压力下进行反应生成羟丙基异丙基羟胺的方法，反应原理如下：
[0019][0020]
环氧丙烷沸点为34℃，常压反应时需反应温度低于34℃，低反应温度将会使反应时间延长，容易引发环氧丙烷开环等副反应的发生，最终导致产品收率下降。本发明采用加压的方式进行，同时采用利用压力通过闪蒸的方式回收环氧丙烷，实现能耗利用。
[0021]
本发明的有益效果为：
[0022]
(1)低温加压反应，防止高温羟胺的分解和环氧丙烷的开环副反应，提高反应收率，收率在70％以上，最高达到99.8％；
[0023]
(2)加压有利于环氧丙烷液化，增加传质效率，提高反应速度。
具体实施方式
[0024]
本发明提供了一种n-异丙基-n-羟丙基羟胺的合成方法，包括以下步骤：
[0025]
将异丙基羟胺水溶液与环氧丙烷混合，在压力为1～5atm和温度为10～50℃下反应2.5～12h，得到n-异丙基-n-羟丙基羟胺。
[0026]
在本发明中，所述异丙基羟胺水溶液中异丙基羟胺的质量百分含量优选为1～16％，更优选为7.6～15％。在本发明中，所述异丙基羟胺水溶液与环氧丙烷的质量比优选为100～1500:14～58，更优选为100～1500:23～35。在本发明中，所述反应的压力优选为2～3atm。在本发明中，所述反应的温度优选为25～34℃，更优选为30℃。在本发明中，所述反应的时间优选为3～3.5h。在本发明中，所述反应后优选经过减压闪蒸脱除残留的环氧丙烷，得到n-异丙基-n-羟丙基羟胺。本发明对所述减压闪蒸的条件没有特殊限定，本领域技术人员依据常规操作即可。在本发明中，所述反应优选在反应釜中进行，所述压力优选通过氮气加压。本发明优选使用平流泵将所述环氧丙烷泵入反应釜中，本发明对所述泵入的流速没有特殊限定。
[0027]
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
[0028]
实施例1
[0029]
反应釜中加入100g质量百分含量为16％的异丙基羟胺水溶液，升温到25℃；反应釜的压力为1atm，然后用平流泵以一定流量泵入环氧丙烷，用时1h；加完14g环氧丙烷，然后在设定温度(即25℃)下保温，用电位滴定至异丙基羟胺反应完毕，12h；减压脱除残留的环氧丙烷，即得19.6％(质量百分含量)n-异丙基-n-羟丙基羟胺溶液116g，1,2丙二醇含量10％，收率80％。
[0030]
实施例2
[0031]
反应釜中加入100g质量百分含量为15％的异丙基羟胺水溶液，升温到34℃；反应釜的压力为1atm，然后用平流泵以一定流量泵入环氧丙烷，用时1h；加完14g环氧丙烷，然后在设定温度(即34℃)下保温，用电位滴定至异丙基羟胺反应完毕，12h；减压脱除残留的环
氧丙烷，即得16.2％(质量百分含量)n-异丙基-n-羟丙基羟胺溶液115g，1,2丙二醇含量12％，收率70％。
[0032]
实施例3
[0033]
反应釜中加入100g质量百分含量为15％的异丙基羟胺水溶液，升温到30℃；反应釜的压力为3atm，然后用平流泵以一定流量泵入环氧丙烷，用时0.5h；加完23g环氧丙烷，然后在设定温度(即30℃)下保温，用电位滴定至异丙基羟胺反应完毕，用时3h；减压闪蒸脱除残留的环氧丙烷，即得23.7％(质量百分含量)n-异丙基-n-羟丙基羟胺溶液112g，1,2丙二醇含量0.5％，收率99.8％。
[0034]
实施例4
[0035]
反应釜中加入185g水，15.3g 98％固体异丙基羟胺，升温到10℃；反应釜的压力为3atm，然后用平流泵以一定流量泵入环氧丙烷，用时0.5h；加完35g环氧丙烷，然后在设定温度(即10℃)下保温，用电位滴定至异丙基羟胺反应完毕，用时12h；减压闪蒸脱除残留的环氧丙烷，即得11.7％(质量百分含量)n-异丙基-n-羟丙基羟胺溶液215g，1,2丙二醇含量2％，收率94.6％。
[0036]
实施例5
[0037]
反应釜中加入1500g质量百分含量为1％的异丙基羟胺水溶液，升温到50℃；反应釜的压力为5atm，然后用平流泵以一定流量泵入环氧丙烷，用时0.5h；加完35g环氧丙烷，然后在设定温度(即50℃)下保温，用电位滴定至异丙基羟胺反应完毕，用时3.5h；减压闪蒸脱除残留的环氧丙烷，即得1.7％(质量百分含量)n-异丙基-n-羟丙基羟胺溶液1510g，1,2丙二醇含量1.5％，收率96.5％。
[0038]
实施例6
[0039]
反应釜中加入100g质量百分含量为15％的异丙基羟胺水溶液，升温到25℃；反应釜的压力为2atm，然后用平流泵以一定流量泵入环氧丙烷，用时0.5h；加完58g环氧丙烷，然后在设定温度(25℃)下保温，用电位滴定至异丙基羟胺反应完毕，用时2.5h；减压闪蒸脱除残留的环氧丙烷，即得23.5％(质量百分含量)n-异丙基-n-羟丙基羟胺溶液112g，1,2丙二醇含量0.5％，收率99％。
[0040]
尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述，但它仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例，人们还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例，这些实施例都属于本发明保护范围。

技术特征：
1.一种n-异丙基-n-羟丙基羟胺的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将异丙基羟胺水溶液与环氧丙烷混合，在压力为1～5atm和温度为10～50℃下反应2.5～12h，得到n-异丙基-n-羟丙基羟胺。2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述异丙基羟胺水溶液中异丙基羟胺的质量百分含量为1～16％。3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述异丙基羟胺水溶液中异丙基羟胺的质量百分含量为7.6～15％。4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述异丙基羟胺水溶液与环氧丙烷的质量比为100～1500:14～58。5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述异丙基羟胺水溶液与环氧丙烷的质量比为100～1500:23～35。6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应的压力为2～3atm。7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为25～34℃。8.根据权利要求1或7所述的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为30℃。9.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应的时间为3～3.5h。10.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述反应后经过减压闪蒸脱除残留的环氧丙烷，得到n-异丙基-n-羟丙基羟胺。

技术总结
本发明提供了一种N-异丙基-N-羟丙基羟胺的合成方法，涉及有机合成技术领域。包括以下步骤：将异丙基羟胺水溶液与环氧丙烷混合，在压力为1～5atm和温度为10～50℃下反应2.5～12h，得到N-异丙基-N-羟丙基羟胺。低温加压反应，防止高温羟胺的分解和环氧丙烷的开环副反应，提高反应收率，收率在70％以上，最高达到99.8％；加压有利于环氧丙烷液化，增加传质效率，提高反应速度。提高反应速度。


技术研发人员：陈军民 宋芬 周中华 陈语桐 张平华 毕德元 李君 莫睛晴 周政华
受保护的技术使用者：济宁康德瑞化工科技有限公司
技术研发日：2023.06.08
技术公布日：2023/8/13