有机发光化合物和利用其的有机电致发光元件的制作方法

1.本发明涉及新型有机化合物和利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力优异的化合物以及将其添加于一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性得到提高的有机电致发光元件。


背景技术：

2.以20世纪50年代bernanose的有机薄膜发光观测为起点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，el)元件的研究，随之1987年由唐(tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。
3.有机电致发光元件在两个电极之间施加电压时，空穴会从阳极(anode)注入至有机物层，电子会从阴极(cathode)注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。
4.发光物质根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光物质以及用于呈现更加自然的颜色的黄色和橙色发光物质。此外，为了通过色纯度的增加和能量转移而增加发光效率，作为发光物质，可以使用主体/掺杂剂体系。
5.掺杂剂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂剂和使用包含ir、pt等重原子(heavy atoms)的金属配位化合物的磷光掺杂剂。此时，由于磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂剂，对于磷光主体材料也进行着大量研究。
6.迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层材料，npb、bcp、alq3等广为熟知，作为发光层材料，报告有蒽衍生物。特别是，发光层材料中在效率提高方面具有优势的firpic、ir(ppy)3、(acac)ir(btp)2等之类的包含ir的金属配位化合物已被用作蓝色(blue)、绿色(green)、红色(red)磷光掺杂剂材料，4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl，cbp)已作为磷光主体材料来使用。
～c
40
的烯基、c2～c
40
的炔基、c3～c
40
的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、c6～c
60
的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、c1～c
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的烷氧基、c6～c
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的芳氧基、c3～c
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的烷基甲硅烷基、c6～c
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的芳基甲硅烷基、c1～c
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的烷基硼基、c6～c
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的芳基硼基、c6～c
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的芳基磷烷基、c6～c
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的单芳基氧膦基、c6～c
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的二芳基氧膦基、c6～c
60
的芳基胺基、c5～c
60
的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基组成的组，
21.a为以下化学式a所表示的取代基，
22.[化学式a]
[0023][0024]
上述化学式a中，
[0025]
*的含义是与化学式1结合的部分，
[0026]
y为s或o，
[0027]
x1至x4彼此相同或不同，各自独立地为ch或n，其中，x1至x4中的至少2个为n，
[0028]
ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、c1～c
40
的烷基、c2～c
40
的烯基、c2～c
40
的炔基、c3～c
40
的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、c6～c
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的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、c1～c
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的烷氧基、c6～c
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的芳氧基、c3～c
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的烷基甲硅烷基、c6～c
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的芳基甲硅烷基、c1～c
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的烷基硼基、c6～c
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的芳基硼基、c6～c
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的芳基磷烷基、c6～c
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的单芳基氧膦基、c6～c
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的二芳基氧膦基、c6～c
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的芳基胺基、c5～c
60
的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基组成的组，
[0029]
a至d以及n各自为0至3的整数，
[0030]
上述l的亚芳基、亚杂芳基、r1至r4、以及ar1和ar2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷烷基、单芳基氧膦基、二芳基氧膦基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基和杂芳基胺基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、c1～c
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的烷基、c2～c
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的烯基、c2～c
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的炔基、c3～c
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的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、c6～c
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的芳基、原子核数5至60的杂芳基、c1～c
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的烷氧基、c6～c
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的芳氧基、c1～c
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的烷基甲硅烷基、c6～c
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的芳基甲硅烷基、c1～c
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的烷基硼基、c6～c
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的芳基硼基、c6～c
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的芳基膦基、c6～c
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的芳基氧化膦基、c6～c
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的芳基胺基、c5～c
60
的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，在上述取代基为多个时，它们彼此可以相同或不同。
[0031]
另外，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含(i)阳极、(ii)阴极以及(iii)介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
[0032]
发明效果
[0033]
本发明的化合物的热稳定性、电子注入能力/传输能力、发光能力等优异，因此能够有效用作有机电致发光元件的有机物层材料。
[0034]
另外，有机物层中包含上述化合物的本发明的有机电致发光元件在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面得到大幅提高，因此能够有效用于全彩色显示器面板等。
具体实施方式
[0035]
以下，对本发明进行说明。
[0036]
《新型化合物》
[0037]
本发明的化学式1所表示的新型化合物以如下结构作为基本骨架：将螺结构(例如，芴-呫吨(fluorene-xanthene))苯环、萘环等单环或多环的芳香族环缩合而成的结构作为母核(core)，且上述母核与作为吸电子性大的拉电子基(electron withdrawing group，ewg)的杂环(例如，苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine，btp)、苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(benzofuro[3,2-d]pyrimidine，bfp)等)直接连接或通过多种连接基团(l)进行连接。上述化学式1的化合物的电子注入能力和传输能力优异，因此作为电子传输层或电子传输辅助层材料能够表现出优异的特性。
[0038]
具体而言，螺结构基本上电化学稳定性非常优异，具有高玻璃化转变温度(tg)，载流子传输能力优异，尤其电子迁移率非常优异，从而表现出蓝色发光效率得到提升的特性。在具有上述螺结构与苯环、萘环等单环或多环的芳香族环缩合而成的结构的情况下，会在保持螺结构原有的特性的同时使共轭长度(conjugation length)增加，因此能够增强包含其的元件的热稳定性而提高寿命特性。另外，具有包含上述螺结构的母核的化合物与具有芴作为母核的化合物相比形成更多的环，因而能够减少母核的堆积。因此，在用于发光层的情况下，能够提高折射率而提升设备的效率和寿命。
[0039]
另外，本发明中，通过在上述螺结构的母核中导入拉电子能力(ewg)比吖嗪系更为优异的杂环(例如，btp(苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶)、bfp(苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶)等)，从而能够提高电子迁移速度而具备更加适合于电子注入和电子传输的物理化学性质。
[0040]
另一方面，公开专利公报第2019-0061314号公开了一种用于电子传输层或空穴辅助层的有机化合物，其中，包含螺结构的母核与杂环(例如，btp、bfp)的2号位结合。
[0041]
本发明的化合物中，包含螺结构的母核与上述杂环的4号位结合，因而与包含螺结构的母核与上述杂环的2号位结合而成的上述文献的化合物相比，能够使拉电子的性质表现得更强，提高电子迁移率，由此etl、aetl的特性可以变得优异。
[0042]
在将上述化学式1的化合物用作电子传输层或电子传输辅助层的材料时，能够良好地接收来自阴极的电子而能够向发光层顺利地传递电子，由此能够降低元件的驱动电压，诱导高效率和长寿命。这样的有机电致发光元件最终能够使全彩色有机发光面板的性能最大化。
[0043]
进一步，上述化学式1的化合物能够根据取代基的方向或位置容易地调节homo和lumo能级，因此电子的迁移率(mobility)可以优异。因此，包含该化合物的有机电致发光元件会表现出高效率。
[0044]
如上所述，上述化学式1所表示的化合物的电子传输能力和发光特性优异，因此能够用作有机电致发光元件的有机物层，即发光层、电子传输层以及电子注入层中的任一者的材料，优选能够用作蓝色磷光的发光层的材料或者电子传输层材料。由此，本发明的化学式1所表示的化合物能够用作有机电致发光元件的有机物层材料，优选用作发光层材料(绿
色、红色、蓝色的磷光主体材料)、电子传输层/注入层材料、发光辅助层材料、电子传输辅助层材料，更优选用作发光层材料、电子传输层材料、电子传输辅助层材料。包含这样的化学式1的化合物的本发明的有机电致发光元件的性能和寿命特性能够得到大幅提高，应用这样的有机电致发光元件的全彩色有机发光面板的性能也能够得到最大化。
[0045]
本发明的化学式1所表示的新型化合物以如下结构作为基本骨架：将螺结构(例如，芴-呫吨)与苯环、萘环等单环或多环的芳香族环缩合而成的结构作为母核(core)，且上述母核与杂环(例如，btp、bfp)直接连接或通过多种连接基团(l)进行连接。
[0046]
上述化学式1所表示的化合物中，q1至q3彼此相同或不同，各自独立地为c6至c10的芳香族环。作为上述q1至q3的具体例，有亚苯基环、萘环等。具体而言，q1至q3全部可以为c6的芳香族环，或者q1至q3中的任一者可以为c10的芳香族环，其余可以为c6的芳香族环。
[0047]
上述化学式1所表示的化合物中，a至d为0至3的整数。
[0048]
这里，在a至d各自为0的情况下，意味着各个氢没有被取代基r1至r4取代。另外，在a至d不为0的情况下，具体而言，在a至d为1至3的整数的情况下，多个r1至r4彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氘、卤素、氰基、硝基、c1～c
40
的烷基、c2～c
40
的烯基、c2～c
40
的炔基、c3～c
40
的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、c6～c
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的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、c1～c
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的烷氧基、c6～c
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的芳氧基、c3～c
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的烷基甲硅烷基、c6～c
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的芳基甲硅烷基、c1～c
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的烷基硼基、c6～c
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的芳基硼基、c6～c
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的芳基磷烷基、c6～c
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的单芳基氧膦基、c6～c
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的二芳基氧膦基、c6～c
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的芳基胺基、c5～c
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的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基组成的组。
[0049]
上述化学式1中，与缩合有q1至q3的母核直接或通过独立的连接基团(l)结合的作为杂环的取代基a作为电子传输能力优异的拉电子基(electron withdrawing group，ewg)之一，由以下化学式a表示。
[0050]
[化学式a]
[0051][0052]
上述化学式a中，*的含义是与化学式1结合的部分，y为s或o，x1至x4彼此相同或不同，各自独立地为ch或n，其中，x1至x4中的至少2个为n。取代基a与吖嗪系相比表现出更强的ewg，因此表现出优异的吸电子特性而有利于电子注入和传输。
[0053]
上述化学式a中，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、c1～c
40
的烷基、c2～c
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的烯基、c2～c
40
的炔基、c3～c
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的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、c6～c
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的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、c1～c
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的烷氧基、c6～c
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的芳氧基、c3～c
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的烷基甲硅烷基、c6～c
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的芳基甲硅烷基、c1～c
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的烷基硼基、c6～c
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的芳基硼基、c6～c
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的芳基磷烷基、c6～c
60
的单芳基氧膦基、c6～c
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的二芳基氧膦基、c6～c
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的芳基胺基、c5～c
60
的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基组成的组。优选地，上述ar1选自由c6～c
60
的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，上述a1的芳基和杂芳基可
以被选自由氘(d)、卤素、氰基、硝基、c1～c
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的烷基、c2～c
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的烯基、c2～c
40
的炔基、c3～c
40
的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、c6～c
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的芳基、原子核数5至60的杂芳基、c1～c
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的烷氧基、c6～c
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的芳氧基、c1～c
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的烷基甲硅烷基、c6～c
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的芳基甲硅烷基、c1～c
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的烷基硼基、c6～c
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的芳基硼基、c6～c
60
的芳基膦基、c6～c
60
的芳基氧化膦基和c6～c
60
的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，在上述取代基为多个时，它们彼此可以相同或不同，上述ar2可以为氢。
[0054]
根据上述取代基a的一实施例，上述x1至x4中2个可以为n。
[0055]
根据上述取代基a的另一实施例，上述化学式a可以具体化为以下化学式a-1。
[0056]
[a-1]
[0057][0058]
上述取代基a可以与上述母核直接结合或者通过独立的连接基团(l)结合。如此，在取代基a与母核之间存在独立的连接基团(l)的情况下，能够扩大homo区域而有助于homo-lumo分布，且通过homo-lumo的合适的重叠而提高电荷迁移效率。
[0059]
这样的连接基团(l)可以为本领域已知的通常的2价(divalent)的连接基团(linker)。例如，l可以为单键或者选自由c6～c
18
的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基组成的组。
[0060]
另外，上述化学式1所表示的化合物中，n为0至3的整数，具体为0至2。
[0061]
这里，在n为0时，意指l为单键的情况，在n为1至3的整数时，l作为2价(divalent)的连接基团(linker)，可以选自由c6～c
18
的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基组成的组。
[0062]
根据一例，上述l可以为单键或进一步具体化为选自以下结构式的连接基团(linker)。
[0063][0064]
这里，*的含义是与上述化学式1形成结合的部分。
[0065]
上述l的亚芳基、亚杂芳基、r1至r4以及ar1和ar2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷烷基、单芳基氧膦基、二芳基氧膦基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基和杂芳基胺基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、c1～c
40
的烷基、c2～c
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的烯基、c2～c
40
的炔基、c3～c
40
的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、c6～c
60
的芳基、原子核数5至60的杂芳基、c1～c
40
的烷氧基、c6～c
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的芳氧基、c1～c
40
的烷基甲硅烷基、c6～c
60
的芳基甲硅烷基、c1～c
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的烷基硼基、c6～c
60
的芳基硼基、c6～c
60
的芳基膦基、c6～c
60
的芳基氧化膦基、c6～c
60
的芳基胺基、c5～c
60
的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，在上述取代基为多个的情况下，它们彼此可以相同或不同。
[0066]
根据一例，上述化学式1所表示的化合物根据与母核缩合的环的种类和位置可以进一步具体化为以下化学式2至5中的任一者表示的化合物。但并非限定于此。
[0067]
[化学式2]
[0068][0069]
[化学式3]
[0070][0071]
[化学式4]
[0072][0073]
[化学式5]
[0074][0075]
上述化学式2至5中，
[0076]
q1至q3各自为c10的芳香族环，
[0077]
l、r1至r4、a、a至d以及n各自与化学式1中的定义相同。
[0078]
根据一例，上述化学式1所表示的化合物根据与母核缩合的环的种类和位置可以进一步具体化为以下化学式6至12中的任一者所表示的化合物。但并非限定于此。
[0079]
[化学式6]
[0080][0081]
[化学式7]
[0082][0083]
[化学式8]
[0084][0085]
[化学式9]
[0086][0087]
[化学式10]
[0088][0089]
[化学式11]
[0090][0091]
[化学式12]
[0092][0093]
上述化学式6至12中，l、a和n各自与化学式1中的定义相同。
[0094]
根据一例，上述化学式1所表示的化合物根据与母核结合的连接基团(l)的位置可以进一步具体化为以下化学式13至18中任一者所表示的化合物。但并非限定于此。
[0095]
[化学式13]
[0096][0097]
[化学式14]
[0098][0099]
[化学式15]
[0100][0101]
[化学式16]
[0102][0103]
[化学式17]
[0104][0105]
[化学式18]
[0106][0107]
上述化学式13至18中，q1至q3、l、r1至r4、a、a至d以及n各自与化学式1中的定义相同。此时，取代基a结合于化学式1所表示的螺化合物的下端的情况(例如，化学式16至18)与结合于螺化合物的上端的情况相比，更能够提高电子迁移率。
[0108]
以上说明的本发明的化学式1所表示的化合物可以进一步具体化为以下例示化合物，比如化合物1至化合物361。但是，本发明的化学式1所表示的化合物不受以下例示的化合物的限定。
[0109]
[0110]
[0111]
[0112]
[0113]
[0114]
[0115]
[0116]
[0117]
[0118]
[0119]
[0120][0121]
本发明中，“烷基”的意思是来源于碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
[0122]
本发明中，“烯基(alkenyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
[0123]
本发明中，“炔基(alkynyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
[0124]
本发明中，“芳基”的意思是来源于单环或2个以上的环组合而成的碳原子数6至40的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合
而成的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。
[0125]
本发明中，“杂芳基”的意思是来源于原子核数5至40的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被n、o、s或se之类的杂原子取代。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合而成的形态，进而还可以包含与芳基缩合而成的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的6元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、n-咪唑基、2-异噁唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
[0126]
本发明中，“芳氧基”的意思是ro-所表示的1价的取代基，上述r为碳原子数5至40的芳基。作为这样的芳氧基的例子，可以举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
[0127]
本发明中，“烷氧基”的意思是r’o-所表示的1价的取代基，上述r’为碳原子数1至40的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为烷氧基的例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。
[0128]
本发明中，“芳基胺基”的意思是被碳原子数6至40的芳基取代的胺基。
[0129]
本发明中，“环烷基”的意思是来源于碳原子数3至40的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，可以举出环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。
[0130]
本发明中，“杂环烷基”的意思是来源于原子核数3至40的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被n、o、s或se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，可以举出吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。
[0131]
本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是被碳原子数5至40的芳基取代的甲硅烷基。
[0132]
本发明中，“缩合环”的意思是缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们的组合后的形态。
[0133]
《电子传输层材料》
[0134]
本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的电子传输层。
[0135]
上述电子传输层(etl)起到使从阴极注入的电子向相邻的层、具体而言为发光层迁移的作用。
[0136]
上述化学式1所表示的化合物可以单独作为电子传输层(etl)材料来使用，或者可以与本领域公知的电子传输层材料混用。优选单独使用。
[0137]
能够与上述化学式1的化合物混用的电子传输层材料包含本领域通常公知的电子传输物质。作为可使用的电子传输物质的非限制性例子，有噁唑系化合物、异噁唑系化合物、三唑系化合物、异噻唑(isothiazole)系化合物、噁二唑系化合物、噻二唑(thiadiazole)系化合物、苝(perylene)系化合物、铝络合物(例如：alq3(三(8-羟基喹啉)-铝(tris(8-quinolinolato)-aluminium)、balq、salq、almq3、镓络合物(例如：gaq'2opiv、gaq'2oac、2(gaq'2))等。它们可以单独使用或两种以上混用。
[0138]
本发明中，在将上述化学式1的化合物与电子传输层材料混用的情况下，它们的混
合比率没有特别限制，可以在本领域公知的范围内适宜调节。
[0139]
《电子传输辅助层材料》
[0140]
另外，本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的电子传输辅助层。
[0141]
上述电子传输层配置在发光层与电子传输层之间，起到防止上述发光层中生成的激子或空穴向电子传输层扩散的作用。
[0142]
上述化学式1所表示的化合物可以单独作为电子传输辅助层材料来使用，或者可以与本领域公知的电子传输层材料混用。优选单独使用。
[0143]
能够与上述化学式1的化合物混用的电子传输辅助层材料包含本领域通常公知的电子传输物质。例如，上述电子传输辅助层可以包含噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物(例如，bcp)、含氮杂环衍生物等。
[0144]
本发明中，在将上述化学式1的化合物与电子传输辅助层材料混用的情况下，它们的混合比率没有特别限制，可以在本领域公知的范围内适宜调节。
[0145]
《有机电致发光元件》
[0146]
另外，本发明的另一方面涉及包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(以下，称为“有机el元件”)。
[0147]
具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
[0148]
上述一层以上的有机物层可以为发光层、发光辅助层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层和电子传输辅助层中的任一层以上，其中，至少一层的有机物层包含上述化学式1所表示的化合物。具体而言，包含上述化学式1的化合物的有机物层优选为发光层、电子传输层、电子传输辅助层。
[0149]
本发明的有机电致发光元件的发光层可以包含主体材料，此时，作为主体材料，可以包含上述化学式1的化合物。此外，本发明的有机电致发光元件的发光层可以包含上述化学式1的化合物以外的化合物作为主体。
[0150]
在包含上述化学式1所表示的化合物作为有机电致发光元件的发光层材料、优选作为蓝色、绿色、红色的磷光主体材料的情况下，发光层中空穴与电子的结合力变高，因此能够提高有机电致发光元件的效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度和驱动电压等。具体而言，上述化学式1所表示的化合物优选作为蓝色和/或绿色的磷光主体、荧光主体或掺杂剂材料添加至有机电致发光元件中。特别是，本发明的化学式1所表示的化合物由于电子注入和传输能力优异，因此优选用作电子传输层材料。
[0151]
这样的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，可以为将基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层和阴极依次层叠而成的结构。此时，上述发光辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物。另一方面，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子注入层。
[0152]
本发明的有机电致发光元件的结构可以为在电极和有机物层的界面插入有绝缘层或粘接层的结构。
[0153]
本发明的有机电致发光元件除了上述的有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物以外，可以通过本领域公知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。
[0154]
上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨打印或热转印法等，但不限定于此。
[0155]
本发明中可使用的基板没有特别限定，作为非限制性例子，有硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。
[0156]
另外，作为阳极物质的例子，有钒、铬、铜、锌、金之类的金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)之类的金属氧化物；zno:al或sno2:sb之类的金属与氧化物的组合；聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](pedt)、聚吡咯或聚苯胺之类的导电性高分子；以及炭黑等，但不限定于此。
[0157]
另外，作为阴极物质的例子，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅之类的金属或它们的合金；以及lif/al或lio2/al之类的多层结构物质等，但不限定于此。
[0158]
此外，空穴注入层、发光层、电子传输层以及电子注入层没有特别限定，可以使用本领域已知的通常的物质。
[0159]
以下，通过实施例来详细说明本发明，具体如下。但是，以下实施例仅是例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。
[0160]
[准备例1]母核(core)1的合成
[0161][0162]
将4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(92g，200mmol)和2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(51g，200mmol)以及pd(pph3)4(9.2g，8mmol)、naoh(24g，600mmol)加入至1,000ml的thf和300ml的h2o中，在75℃搅拌8小时。反应结束后，将生成的固体过滤。然后，利用甲苯(toluene)将固体溶解并进行硅胶过滤(silica filter)后浓缩。浓缩后利用甲苯再结晶，由此获得母核1(83g，收率75％)。
[0163]
[lcms]：550
[0164]
[准备例2]母核2的合成
[0165][0166]
将4,4,5,5-四甲基-3-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(92g，200mmol)和2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(51g，200mmol)以及pd(pph3)4(9.2g，8mmol)、naoh(24g，600mmol)加入至1,000ml的thf和300ml的h2o中，在75℃搅拌8小时。反应结束后，将生成的固体过滤。然后，利用甲苯将固体溶解并进行硅胶过滤后浓缩。浓缩后利用甲苯再结晶，由此获得母核2(96g，收率86％)。
[0167]
[lcms]：550
[0168]
[准备例3]母核3的合成
[0169][0170]
将4,4,5,5-四甲基-4-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(92g，200mmol)和2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(51g，200mmol)以及pd(pph3)4(9.2g，8mmol)、naoh(24g，600mmol)加入至1,000ml的thf和300ml的h2o中，在75℃搅拌8小时。反应结束后，将生成的固体过滤。然后，利用甲苯将固体溶解并进行硅胶过滤后浓缩。浓缩后利用甲苯再结晶，由此获得母核3(86g，收率77％)。
[0171]
[lcms]：550
[0172]
[准备例4]母核4的合成
[0173][0174]
将4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]-9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(102g，200mmol)和2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(51g，200mmol)以及pd(pph3)4(9.2g，8mmol)、naoh(24g，600mmol)加入至1,000ml的thf和300ml的h2o中，在75℃搅拌8小时。反应结束后，将生成的固体过滤。然后，利用甲苯将固体溶解并进行硅胶过滤后浓缩。浓缩后利用甲苯再结晶，由此获得母核4(79g，收率66％)。
[0175]
[lcms]：600
[0176]
[准备例5]母核5的合成
[0177][0178]
将4,4,5,5-四甲基-4-(螺[苯并[c]芴-7,9'-呫吨]-9-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(102g，200mmol)和2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(51g，200mmol)以及pd(pph3)4(9.2g，8mmol)、naoh(24g，600mmol)加入至1,000ml的thf和300ml的h2o中，在75℃搅拌8小时。反应结束后，将生成的固体过滤。然后，利用甲苯将固体溶解并进行硅胶过滤后浓缩。浓缩后利用甲苯再结晶，由此获得母核5(94g，收率78％)。
[0179]
[lcms]：600
[0180]
[准备例6]母核6的合成
[0181][0182]
将4,4,5,5-四甲基-2-(螺[苯并[b]芴-11,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(102g，200mmol)和2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(51g，200mmol)以及pd(pph3)4(9.2g，8mmol)、naoh(24g，600mmol)加入至1,000ml的thf和300ml的h2o中，在75℃搅拌8小时。反应结束后，将生成的固体过滤。然后，利用甲苯将固体溶解并进行硅胶过滤后浓缩。浓缩后利用甲苯再结晶，由此获得母核6(78g，收率65％)。
[0183]
[lcms]：600
[0184]
[准备例7]母核7的合成
[0185][0186]
将4,4,5,5-四甲基-4-(螺[苯并[b]芴-11,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(102g，200mmol)和2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(51g，200mmol)以及pd(pph3)4(9.2g，8mmol)、naoh(24g，600mmol)加入至1,000ml的thf和300ml的h2o中，在75℃搅拌8小时。反应结束后，将生成的固体过滤。然后，利用甲苯将固体溶解并进行硅胶过滤后浓缩。浓缩后利用甲苯再结晶，由此获得母核7(96g，收率80％)。
[0187]
[lcms]：600
[0188]
[合成例1]化合物2的合成
[0189][0190]
将母核1(5.5g，10.0mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(2.0g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物2(4.2g，收率63％)。
[0191]
[lcms]：668
[0192]
[合成例2]化合物7的合成
[0193][0194]
将母核1(5.5g，10.0mmol)和(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(2.5g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物7(4.7g，收率65％)。
[0195]
[lcms]：718
[0196]
[合成例3]化合物30的合成
[0197][0198]
将母核2(5.5g，10.0mmol)和萘-2-基硼酸(1.7g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物30(3.8g，收率60％)。
[0199]
[lcms]：642
[0200]
[合成例4]化合物50的合成
[0201][0202]
将母核3(5.5g，10.0mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(2.0g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物50(4.7g，收率70％)。
[0203]
[lcms]：668
[0204]
[合成例5]化合物61的合成
[0205][0206]
将母核3(5.5g，10.0mmol)和(3-氰基苯基)硼酸(1.5g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物61(3.4g，收率55％)。
[0207]
[lcms]：617
[0208]
[合成例6]化合物98的合成
[0209][0210]
将母核4(6.0g，10.0mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(2.0g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物98(3.9g，收率54％)。
[0211]
[lcms]：718
[0212]
[合成例7]化合物125的合成
[0213][0214]
将母核5(6.0g，10.0mmol)和苯基硼酸(1.2g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o 25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物125(5.0g，收率78％)。
[0215]
[lcms]：642
[0216]
[合成例8]化合物138的合成
[0217][0218]
将母核6(6.0g，10.0mmol)和[1,1'-联苯]-4-基硼酸(2.0g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物138(4.8g，收率67％)。
[0219]
[lcms]：718
[0220]
[合成例9]化合物161的合成
[0221][0222]
将母核7(6.0g，10.0mmol)和苯基硼酸(1.2g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o 25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物161(3.3g，收率51％)。
[0223]
[lcms]：642
[0224]
[合成例10]化合物211的合成
[0225][0226]
将4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(4.6g，10.0mmol)和4-(3-氯苯基)-2-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(3.7g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o 25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物211(4.9g，收率74％)。
[0227]
[lcms]：668
[0228]
[合成例11]化合物231的合成
[0229][0230]
将4,4,5,5-四甲基-4-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(4.6g，10.0mmol)和4-(4-氯苯基)-2-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(3.6g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物231(5.2g，收率80％)。
[0231]
[lcms]：652
[0232]
[合成例12]化合物286的合成
[0233][0234]
将4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(4.6g，10.0mmol)和4-(4'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-2-(萘-1-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(5.0g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o 25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物286(5.1g，收率65％)。
[0235]
[lcms]：794
[0236]
[合成例13]化合物295的合成
[0237][0238]
将4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(4.6g，10.0mmol)和4-(3'-氯-[1,1'-联苯]-4-基)-2-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(4.5g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o 25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物295(5.5g，收率74％)。
[0239]
[lcms]：744
[0240]
[合成例14]化合物311的合成
[0241][0242]
将4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(5.1g，10.0mmol)和4-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-2-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(4.5g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o 25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物311(7.6g，收率87％)。
[0243]
[lcms]：870
[0244]
[合成例15]化合物312的合成
[0245][0246]
将4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(5.1g，10.0mmol)和4-(3'-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-2-(萘-1-基)苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(5.0g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o 25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物312(5.9g，收率70％)。
[0247]
[lcms]：844
[0248]
[合成例16]化合物321的合成
[0249][0250]
将4,4,5,5-四甲基-2-(螺[芴-9,9'-呫吨]-4-基)-1,3,2-二氧杂硼烷(4.6g，10.0mmol)和4-(9-氯二苯并[b,d]呋喃-1-基)-2-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(4.6g，10.0mmol)以及pd(pph3)4(0.46g，0.4mmol)、naoh(1.2g，30.0mmol)加入至thf 50ml和h2o 25ml中，在80℃搅拌8小时。反应结束后，加入水20ml进行搅拌。将生成的固体过滤。过滤后将固体溶于甲苯并进行硅胶过滤后，利用甲苯再结晶，由此获得作为目标化合物的化合物321(6.6g，收率87％)。
[0251]
[lcms]：758
[0252]
[实施例1]蓝色有机电致发光元件的制作
[0253]
将合成例1中合成的化合物按照通常已知的方法进行高纯度升华精制后，根据以下过程制作蓝色有机电致发光元件。
[0254]
首先，将以厚度薄膜涂布有氧化铟锡(indium tin oxide，ito)的玻璃基板利用蒸馏水进行超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波洗涤并干燥，然后移送至紫外臭氧(uv ozone)清洗机(power sonic 405，hwashintech)，之后利用uv清洗5分钟，然后将涂布后的玻璃基板移送至真空蒸镀机。
[0255]
在如此准备的ito透明电极上，按照ds-205(斗山公司)(80nm)/npb(15nm)/adn+5％ds-405(斗山公司)(30nm)/化合物2/lif(1nm)/al(200nm)的顺序层叠，制造有机电致发光元件。此时，所使用的npb和adn的结构如下。
[0256][0257]
[实施例2至16]蓝色有机电致发光元件的制作
[0258]
代替实施例1中用作发光层物质的化合物2，将以下表1中记载的化合物分别用作电子传输层材料，除此以外，与实施例1同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[0259]
[比较例1至3]蓝色有机电致发光元件的制作
[0260]
作为电子传输层物质，分别使用以下化合物alq3、t-1、t-2来代替化合物2，除此以外，与实施例1同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[0261][0262]
[评价例1]
[0263]
对于实施例1至16和比较例1至3中制作的各个蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10ma/cm2时的驱动电压、电流效率和寿命，其结果如以下表1所示。
[0264]
[表1]
[0265][0266]
如上述表1所示，可知将本发明的化合物用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(实施例1至16)与以往将alq3用于电子传输层的蓝色有机电致发光元件(比较例1)相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面表现出更加优异的性能。
[0267]
[实施例17]蓝色有机电致发光元件的制作
[0268]
在实施例1中准备的ito透明电极上，按照ds-205(斗山公司)(80nm)/npb(15nm)/and+5％ds-405(斗山公司)(30nm)/化合物2(5nm)/alq3(25nm)/lif(1nm)/al(200nm)的顺序层叠，除此以外，与实施例1同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[0269]
[实施例18至32]蓝色有机电致发光元件的制作
[0270]
代替实施例18中用作电子传输辅助层材料的化合物2，将以下表2中记载的化合物分别用作电子传输辅助层材料，除此以外，与实施例18同样地实施，制作蓝色有机电致发光
元件。
[0271]
[比较例4至6]蓝色有机电致发光元件的制作
[0272]
作为电子传输辅助层物质，分别使用化合物alq3、t-1、t-2来代替化合物2，除此以外，与实施例1同样地实施，制作蓝色有机电致发光元件。
[0273]
[评价例2]
[0274]
对于实施例17至32和比较例4至6中制作的各个蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10ma/cm2时的驱动电压、电流效率和寿命，其结果如以下表2所示。
[0275]
[表2]
[0276][0277][0278]
如上述表2所示，可知将本发明的化合物用于电子传输辅助层的蓝色有机电致发
光元件(实施例17至32)与不包含电子传输辅助层的蓝色有机电致发光元件(比较例4)相比，在驱动电压、发光峰和电流效率方面表现出更加优异的性能。

技术特征：
1.一种化合物，其由以下化学式1表示：[化学式1]所述化学式1中，q1至q3彼此相同或不同，各自独立地为c6至c10的芳香族环，l为单键或选自由c6～c
18
的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基组成的组，r1至r4彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、c1～c
40
的烷基、c2～c
40
的烯基、c2～c
40
的炔基、c3～c
40
的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、c6～c
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的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、c1～c
40
的烷氧基、c6～c
60
的芳氧基、c3～c
40
的烷基甲硅烷基、c6～c
60
的芳基甲硅烷基、c1～c
40
的烷基硼基、c6～c
60
的芳基硼基、c6～c
60
的芳基磷烷基、c6～c
60
的单芳基氧膦基、c6～c
60
的二芳基氧膦基、c6～c
60
的芳基胺基、c5～c
60
的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基组成的组，a为以下化学式a所表示的取代基，[化学式a]所述化学式a中，*的含义是与化学式1结合的部分，y为s或o，x1至x4彼此相同或不同，各自独立地为ch或n，其中，x1至x4中的至少2个为n，ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、c1～c
40
的烷基、c2～c
40
的烯基、c2～c
40
的炔基、c3～c
40
的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、c6～c
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的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、c1～c
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的烷氧基、c6～c
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的芳氧基、c3～c
40
的烷基甲硅烷基、c6～c
60
的芳基甲硅烷基、c1～c
40
的烷基硼基、c6～c
60
的芳基硼基、c6～c
60
的芳基磷烷基、c6～c
60
的单芳基氧膦基、c6～c
60
的二芳基氧膦基、c6～c
60
的芳基胺基、c5～c
60
的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基组成的组，a至d以及n各自为0至3的整数，
所述l的亚芳基、亚杂芳基、r1至r4、以及ar1和ar2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷烷基、单芳基氧膦基、二芳基氧膦基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基和杂芳基胺基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、c1～c
40
的烷基、c2～c
40
的烯基、c2～c
40
的炔基、c3～c
40
的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、c6～c
60
的芳基、原子核数5至60的杂芳基、c1～c
40
的烷氧基、c6～c
60
的芳氧基、c1～c
40
的烷基甲硅烷基、c6～c
60
的芳基甲硅烷基、c1～c
40
的烷基硼基、c6～c
60
的芳基硼基、c6～c
60
的芳基膦基、c6～c
60
的芳基氧化膦基、c6～c
60
的芳基胺基、c5～c
60
的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，在所述取代基为多个时，它们彼此可以相同或不同。2.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1的化合物由以下化学式2至5中的任一者表示：[化学式2][化学式3][化学式4][化学式5]
所述化学式2至5中，q1至q3各自为c10的芳香族环，l、r1至r4、a、a至d以及n各自与权利要求1中的定义相同。3.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1由以下化学式6至12中的任一者表示：[化学式6][化学式7][化学式8][化学式9]
[化学式10][化学式11][化学式12]所述化学式6至12中，l、a和n各自与权利要求1中的定义相同。4.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1由以下化学式13至18中任一者表示：[化学式13]
[化学式14][化学式15][化学式16][化学式17]
[化学式18]所述化学式13至18中，q1至q3、l、r1至r4、a、a至d以及n各自与权利要求1中的定义相同。5.根据权利要求1所述的化合物，所述l为单键或选自以下结构式的连接基团，所述式中，*的含义是与所述化学式1形成结合的部分。6.根据权利要求1所述的化合物，所述x1至x4中2个为n。7.根据权利要求1所述的化合物，所述a由以下化学式a-1表示，[a-1]
所述化学式a-1中，*的含义是与所述化学式1形成结合的部分，y、ar1和ar2各自与权利要求1中的定义相同。8.根据权利要求1所述的化合物，所述ar1选自由c6～c
60
的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，所述a1的芳基和杂芳基可以被选自由氘(d)、卤素、氰基、硝基、c1～c
40
的烷基、c2～c
40
的烯基、c2～c
40
的炔基、c3～c
40
的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、c6～c
60
的芳基、原子核数5至60的杂芳基、c1～c
40
的烷氧基、c6～c
60
的芳氧基、c1～c
40
的烷基甲硅烷基、c6～c
60
的芳基甲硅烷基、c1～c
40
的烷基硼基、c6～c
60
的芳基硼基、c6～c
60
的芳基膦基、c6～c
60
的芳基氧化膦基和c6～c
60
的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，在所述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。9.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1的化合物选自以下化学式所表示的化合物组中，
10.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1的化合物选自以下化学式所表示的化合物组中，
11.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1的化合物选自以下化学式所表示的化合物组中，
12.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物为电子传输层或电子传输辅助层材料。13.一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于所述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，所述一层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1至12中任一项所述的化合物。14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，包含所述化合物的有机物层选自由发光层、发光辅助层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层以及电子传输辅助层组成的组。15.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，包含所述化合物的有机物层为发光层、电子传输层或电子传输辅助层。

技术总结
本发明涉及新型有机发光化合物和利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及热稳定性、电化学稳定性、发光能力和电子传输能力优异的化合物以及通过将该化合物添加在一层以上的有机物层中从而发光效率、驱动电压、寿命等特性得到提高的有机电致发光元件。等特性得到提高的有机电致发光元件。


技术研发人员：朴正根 严玟植 沈载依 金度植
受保护的技术使用者：索路思高新材料有限公司
技术研发日：2021.12.14
技术公布日：2023/8/14