一种平面型三芳胺分子及其合成方法

reviewonrecentprogressindopant-freeholetransportmaterialsforfabricatingefficientandstableperovskitesolarcells[j].energy&environmentalscience,2020,13(11):4057-4086.[0009][3]chenj,xux,tangx,etal.highlyefficientandthicknessinsensitiveinvertedtriple-cationperovskitesolarcellsfabricatedbygaspumpingmethod[j].thejournalofphysicalchemistryletters,2021,12(23):5580-5586.[0010][4]magomedova,e,rakstysk,etal.pyridinationofholetransportingmaterialinperovskitesolarcellsquestionsthelong-termstability[j].journalofmaterialschemistryc,2018,6(33):8874-8878.[0011][5]huangc,fuw,lic,etal.dopant-freehole-transportingmaterialwithac3hsymmetricaltruxenecoreforhighlyefficientperovskitesolarcells[j].journaloftheamericanchemicalsociety,2016,138(8):2528-2531.[0012][6]caliol,saladom,kazims,etal.agenericrouteofhydrophobicdopinginholetransportingmaterialtoincreaselongevityofperovskitesolarcells[j].joule,2018,2(9):1800-1815.[0013][7]zhangl,liuc,zhangj,etal.intensiveexposureoffunctionalringsofapolymerichole-transportingmaterialenablesefficientperovskitesolarcells[j].advancedmaterials,2018,30(39):1804028.[0014][8]urieta-moraj,garcía-benitoi,molina-ontoriaa,etal.holetransportingmaterialsforperovskitesolarcells:achemicalapproach[j].chemicalsocietyreviews,2018,47(23):8541-8571.[0015][9]zhangm,wangg,zhaod,etal.3dhole-transportingmaterialsbasedoncoplanarquinolizinoacridineforhighlyefficientperovskitesolarcells[j].chemicalscience,2017,8(11):7807-7814.[0016][10]luponosovyn,solodukhinan,mannanoval,etal.effectoffusedtriphenylaminecoreinstar-shapeddonor-π-acceptormoleculesontheirphysicochemicalpropertiesandperformanceinbulkheterojunctionorganicsolarcells[j].dyesandpigments,2020,177:108260.技术实现要素：[0017]本发明为了提高空穴传输材料的稳定性和本征空穴迁移率，因此选取了以桥联三芳胺作为分子核心，具有高载流子迁移率和钝化作用的三联噻吩作为外围基团，所合成的分子名称为ftpa-t3。[0018]本发明提供一种非掺杂空穴传输材料及其制备方法；所述的更具体的是一种空穴传输材料的制备方法。本发明通过分子设计，制备一种桥联三芳胺的衍生物。本发明在桥联三芳胺结构上引入三联噻吩基团获得具有钝化钙钛矿表面缺陷和高载流子迁移率双重功效的空穴传输材料。本发明特点为合成步骤少，反应条件简单，产物收率较高，结构稳定。合成的ftpa-t3染料具有高的分子溶解性和载流子迁移率；该分子具有良好的共轭平面，且能够增加载流子迁移率，增大空穴传输效率。同时，该化合物具有高的热稳定性热分解温度高达420℃。作为空穴传输材料具有潜在的应用前景。[0019]本发明的技术方案如下:[0020]一种平面型三芳胺衍生物空穴传输材料；结构式如下:[0021][0022]本发明的的一种平面型三芳胺衍生物空穴传输材料的制备方法，包括如下步骤：[0023]第一步、以2-氨基苯甲酸甲酯和2-碘苯甲酸甲酯为原料，通过ullmann反应,得到如下结构的化合物1：三甲基2,2',2”‑亚硝基三苯甲酸酯，结构式如下：[0024][0025]第二步、将化合物1、对溴甲苯和正丁基锂通过亲电加成；得到化合物2：次氮基三(苯-2,1-二基))三(二-对甲苯基甲醇)，结构式如下：[0026][0027]第三部、将化合物2在乙酸、浓盐酸溶液中回流，得到化合物ftpa，结构式如下：[0028][0029]第四步、ftpa与nbs经过溴代反应得到化合物ftpa-br3：2,6,10-三溴-4,4,8,8,12,12-六-对甲苯基-8,12-二氢-4h-苯并[9,1]喹诺[3,4,5,6,7-defg]吖啶，结构式如下：[0030][0031]第五步、将三联噻吩和三丁基氯化锡通过亲电加成反应得到化合物3，结构式如下：[0032][0033]第六步、将化合物3和ftpa-br3通过stille反应得到目标产物ftpa-t3。[0034]所述的化合物1的合成方法是：将2-氨基苯甲酸甲酯、邻碘苯甲酸甲酯溶于二苯醚溶液，再加入无水k2co3、cu和cui共同置于氮气氛围下，调节加热搅拌器回流加热48～56h；其中，待反应完成后，将溶液静置降温，通过减压过滤除去固体原料得到澄清滤液，再向滤液中加入正己烷，振荡后静置，产生白色粗产品，通过减压过滤得到固体，再将粗产品用柱层析硅胶色谱柱进行分离得到白色固体为化合物1。[0035]所述的化合物2的合成方法是：在氮气氛围下，将对溴甲苯溶于干燥四氢呋喃中，-78℃下，将正丁基锂滴入反应体系中，搅拌1～2h；再将化合物1溶于干燥的四氢呋喃中，滴加入反应体系中，在室温下搅拌反应10～12h；待反应结束后，滴加水淬灭反应，旋转蒸发仪除去溶剂，得到化合物2。[0036]所述的化合物ftpa的合成方法是：将所得化合物2溶于沸腾的乙酸和浓盐酸的混合溶液中，加热下回流3～4h；待反应停止后冷却，将反应混合液倒至冰水浴中，减压过滤并收集固体，固体用乙醇洗涤两次，再通过柱层析硅胶色谱柱进行分离，用乙醇重结晶，过滤得到白色固体ftpa。[0037]所述的化合物ftpa-br3的合成方法是：将ftpa溶于氯仿溶液中，在0～4℃下加入n-溴代丁二酰亚胺，在氮气氛围下，将混合物在室温下搅拌反应10～12h，待反应结束，将反应液减压过滤，滤液用水洗涤三次，萃取、干燥，减压过滤后取滤液，乙醇重结晶，得到白色固体ftpa-br3。[0038]所述的ftpa-t3的合成方法是：在氮气氛围下，将三联噻吩溶于干燥四氢呋喃中，温度降至-78℃，将正丁基锂溶液缓慢滴加到上述反应液中，并在-78℃下搅拌反应1～2h，再升至室温搅拌30～60min，后再次将体系温度降至-78℃，将三丁基氯化锡缓慢滴加至溶液中搅拌反应1～2h，再升至室温，继续搅拌10～12h，待反应结束后，加少量水淬灭反应，无水硫酸钠进行干燥，将反应液进行减压过滤，取滤液通过旋转蒸发仪浓缩，得到油状液体化合物3；向反应瓶中加入化合物ftpa-br3，甲苯，最后加入催化剂四(三苯基膦)钯，将装置密封，并用氮气置换瓶内空气，在氮气氛围下，再将化合物3加入反应瓶中，调节反应温度100～110℃，反应10～12h；待反应结束后，将反应液通过旋转蒸发仪去除溶剂浓缩后，再用柱层析硅胶色谱柱进行分离提纯，得橙黄色固体ftpa-t3。[0039]本发明中2-氨基苯甲酸甲酯、邻碘苯甲酸甲酯、无水k2co3、cu、cui的摩尔比为1:2～3:1.8～2.2:4～5:1.8～2.2。[0040]本发明中化合物1、对溴甲苯、正丁基锂的反应摩尔比为1:10～15:10～15；乙酸和浓盐酸的体积比为10～12:1；ftpa、n-溴代丁二酰亚胺的反应摩尔量为1:3～4。[0041]本发明中ftpa-br3、四(三苯基膦)钯、化合物3、正丁基锂、三丁基氯化锡的反应摩尔比为1:0.04～0.1:3～3.3:3.6～4.2:3.6～4.2。[0042]本发明的空穴传输材料，结构式如下:[0043][0044]ftpa-t3中文名称为2，6，10-三([2，2':5'，2”'-三噻吩]-5-基)-4，4，8，8，12，12-六对甲苯基-8，12-二氢-4h-苯并[9，1]喹诺[3，4，5，6，7-defg]吖啶。英文名称为2,6,10-tri([2,2':5',2”‑terthiophen]-5-yl)-4,4,8,8,12,12-hexa-p-tolyl-8,12-dihydro-4h-benzo[9,1]quinolizino[3,4,5,6,7-defg]acridine。[0045]反应方程式如下:[0046][0047](1)铜粉，碘化亚铜，碳酸钾，二苯醚，回流48～72h；[0048](2)对溴甲苯，正丁基锂，四氢呋喃，室温，10～12h；[0049](3)乙酸，浓盐酸，回流，3～4h；[0050](4)n-溴代丁二酰亚胺，氯仿，室温，10～12h；[0051](5)正丁基锂，四氢呋喃，三丁基氯化锡，室温，10～12h；[0052](6)四(三苯基膦)钯，甲苯，回流10～12h。[0053]具体说明如下：[0054](1)第一步以2-氨基苯甲酸甲酯和2-碘苯甲酸甲酯为原料，通过ullmann反应,得到化合物1；第二步将化合物1，对溴甲苯和正丁基锂通过亲电加成；得到化合物2；第三部将化合物2在乙酸，浓盐酸溶液中回流，得到化合物ftpa；第四步ftpa与nbs经过溴代反应得到化合物ftpa-br3；第五步将三联噻吩和三丁基氯化锡，通过亲电加成反应得到化合物3；第六步将化合物3和ftpa-br3通过stille反应得到目标产物ftpa-t3。[0055](2)所述化合物1的制备方法是：将2-氨基苯甲酸甲酯、邻碘苯甲酸甲酯溶于二苯醚溶液，再加入无水k2co3，cu，cui共同置于氮气氛围下，调节加热搅拌器回流加热48～56h。其中，2-氨基苯甲酸甲酯、邻碘苯甲酸甲酯，无水k2co3，cu，cui的摩尔比为1:2～3:1.8～2.2:4～5:1.8～2.2，待反应完成后，将溶液静置降温，通过减压过滤除去固体原料得到澄清滤液，再向滤液中加入正己烷，振荡后静置，产生白色粗产品，通过减压过滤得到固体，再将粗产品用柱层析硅胶色谱柱进行分离得到白色固体为化合物1。[0056][0057](3)所述化合物2的制备方法是：在氮气氛围下，将对溴甲苯溶于干燥thf中，将体系降至-78℃搅拌，将正丁基锂滴入到反应体系中，搅拌1～2h；再将化合物1的干燥thf溶液缓慢滴加入到反应体系中，后升至室温下搅拌反应10～12h；待反应结束后，滴加少量水淬灭反应，旋转蒸发仪除去溶剂，用二氯甲烷萃取，水洗三次，经na2so4干燥，浓缩，色谱分离得到化合物2；化合物1、对溴甲苯、正丁基锂的反应摩尔比为1:10～15:10～15。[0058][0059](4)所述化合物ftpa的制备方法是：将化合物2溶于沸腾的乙酸和浓盐酸的混合溶液中，加热下回流3～4h；待反应停止后冷却，将反应混合液倒入冰水浴中，减压过滤并收集固体，固体用乙醇洗涤两次，再通过柱层析硅胶色谱柱进行分离，得到白色固体；优选乙酸和浓盐酸的体积比为10～12:1.[0060][0061](5)所述化合物ftpa-br3的制备方法是：将ftpa溶于氯仿溶液中，在0～4℃下加入n-溴代丁二酰亚胺(nbs)，在氮气氛围下，将混合物在室温下搅拌反应10～12h，待反应结束，将反应液减压过滤，滤液用水洗涤三次，萃取、干燥，减压过滤后取滤液，乙醇重结晶，得到白色固体；优选ftpa、nbs的反应摩尔比为1:3～4。[0062][0063](6)所述化合物3的制备方法是：在氮气氛围下，将三联噻吩溶于干燥thf中，温度降至-78℃，将正丁基锂溶液缓慢滴加到上述反应液中，并在-78℃下搅拌反应1～2h，再升至室温搅拌30～60min，后再次将体系温度降至-78℃，将三丁基氯化锡缓慢滴加至溶液中搅拌反应1～2h，再升至室温，继续搅拌10～12h，待反应结束后，加少量水淬灭反应，无水硫酸钠进行干燥，将反应液进行减压过滤，取滤液通过旋转蒸发仪浓缩，得到油状液体化合物3；优选三联噻吩、正丁基锂、三丁基氯化锡的反应摩尔比为1:1.2～1.4:1.2～1.4。[0064][0065](7)所述空穴传输材料的制备方法是：将化合物ftpa-br3加入甲苯中，最后加入催化剂四(三苯基膦)钯，将装置体系密封，并迅速用氮气置换瓶内空气，在氮气氛围下，再将步骤4所得油状液体化合物3用针头注入反应瓶中，调节反应温度回流反应10～12h。待反应结束后，将反应液通过旋转蒸发仪去除溶剂浓缩后，再用柱层析硅胶色谱柱进行分离提纯，得橙黄色固体ftpa-t3。ftpa-br3、四(三苯基膦)钯、化合物3的反应摩尔比为1:0.04～0.1:3～3.3。[0066][0067]1)化合物ftpa-br3的合成[0068][0069]本发明的一种空穴传输材料的制备方法，包括如下步骤:[0070]①以2-氨基苯甲酸甲酯和2-碘苯甲酸甲酯为原料，通过ullmann反应,得到化合物1；②化合物1，对溴甲苯和正丁基锂通过亲电加成；得到化合物2；③化合物2在乙酸，浓盐酸溶液中回流，得到化合物ftpa；④ftpa与nbs经过溴代反应得到化合物ftpa-br3。[0071]所述①的方法为:将2-氨基苯甲酸甲酯、邻碘苯甲酸甲酯溶于二苯醚溶液，再加入无水k2co3，cu，cui共同置于氮气氛围下，2-氨基苯甲酸甲酯、邻碘苯甲酸甲酯，无水k2co3，cu，cui的摩尔比为1:2～3:1.8～2.2:4～5:1.8～2.2，调节加热搅拌器回流加热48～56h。待反应完成后，将溶液静置降温，通过减压过滤除去固体原料得到澄清滤液，再向滤液中加入正己烷，振荡后静置，产生白色粗产品，通过减压过滤得到固体，再将粗产品用柱层析硅胶色谱柱进行分离得到白色固体为化合物1。[0072][0073]所述②的方法为:在氮气氛围下，将化合物1溶于干燥thf中，将对溴甲苯溶于干燥thf中，将体系降至-78℃搅拌，将正丁基锂滴入到反应体系中，搅拌1～2h；再将化合物1的thf溶液缓慢滴加入到反应体系中，后升至室温下搅拌反应10～12h；待反应结束后，滴加少量水淬灭反应，旋转蒸发仪除去溶剂，用二氯甲烷萃取，水洗三次，经na2so4干燥，浓缩，色谱分离得到化合物2；化合物1、对溴甲苯、正丁基锂的反应摩尔比为1:10～15:10～15。[0074][0075]所述③的方法为:将化合物2溶于沸腾的乙酸和浓盐酸的混合溶液中，加热下回流3～4h；待反应停止后冷却，将反应混合液倒入冰水浴中，减压过滤并收集固体，固体用乙醇洗涤两次，再通过柱层析硅胶色谱柱进行分离，得到白色固体；优选乙酸和浓盐酸的体积比为10～12:1.[0076][0077]所述④的方法为:将ftpa溶于氯仿溶液中，在0～4℃下加入n-溴代丁二酰亚胺(nbs)，在氮气氛围下，将混合物在室温下搅拌反应10～12h，待反应结束，将反应液减压过滤，滤液用水洗涤三次，萃取、干燥，减压过滤后取滤液，乙醇重结晶，得到白色固体；优选ftpa、nbs的反应摩尔比为1:3～4。[0078][0079]2)化合物3的合成[0080]将三联噻吩在和三丁基氯化锡通过亲电加成得到化合物3。[0081]所述合成方法为:在氮气氛围下，将三联噻吩溶于干燥thf中，温度降至-78℃，将正丁基锂溶液缓慢滴加到上述反应液中，并在-78℃下搅拌反应1～2h，再升至室温搅拌30～60min，后再次将体系温度降至-78℃，将三丁基氯化锡缓慢滴加至溶液中搅拌反应1～2h，再升至室温，继续搅拌10～12h，待反应结束后，加少量水淬灭反应，无水硫酸钠进行干燥，将反应液进行减压过滤，取滤液通过旋转蒸发仪浓缩，得到油状液体化合物3；优选三联噻吩、正丁基锂、三丁基氯化锡的反应摩尔比为1:1.2～1.4:1.2～1.4。[0082][0083]3)化合物ftpa-t3的合成[0084]将化合物ftpa-br3和化合物3通过stille反应得到目标产物ftpa-t3。[0085]所述合成方法为:将化合物ftpa-br3加入甲苯中，最后加入催化剂四(三苯基膦)钯，将装置体系密封，并迅速用氮气置换瓶内空气，在氮气氛围下，再将步骤4所得油状液体化合物3用针头注入反应瓶中，调节反应温度回流反应10～12h。待反应结束后，将反应液通过旋转蒸发仪去除溶剂浓缩后，再用柱层析硅胶色谱柱进行分离提纯，得橙黄色固体ftpa-t3。优选ftpa-br3、四(三苯基膦)钯、化合物3的反应摩尔比为1:0.04～0.1:3～3.3。[0086][0087]本发明在桥联三芳胺母体结构外围引入具有高载流子迁移率和钝化钙钛矿缺陷双重功能的三联噻吩基团获得空穴传输材料ftpa-t3。本发明特点有三联噻吩中大量的硫原子可以更加有效钝化钙钛矿表面缺陷；原材料价格低廉，来源广泛，产物收率高；该系列化合物具有高的热稳定性热分解温度高达400℃。作为空穴传输材料具有潜在的应用前景。[0088]3.本发明的优点和有益效果如下[0089]1)原材料价格低廉，来源广泛，产物收率高，结构稳定。[0090]2)桥连的部分更换为4-甲基苯基，使得分子有更好的溶解性。[0091]3)三联噻吩结构作为侧基，三联噻吩中大量的硫原子可以更加有效钝化钙钛矿表面缺陷，还有高的载流子迁移率，ftpa-t3载流子迁移率为5x10-4cm-4cm2v-1s-1(如附图16所示)。[0092]4)该系列分子在有机溶剂二氯甲烷中的紫外可见吸收谱带位于300-500nm波长范围内，最大吸收波长为420nm(附图11)，其在薄膜状态下的最大吸收为440nm(附图12)，证明其存在π-π堆积，有利于载流子传输；ftpa-t3分子的最大荧光发射波长为525nm(附图13)。[0093]5)该分子具有较低的氧化电位和homo能级，利于载流子的传输(附图15)。[0094]6)该化合物具有高的热稳定性热分解温度超过400℃(附图14)。附图说明[0095]图1为实施例1-3中化合物1的核磁共振氢谱。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝7.52(dd,j＝7.7,1.5hz,3h),7.34–7.26(m,3h),7.01(dd,j＝15.5,7.9hz,6h),3.30(s,9h).[0096]图2为实施例1-3中化合物1的核磁共振碳谱。13cnmr(101mhz,cdcl3,ppm):δ＝167.72,146.88,132.21,130.98,127.41,126.15,123.49,51.67.[0097]图3为实施例1-3中化合物2的核磁共振氢谱。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝7.21(d,j＝5.0hz,3h),7.15(d,j＝3.4hz,3h),7.14–7.07(m,8h),7.05(d,j＝3.7hz,3h),7.01(dd,j＝10.4,4.2hz,9h),6.90(d,j＝8.2hz,12h),6.77(d,j＝3.7hz,3h),6.71(d,j＝8.1hz,10h),2.29(d,j＝35.4hz,19h).[0098]图4为实施例1-3中分子ftpa的核磁共振氢谱。hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝6.97–6.88(m,3h),6.83(d,j＝7.5hz,18h),6.63(d,j＝8.2hz,12h),2.28(s,18h).[0099]图5为实施例1-3中分子ftpa的核磁共振碳谱。13cnmr(101mhz,cdcl3,ppm):δ＝143.40,135.24,135.15,130.10,128.68,128.06,128.02,122.25,77.36,77.04,76.72,55.20,20.93.[0100]图6为实施例1-3中分子ftpa-br3的核磁共振氢谱。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝9.81(s,3h),7.72–7.62(m,6h),7.39–7.29(m,12h),7.22–7.11(m,18h),7.02(t,j＝5.5hz,6h).[0101]图7为实施例1-3中分子ftpa-br3的核磁共振碳谱。13cnmr(101mhz,cdcl3,ppm):δ＝141.55,135.94,134.05,130.55,130.46,129.80,128.50,115.91,55.07,20.97.[0102]图8为实施例1-3中化合物3的ms(maldi-tof)图。ms(maldi-tof)m/z:c24h34s3sn,calcd[m]+:538.0845；found[m]+:538.0851.[0103]图9为实施例1-3中分子ftpa-t3的核磁共振氢谱。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝7.21(d,j＝5.0hz,3h),7.15(d,j＝3.4hz,3h),7.14–7.07(m,8h),7.05(d,j＝3.7hz,3h),7.01(dd,j＝10.4,4.2hz,9h),6.90(d,j＝8.2hz,12h),6.77(d,j＝3.7hz,3h),6.71(d,j＝8.1hz,10h),2.29(d,j＝35.4hz,19h).[0104]图10为实施例1-3中分子ftpa-t3的核磁共振碳谱。13cnmr(101mhz,cdcl3,ppm):δ＝143.40,142.44,137.16,136.32,135.97,135.62,134.38,130.03,129.43,128.37,127.90,126.95,125.10,124.57,124.46,124.34,124.05,123.65,122.96,114.39,77.35,77.03,76.71,55.36,21.03.[0105]图11为实施例1-3中分子ftpa-t3在1x10-5mol/l的ch2cl2溶液中的紫外可见吸收光谱，ftpa-t3溶液在波长为420nm处有吸收峰。[0106]图12为实施例1-3中分子ftpa-t3薄膜状态下的紫外可见吸收光谱，ftpa-t3薄膜状态下，在波长为420nm处有吸收峰。[0107]图13为实施例1-3中分子ftpa-t3在ch2cl2溶液中的荧光光谱，ftpa-t3溶液在波长为440nm处有荧光峰。[0108]图14为实施例1-3中分子ftpa-t3的热重曲线。aza-dipyrromethene1分解温度为480℃[0109]图15为实施例1-3中分子ftpa-t3和传统空穴传输材料spiro-ometad的能级对比图。ftpa-t3的homo能级为-4.64ev,spiro-ometad的homo能级为-4.63ev。[0110]图16为实施例1-3中分子ftpa-t3的空间电荷限制电流测试(sclc)图。ftpa-t3载流子迁移率约为5x10-4cm-4cm2v-1s-1。具体实施方式[0111]实施例1(分子ftpa-t3)[0112]1)化合物1的制备[0113][0114]三甲基2,2’,2”‑次氮基三苯甲酸酯(化合物1)的合成：将无水k2co3(7g)，cu(0.3g)，cui(0.4g)溶于二苯醚溶液(30ml)中，再取用2-氨基苯甲酸甲酯(3ml,23.0mmol)，邻碘苯甲酸甲酯(10ml,66.1mmol)，共同置于100ml双口圆底烧瓶中，在氮气氛围下，调节加热搅拌器温度为190℃，回流加热48h。待反应完成后，将溶液静置降温，通过减压过滤除去固体原料得到澄清滤液，再向滤液中加入200ml正己烷，振荡后静置，产生白色粗产品，通过减压过滤得到固体，再将粗产品用柱层析硅胶色谱柱进行分离，洗脱剂为二氯甲烷，含有纯产物的溶液通过旋转蒸发仪浓缩后得到白色固体(5.61g,13.4mmol,58％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝7.52(dd,j＝7.7,1.5hz,3h),7.34–7.26(m,3h),7.01(dd,j＝15.5,7.9hz,6h),3.30(s,9h).13cnmr(101mhz,cdcl3,ppm):δ＝167.72,146.88,132.21,130.98,127.41,126.15,123.49,51.67.核磁共振氢谱图如附图1所示，核磁共振碳谱图如附图2所示。[0115]2)化合物2的制备[0116][0117]选取50ml双口圆底烧瓶，在氮气氛围下，将对溴甲苯(2.44g,14.3mmol)溶于20ml干燥thf中，将其置于杜瓦瓶内并浸于无水乙醇中，通过液氮将杜瓦瓶内温度降至-78℃，将正丁基锂(2.5mol/l,5.71ml,14.3mmol)滴入到反应瓶中，搅拌1h。再将化合物1(0.6g,1.43mmol)溶于20ml干燥的thf中，溶液缓慢滴加入反应体系中，在室温下搅拌反应10h。待反应结束后，先滴加少量水淬灭反应，再通过旋转蒸发仪除去溶剂，得到化合物2(0.88g，1mmol,产率70％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝7.21(d,j＝5.0hz,3h),7.15(d,j＝3.4hz,3h),7.14–7.07(m,8h),7.05(d,j＝3.7hz,3h),7.01(dd,j＝10.4,4.2hz,9h),6.90(d,j＝8.2hz,12h),6.77(d,j＝3.7hz,3h),6.71(d,j＝8.1hz,10h),2.29(d,j＝35.4hz,19h).核磁共振氢谱图如附图3所示。[0118]3)ftpa的制备[0119][0120]取用100ml双口圆底烧瓶，将化合物2溶于沸腾的乙酸(48ml)和浓盐酸(4ml)的混合溶液中，加热下回流3h。待反应停止后冷却，将反应混合液倒至200ml冰水浴中，减压过滤并收集固体，固体用乙醇洗涤两次，再通过柱层析硅胶色谱柱进行分离，洗脱剂为石油醚/二氯甲烷＝3:1(v/v)，通过旋转蒸发仪浓缩后，用乙醇重结晶，过滤得到白色固体(482.9mg,0.33mmol,59.2％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝6.97–6.88(m,3h),6.83(d,j＝7.5hz,18h),6.63(d,j＝8.2hz,12h),2.28(s,18h).核磁共振氢谱图如附图4所示。核磁共振氢谱图如附图5所示。[0121]4)ftpa-br3的制备[0122][0123]取50ml双口圆底烧瓶，将ftpa(0.5g,0.608mmol)溶于氯仿溶液(10ml)中，在0℃下加入n-溴代丁二酰亚胺(0.324g,1.820mmol)，在氮气氛围下，将混合物在室温下搅拌反应10h，待反应结束，将反应液减压过滤，滤液用水洗涤三次，随后分液，收集有机相，并将有机相用无水硫酸钠干燥，减压过滤后取滤液，将滤液通过旋转蒸发仪浓缩后再用己醇重结晶，得到白色固体(332.7mg,0.31mmol,63％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝9.81(s,3h),7.72–7.62(m,6h),7.39–7.29(m,12h),7.22–7.11(m,18h),7.02(t,j＝5.5hz,6h)。核磁共振氢谱图如附图6所示。核磁共振碳谱图如附图7所示。[0124]5)ftpa-t3的制备[0125][0126]取100ml双口圆底烧瓶，在氮气氛围下，将化合物t3(0.83g,3.342mmol)溶于30ml干燥thf中，取一杜瓦瓶，向杜瓦瓶内加入适量无水乙醇，将双口圆底烧瓶置于杜瓦瓶中，通过液氮将反应温度降至-78℃，将正丁基锂溶液(2.5mol/l,1.6ml,4.01mmol)缓慢滴加到上述反应液中，并在-78℃下搅拌反应1h，再升至室温搅拌30min，后再次将体系温度降至-78℃，将三丁基氯化锡(1.31g,4.01mmol)缓慢滴加至溶液中搅拌反应1h，再升至室温，继续搅拌10h，待反应结束后，加入少量水淬灭反应，再加入无水硫酸钠进行干燥，将反应液进行减压过滤，取滤液通过旋转蒸发仪浓缩，得到油状液体化合物3。无需处理直接进行下一步。ms(maldi-tof)m/z:c24h34s3sn,calcd[m]+:538.0845；found[m]+:538.0851.ms(maldi-tof)图如附图8所示。[0127][0128]取一50ml双口圆底烧瓶，向其中先加入化合物ftpa-br3(300mg,0.284mmol)，甲苯(20ml)，最后加入催化剂四(三苯基膦)钯(12mg,0.011mmol)，将装置密封，并迅速用氮气置换瓶内空气，在氮气氛围下，再将第一步所得油状液体加入反应瓶中，调节反应温度100℃，反应10h。待反应结束后，将反应液通过旋转蒸发仪去除溶剂浓缩后，再用柱层析硅胶色谱柱进行分离提纯，洗脱剂为石油醚:二氯甲烷＝2:1(v/v)，得橙黄色固体(98.34mg,0.063mmol,22.2％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝7.21(d,j＝5.0hz,3h),7.15(d,j＝3.4hz,3h),7.14–7.07(m,8h),7.05(d,j＝3.7hz,3h),7.01(dd,j＝10.4,4.2hz,9h),6.90(d,j＝8.2hz,12h),6.77(d,j＝3.7hz,3h),6.71(d,j＝8.1hz,10h),2.29(d,j＝35.4hz,19h)。核磁共振氢谱图如附图9所示，核磁共振碳谱图如附图10所示。ftpa-t3的1x10-5m二氯甲烷溶液紫外可见吸收光谱如图11所示，ftpa-t3的薄膜紫外可见吸收光谱如图12所示。ftpa-t3的荧光发射光谱如图13所示。ftpa-t3的热重图如图14所示。ftpa-t3密度泛函理论计算的homo及lumo能级图如图15所示。ftpa-t3的sclc图如图16所示。[0129]实施例2(分子ftpa-t3)[0130]1)化合物1的制备[0131][0132]将无水k2co3(8g)，cu(0.35g)，cui(0.5g)溶于二苯醚溶液(30ml)中，再取用2-氨基苯甲酸甲酯(3ml,23.0mmol)，邻碘苯甲酸甲酯(13.5ml,89.2mmol)，共同置于100ml双口圆底烧瓶中，在氮气氛围下，调节加热搅拌器温度为190℃，回流加热56h。待反应完成后，将溶液静置降温，通过减压过滤除去固体原料得到澄清滤液，再向滤液中加入200ml正己烷，振荡后静置，产生白色粗产品，通过减压过滤得到固体，再将粗产品用柱层析硅胶色谱柱进行分离，洗脱剂为二氯甲烷，含有纯产物的溶液通过旋转蒸发仪浓缩后得到白色固体(6.9g,16.5mmol,71％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝7.52(dd,j＝7.7,1.5hz,3h),7.34–7.26(m,3h),7.01(dd,j＝15.5,7.9hz,6h),3.30(s,9h).13cnmr(101mhz,cdcl3,ppm):δ＝167.72,146.88,132.21,130.98,127.41,126.15,123.49,51.67.核磁共振氢谱图如附图1所示，核磁共振碳谱图如附图2所示。[0133]2)化合物2的制备[0134][0135]选取50ml双口圆底烧瓶，在氮气氛围下，将对溴甲苯(2.58g,15.084mmol)溶于20ml干燥thf中，将其置于杜瓦瓶内并浸于无水乙醇中，通过液氮将杜瓦瓶内温度降至-78℃，将正丁基锂(2.5mol/l,6.96ml,17.408mmol)滴入到反应瓶中，搅拌1h。再将化合物1(0.6g,1.43mmol)溶于20ml干燥的thf中，溶液缓慢滴加入反应体系中，在室温下搅拌反应11h。待反应结束后，先滴加少量水淬灭反应，再通过旋转蒸发仪除去溶剂，得到化合物2(0.96g，1.03mmol,产率72％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝7.21(d,j＝5.0hz,3h),7.15(d,j＝3.4hz,3h),7.14–7.07(m,8h),7.05(d,j＝3.7hz,3h),7.01(dd,j＝10.4,4.2hz,9h),6.90(d,j＝8.2hz,12h),6.77(d,j＝3.7hz,3h),6.71(d,j＝8.1hz,10h),2.29(d,j＝35.4hz,19h).核磁共振氢谱图如附图3所示。[0136]3)ftpa的制备[0137][0138]取用100ml双口圆底烧瓶，将化合物2溶于沸腾的乙酸(44ml)和浓盐酸(4ml)的混合溶液中，加热下回流3.5h。待反应停止后冷却，将反应混合液倒至200ml冰水浴中，减压过滤并收集固体，固体用乙醇洗涤两次，再通过柱层析硅胶色谱柱进行分离，洗脱剂为石油醚/二氯甲烷＝3:1(v/v)，通过旋转蒸发仪浓缩后，用乙醇重结晶，过滤得到白色固体(543.2mg,0.37mmol,67％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝6.97–6.88(m,3h),6.83(d,j＝7.5hz,18h),6.63(d,j＝8.2hz,12h),2.28(s,18h).核磁共振氢谱图如附图4所示。核磁共振氢谱图如附图5所示。[0139]4)ftpa-br3的制备[0140][0141]取50ml双口圆底烧瓶，将ftpa(0.5g,0.608mmol)溶于氯仿溶液(10ml)中，在0℃下加入n-溴代丁二酰亚胺(0.38g,2.13mmol)，在氮气氛围下，将混合物在室温下搅拌反应11h，待反应结束，将反应液减压过滤，滤液用水洗涤三次，随后分液，收集有机相，并将有机相用无水硫酸钠干燥，减压过滤后取滤液，将滤液通过旋转蒸发仪浓缩后再用己醇重结晶，得到白色固体(395.3mg,0.373mmol,60.8％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝9.81(s,3h),7.72–7.62(m,6h),7.39–7.29(m,12h),7.22–7.11(m,18h),7.02(t,j＝5.5hz,6h)。核磁共振氢谱图如附图6所示。核磁共振碳谱图如附图7所示。[0142]5)ftpa-t3的制备[0143][0144]取100ml双口圆底烧瓶，在氮气氛围下，将化合物t3(0.83g,3.342mmol)溶于30ml干燥thf中，取一杜瓦瓶，向杜瓦瓶内加入适量无水乙醇，将双口圆底烧瓶置于杜瓦瓶中，通过液氮将反应温度降至-78℃，将正丁基锂溶液(2.5mol/l,1.4ml,3.5mmol)缓慢滴加到上述反应液中，并在-78℃下搅拌反应1h，再升至室温搅拌30min，后再次将体系温度降至-78℃，将三丁基氯化锡(1.43g,4.39mmol)缓慢滴加至溶液中搅拌反应1h，再升至室温，继续搅拌11h，待反应结束后，加入少量水淬灭反应，再加入无水硫酸钠进行干燥，将反应液进行减压过滤，取滤液通过旋转蒸发仪浓缩，得到油状液体化合物3。无需处理直接进行下一步。ms(maldi-tof)m/z:c24h34s3sn,calcd[m]+:538.0845；found[m]+:538.0851.ms(maldi-tof)图如附图8所示。[0145][0146]取一50ml双口圆底烧瓶，向其中先加入化合物ftpa-br3(300mg,0.284mmol)，甲苯(20ml)，最后加入催化剂四(三苯基膦)钯(20mg,0.018mmol)，将装置密封，并迅速用氮气置换瓶内空气，在氮气氛围下，再将第一步所得油状液体加入反应瓶中，调节反应温度100℃，反应11h。待反应结束后，将反应液通过旋转蒸发仪去除溶剂浓缩后，再用柱层析硅胶色谱柱进行分离提纯，洗脱剂为石油醚:二氯甲烷＝2:1(v/v)，得橙黄色固体(163.9mg,0.105mmol,37％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝7.21(d,j＝5.0hz,3h),7.15(d,j＝3.4hz,3h),7.14–7.07(m,8h),7.05(d,j＝3.7hz,3h),7.01(dd,j＝10.4,4.2hz,9h),6.90(d,j＝8.2hz,12h),6.77(d,j＝3.7hz,3h),6.71(d,j＝8.1hz,10h),2.29(d,j＝35.4hz,19h)。核磁共振氢谱图如附图9所示，核磁共振碳谱图如附图10所示。ftpa-t3的1x10-5m二氯甲烷溶液紫外可见吸收光谱如图11所示，ftpa-t3的薄膜紫外可见吸收光谱如图12所示。ftpa-t3的荧光发射光谱如图13所示。ftpa-t3的热重图如图14所示。ftpa-t3密度泛函理论计算的homo及lumo能级图如图15所示。ftpa-t3的sclc图如图16所示。[0147]实施例3(分子ftpa-t3)[0148]1)化合物1的制备[0149][0150]将无水k2co3(7g)，cu(0.3g)，cui(0.4g)溶于二苯醚溶液(30ml)中，再取用2-氨基苯甲酸甲酯(3ml,23.0mmol)，邻碘苯甲酸甲酯(10ml,66.1mmol)，共同置于100ml双口圆底烧瓶中，在氮气氛围下，调节加热搅拌器温度为190℃，回流加热72h。待反应完成后，将溶液静置降温，通过减压过滤除去固体原料得到澄清滤液，再向滤液中加入200ml正己烷，振荡后静置，产生白色粗产品，通过减压过滤得到固体，再将粗产品用柱层析硅胶色谱柱进行分离，洗脱剂为二氯甲烷，含有纯产物的溶液通过旋转蒸发仪浓缩后得到白色固体(5.61g,13.4mmol,58％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝7.52(dd,j＝7.7,1.5hz,3h),7.34–7.26(m,3h),7.01(dd,j＝15.5,7.9hz,6h),3.30(s,9h).13cnmr(101mhz,cdcl3,ppm):δ＝167.72,146.88,132.21,130.98,127.41,126.15,123.49,51.67.核磁共振氢谱图如附图1所示，核磁共振碳谱图如附图2所示。[0151]2)化合物2的制备[0152][0153]选取50ml双口圆底烧瓶，在氮气氛围下，将对溴甲苯(3.66g,15.08421.45mmol)溶于20ml干燥thf中，将其置于杜瓦瓶内并浸于无水乙醇中，通过液氮将杜瓦瓶内温度降至-78℃，将正丁基锂(3.1mol/l,8.56ml,21.45mmol)滴入到反应瓶中，搅拌1h。再将化合物1(0.6g,1.43mmol)溶于20ml干燥的thf中，溶液缓慢滴加入反应体系中，在室温下搅拌反应12h。待反应结束后，先滴加少量水淬灭反应，再通过旋转蒸发仪除去溶剂，得到化合物2(0.97g，1.1mmol,产率77％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝7.21(d,j＝5.0hz,3h),7.15(d,j＝3.4hz,3h),7.14–7.07(m,8h),7.05(d,j＝3.7hz,3h),7.01(dd,j＝10.4,4.2hz,9h),6.90(d,j＝8.2hz,12h),6.77(d,j＝3.7hz,3h),6.71(d,j＝8.1hz,10h),2.29(d,j＝35.4hz,19h).核磁共振氢谱图如附图3所示。[0154]3)ftpa的制备[0155][0156]取用100ml双口圆底烧瓶，将化合物2溶于沸腾的乙酸(40ml)和浓盐酸(4ml)的混合溶液中，加热下回流4h。待反应停止后冷却，将反应混合液倒至200ml冰水浴中，减压过滤并收集固体，固体用乙醇洗涤两次，再通过柱层析硅胶色谱柱进行分离，洗脱剂为石油醚/二氯甲烷＝3:1(v/v)，通过旋转蒸发仪浓缩后，用乙醇重结晶，过滤得到白色固体(603.6mg,0.411mmol,74％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝6.97–6.88(m,3h),6.83(d,j＝7.5hz,18h),6.63(d,j＝8.2hz,12h),2.28(s,18h).核磁共振氢谱图如附图4所示。核磁共振氢谱图如附图5所示。[0157]4)ftpa-br3的制备[0158][0159]取50ml双口圆底烧瓶，将ftpa(0.5g,0.608mmol)溶于氯仿溶液(10ml)中，在0℃下加入n-溴代丁二酰亚胺(0.4g,2.247mmol)，在氮气氛围下，将混合物在室温下搅拌反应12h，待反应结束，将反应液减压过滤，滤液用水洗涤三次，随后分液，收集有机相，并将有机相用无水硫酸钠干燥，减压过滤后取滤液，将滤液通过旋转蒸发仪浓缩后再用己醇重结晶，得到白色固体(409.6mg,0.386mmol,63％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝9.81(s,3h),7.72–7.62(m,6h),7.39–7.29(m,12h),7.22–7.11(m,18h),7.02(t,j＝5.5hz,6h)。核磁共振氢谱图如附图6所示。核磁共振碳谱图如附图7所示。[0160]5)ftpa-t3的制备[0161][0162]取100ml双口圆底烧瓶，在氮气氛围下，将化合物t3(0.83g,3.342mmol)溶于30ml干燥thf中，取一杜瓦瓶，向杜瓦瓶内加入适量无水乙醇，将双口圆底烧瓶置于杜瓦瓶中，通过液氮将反应温度降至-78℃，将正丁基锂溶液(2.5mol/l,2.32ml,4.68mmol)缓慢滴加到上述反应液中，并在-78℃下搅拌反应1h，再升至室温搅拌30min，后再次将体系温度降至-78℃，将三丁基氯化锡(1.53g,4.394.68mmol)缓慢滴加至溶液中搅拌反应1h，再升至室温，继续搅拌12h，待反应结束后，加入少量水淬灭反应，再加入无水硫酸钠进行干燥，将反应液进行减压过滤，取滤液通过旋转蒸发仪浓缩，得到油状液体化合物3。无需处理直接进行下一步。ms(maldi-tof)m/z:c24h34s3sn,calcd[m]+:538.0845；found[m]+:538.0851.ms(maldi-tof)图如附图8所示。[0163][0164]取一50ml双口圆底烧瓶，向其中先加入化合物ftpa-br3(300mg,0.284mmol)，甲苯(20ml)，最后加入催化剂四(三苯基膦)钯(30mg,0.027mmol)，将装置密封，并迅速用氮气置换瓶内空气，在氮气氛围下，再将第一步所得油状液体加入反应瓶中，调节反应温度100℃，反应12h。待反应结束后，将反应液通过旋转蒸发仪去除溶剂浓缩后，再用柱层析硅胶色谱柱进行分离提纯，洗脱剂为石油醚:二氯甲烷＝2:1(v/v)，得橙黄色固体(327.8mg,0.21mmol,74％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,ppm):δ＝7.21(d,j＝5.0hz,3h),7.15(d,j＝3.4hz,3h),7.14–7.07(m,8h),7.05(d,j＝3.7hz,3h),7.01(dd,j＝10.4,4.2hz,9h),6.90(d,j＝8.2hz,12h),6.77(d,j＝3.7hz,3h),6.71(d,j＝8.1hz,10h),2.29(d,j＝35.4hz,19h)。核磁共振氢谱图如附图9所示，核磁共振碳谱图如附图10所示。ftpa-t3的1x10-5m二氯甲烷溶液紫外可见吸收光谱如图11所示，ftpa-t3的薄膜紫外可见吸收光谱如图12所示。ftpa-t3的荧光发射光谱如图13所示。ftpa-t3的热重图如图14所示。ftpa-t3密度泛函理论计算的homo及lumo能级图如图15所示。ftpa-t3的sclc图如图16所示。[0165]本发明公开和提出的技术方案，本领域技术人员可通过借鉴本文内容，适当改变条件路线等环节实现，尽管本发明的方法和制备技术已通过较佳实施例子进行了描述，相关技术人员明显能在不脱离本
发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和技术路线进行改动或重新组合，来实现最终的制备技术。特别需要指出的是，所有相类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，他们都被视为包括在本发明精神、范围和内容中。当前第1页12当前第1页12
技术特征：
1.一种平面型三芳胺衍生物空穴传输材料；其特征是，结构式如下:2.权利要求1的一种平面型三芳胺衍生物空穴传输材料的制备方法，其特征是，包括如下步骤：第一步、以2-氨基苯甲酸甲酯和2-碘苯甲酸甲酯为原料，通过ullmann反应,得到如下结构的化合物1：三甲基2,2',2
”‑
亚硝基三苯甲酸酯，结构式如下：第二步、将化合物1、对溴甲苯和正丁基锂通过亲电加成；得到化合物2：次氮基三(苯-2,1-二基))三(二-对甲苯基甲醇)，结构式如下：第三部、将化合物2在乙酸、浓盐酸溶液中回流，得到化合物ftpa，结构式如下：
第四步、ftpa与nbs经过溴代反应得到化合物ftpa-br3：2,6,10-三溴-4,4,8,8,12,12-六-对甲苯基-8,12-二氢-4h-苯并[9,1]喹诺[3,4,5,6,7-defg]吖啶，结构式如下：第五步、将三联噻吩和三丁基氯化锡通过亲电加成反应得到化合物3，结构式如下：第六步、将化合物3和ftpa-br3通过stille反应得到目标产物ftpa-t3。3.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，化合物1的合成方法是：将2-氨基苯甲酸甲酯、邻碘苯甲酸甲酯溶于二苯醚溶液，再加入无水k2co3、cu和cui共同置于氮气氛围下，调节加热搅拌器回流加热48～56h；其中，待反应完成后，将溶液静置降温，通过减压过滤除去固体原料得到澄清滤液，再向滤液中加入正己烷，振荡后静置，产生白色粗产品，通过减压过滤得到固体，再将粗产品用柱层析硅胶色谱柱进行分离得到白色固体为化合物1。4.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，化合物2的合成方法是：在氮气氛围下，将对溴甲苯溶于干燥四氢呋喃中，-78℃下，将正丁基锂滴入反应体系中，搅拌1～2h；再将化合物1溶于干燥的四氢呋喃中，滴加入反应体系中，在室温下搅拌反应10～12h；待反应结束后，滴加水淬灭反应，旋转蒸发仪除去溶剂，得到化合物2。5.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，化合物ftpa的合成方法是：将所得化合物2
溶于沸腾的乙酸和浓盐酸的混合溶液中，加热下回流3～4h；待反应停止后冷却，将反应混合液倒至冰水浴中，减压过滤并收集固体，固体用乙醇洗涤两次，再通过柱层析硅胶色谱柱进行分离，用乙醇重结晶，过滤得到白色固体ftpa。6.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，化合物ftpa-br3的合成方法是：将ftpa溶于氯仿溶液中，在0～4℃下加入n-溴代丁二酰亚胺，在氮气氛围下，将混合物在室温下搅拌反应10～12h，待反应结束，将反应液减压过滤，滤液用水洗涤三次，萃取、干燥，减压过滤后取滤液，乙醇重结晶，得到白色固体ftpa-br3。7.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，ftpa-t3的合成方法是：在氮气氛围下，将三联噻吩溶于干燥四氢呋喃中，温度降至-78℃，将正丁基锂溶液缓慢滴加到上述反应液中，并在-78℃下搅拌反应1～2h，再升至室温搅拌30～60min，后再次将体系温度降至-78℃，将三丁基氯化锡缓慢滴加至溶液中搅拌反应1～2h，再升至室温，继续搅拌10～12h，待反应结束后，加少量水淬灭反应，无水硫酸钠进行干燥，将反应液进行减压过滤，取滤液通过旋转蒸发仪浓缩，得到油状液体化合物3；向反应瓶中加入化合物ftpa-br3，甲苯，最后加入催化剂四(三苯基膦)钯，将装置密封，并用氮气置换瓶内空气，在氮气氛围下，再将化合物3加入反应瓶中，调节反应温度100～110℃，反应10～12h；待反应结束后，将反应液通过旋转蒸发仪去除溶剂浓缩后，再用柱层析硅胶色谱柱进行分离提纯，得橙黄色固体ftpa-t3。8.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，2-氨基苯甲酸甲酯、邻碘苯甲酸甲酯、无水k2co3、cu、cui的摩尔比为1:2～3:1.8～2.2:4～5:1.8～2.2。9.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，化合物1、对溴甲苯、正丁基锂的反应摩尔比为1:10～15:10～15；乙酸和浓盐酸的体积比为10～12:1；ftpa、n-溴代丁二酰亚胺的反应摩尔量为1:3～4。10.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，ftpa-br3、四(三苯基膦)钯、化合物3、正丁基锂、三丁基氯化锡的反应摩尔比为1:0.04～0.1:3～3.3:3.6～4.2:3.6～4.2。

技术总结
本发明涉及一种平面型三芳胺分子及其合成方法。选取了以桥联三芳胺作为分子核心，具有高载流子迁移率和钝化作用的三联噻吩作为外围基团，所合成的分子名称FTPA-T3,结构式如下；合成步骤少，反应条件简单，产物收率较高，结构稳定。合成的FTPA-T3染料具有高的分子溶解性和载流子迁移率；该分子具有良好的共轭平面，增大空穴传输效率。同时，该化合物具有高的热稳定性，热分解温度超过400℃。作为空穴传输材料具有潜在的应用前景。材料具有潜在的应用前景。材料具有潜在的应用前景。材料具有潜在的应用前景。


技术研发人员：陈志坚 王世荣 苏军军 刘家君 董子璇 李祥高
受保护的技术使用者：天津大学
技术研发日：2023.06.06
技术公布日：2023/9/23